2-甲基吖啶 | 613-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基吖啶
• 英文名称: 2-methylacridine
• 英文别名: 2-Methyl-acridin
• CAS: 613-15-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• mdl: MFCD00455469
• 分子量: 193.248
• InChiKey: HVZWBVZEZZJOKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1916.7;324.34;324.46

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基吖啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到3-bromomethylacridine
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Kazufumi; Castle, Raymond N.; Lee, Milton L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 977 - 979

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯胺盐酸盐 在 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 生成 2-甲基吖啶
  参考文献：
  名称：

  Ullmann,C., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1887, vol. <2> 36, p. 265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed π-Core Evolution of Benzoxadiazoles with Diaryliodonium Salts for Regioselective Synthesis of Phenazine Scaffolds
  作者：Jinyu Sheng、Ru He、Jie Xue、Chao Wu、Juan Qiao、Chao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01748

  日期：2018.8.3

  The Cu-catalyzed regioselective synthesis of phenazine N-oxides was realized from benzoxadiazoles and diaryliodonium salts. The process was initiated by the electrophilic arylation of benzoxadiazoles with diaryliodonium salts and followed by benzocyclization reactions. The further reduction of N-oxides in situ to phenazine scaffolds and deviation to organic fluorescent materials were readily accomplished

  由苯并恶二唑和二芳基碘鎓盐实现了铜催化的吩嗪N-氧化物的区域选择性合成。该过程通过苯并恶二唑与二芳基碘鎓盐的亲电芳基化反应开始，然后进行苯并环化反应。容易将原位N-氧化物进一步还原为吩嗪支架并偏离有机荧光材料。
• Cu-Catalyzed Cascade Reaction of Isoxazoles with Diaryliodonium Salts for the Synthesis of Acridines
  作者：Shangrong Zhu、Xuechen Lu、Qiuneng Xu、Jian Li、Shenghu Yan

  DOI：10.2174/1570178617666200225125427

  日期：2020.12.8

  A straightforward and efficient synthesis of acridine derivatives via a copper-catalyzed cascade reaction among isoxazoles and diaryliodonium salts is achieved. Various mono-, multi-substituted and 9-substituted acridine derivatives could be obtained in moderate to good yields. The process has gone through tandem double arylation and Friedel-Crafts reactions.

  通过异恶唑和二芳基碘鎓盐之间的铜催化的级联反应，可以直接有效地合成a啶衍生物。可以以中等至良好的产率获得各种单，多取代和9-取代的cr啶衍生物。该过程经历了串联双芳基化和Friedel-Crafts反应。
• Radical and Ionic Mechanisms in Rearrangements of o-Tolyl Aryl Ethers and Amines Initiated by the Grubbs–Stoltz Reagent, Et3SiH/KOtBu
  作者：Krystian Kolodziejczak、Alexander J. Stewart、Tell Tuttle、John A. Murphy

  DOI：10.3390/molecules26226879

  日期：——

  investigation of the rearrangements of the aryl tolyl ethers now instead supports an anionic Truce–Smiles rearrangement, where the initial benzyl anion can be formed by either of two pathways: (i) direct deprotonation of the tolyl methyl group under basic conditions or (ii) electron transfer to an initially formed benzyl radical. By contrast, the rearrangements of o-tolyl aryl amines depend on the

  最近宣布了使用 Grubbs-Stoltz 试剂（Et 3 SiH + KO t Bu）重排邻甲苯基芳基醚、胺和硫化物，其中醚转化为邻羟基二芳基甲烷，而（o-tol)(Ar)NH 胺转化为二氢吖啶。根据该试剂系统中三乙基甲硅烷基自由基的先前证据，提出了自由基机制。对芳基甲苯基醚重排的详细计算研究现在支持阴离子休战-微笑重排，其中初始苄基阴离子可以通过两种途径之一形成：（i）在碱性条件下甲苯基甲基的直接去质子化或(ii) 电子转移到最初形成的苄基。相比之下，o-的重排甲苯基芳基胺取决于胺的性质。仲胺经历 NH 的去质子化，然后发生自由基重排，形成二氢吖啶，而叔胺通过自由基和/或阴离子途径形成二氢吖啶和二芳基甲烷。总的来说，这项研究强调了由 Et 3 SiH/KO t Bu 系统形成的反应中间体之间的竞争。
• 氮蒽类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107973749A

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明公开了一种如式(2)所示的氮蒽类化合物及其合成方法，以高碘盐为反应原料，在无机的氮试剂、添加剂、水、碱、金属催化剂的作用下，在80‑150℃条件下，在溶剂中反应12‑60小时得到各种氮蒽类化合物。本发明通过后期引入氮原子的方法，避免了前期反应中氮杂环对金属催化剂等反应条件的不兼容性；另外，高碘盐中两个芳基的充分利用，充分显示了本发明方法的原子经济性。通过本发明方法制备得到的氮蒽类化合物可以进一步应用于荧光指示剂吖啶橙的合成。
• Facile Synthesis of Unsymmetrical Acridines and Phenazines by a Rh(III)-Catalyzed Amination/Cyclization/Aromatization Cascade
  作者：Yajing Lian、Joshua R. Hummel、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja406131a

  日期：2013.8.28

  annulations of aromatic azides with aromatic imines and azobenzenes to give acridines and phenazines, respectively. These transformations proceed through a cascade process of Rh(III)-catalyzed amination followed by intramolecular electrophilic aromatic substitution and aromatization. Acridines can be directly prepared from aromatic aldehydes by in situ imine formation using catalytic benzylamine.

  我们报道了芳香族叠氮化物与芳香族亚胺和偶氮苯的正式[3 + 3]环化反应，分别得到吖啶和吩嗪。这些转化通过 Rh(III) 催化的胺化、随后的分子内亲电芳族取代和芳构化的级联过程进行。吖啶可以通过使用催化苄胺原位形成亚胺直接由芳香醛制备。

表征谱图