4-acetoxy-1,3-dimethoxy-2-methyl-9H-carbazole | 192188-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-1,3-dimethoxy-2-methyl-9H-carbazole
• 英文别名: (1,3-dimethoxy-2-methyl-9H-carbazol-4-yl) acetate
• CAS: 192188-77-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: ZEWDITOWWXUQNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  465.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-1,3-dimethoxy-2-methyl-9H-carbazole 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 carbazomycin G
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物，第38部分。卡巴霉素G和H的首次全合成

  摘要：

  咔唑喹诺生物碱咔唑霉素G和H的第一个全合成方法是通过高度收敛的合成方法实现的，该合成方法以咔唑核的铁介导结构为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00826-5
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-3-甲基-5-硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-acetoxy-1,3-dimethoxy-2-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物，第38部分。卡巴霉素G和H的首次全合成

  摘要：

  咔唑喹诺生物碱咔唑霉素G和H的第一个全合成方法是通过高度收敛的合成方法实现的，该合成方法以咔唑核的铁介导结构为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00826-5

文献信息

• Iron-Mediated Synthesis of Carbazomycin G and Carbazomycin H, the First Carbazole-1,4-quinol Alkaloids from Streptoverticillium ehimense
  作者：Hans-Joachim Knölker、Wolfgang Fröhner、Kethiri R. Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.200390116

  日期：2003.2

  15 using the iron complex salts 13 and 14, followed by oxidative iron-mediated arylamine cyclization, afforded the carbazole derivatives 11 and 12, respectively. These carbazoles were transformed to the corresponding carbazole-1,4quinones 9 and 10 by oxidation with cerium(IV) ammonium nitrate. Finally, regioselective addition of methyllithium at C−1 provided carbazomycin G (7) and carbazomycin H (8)

  咔唑-1,4-喹啉生物碱卡马霉素 G (7) 和卡马霉素 H (8) 的全合成是通过高度收敛的铁介导的咔唑框架结构实现的。使用铁络合物盐 13 和 14 对芳胺 15 进行亲电取代，然后进行氧化铁介导的芳胺环化，分别得到咔唑衍生物 11 和 12。通过用硝酸铈 (IV) 铵氧化，这些咔唑被转化为相应的咔唑-1,4 醌 9 和 10。最后，在 C-1 处区域选择性添加甲基锂提供了卡马霉素 G (7) 和卡马霉素 H (8)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)