(2S,3R)-3-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yne-1,2-diol | 81644-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yne-1,2-diol
• 英文别名: (2S,3R)-3-methyl-5-trimethylsilylpent-4-yne-1,2-diol
• CAS: 81644-09-9
• 化学式: C₉H₁₈O₂Si
• 分子量: 186.326
• InChiKey: NNNWWPVYQNGCTM-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yne-1,2-diol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2ol
  参考文献：
  名称：

  Coupling of Alkenes and Alkynes: Synthesis of the C1−C11 and C18−C28 Fragments of Miyakolide

  摘要：

  A transition metal-mediated, atom-economical approach toward the crucial A and D rings of miyakolide is described. A Pd-catalyzed alkyne-alkyne coupling/6-endo-dig cyclization is employed to assemble the A ring fragment. The key D ring pyran is constructed utilizing an Ru-catalyzed alkene-alkyne coupling followed by a Pd-catalyzed allylic alkylation to establish the all-cis stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol800347u
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl)methanol 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 以97%的产率得到(2S,3R)-3-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Coupling of Alkenes and Alkynes: Synthesis of the C1−C11 and C18−C28 Fragments of Miyakolide

  摘要：

  A transition metal-mediated, atom-economical approach toward the crucial A and D rings of miyakolide is described. A Pd-catalyzed alkyne-alkyne coupling/6-endo-dig cyclization is employed to assemble the A ring fragment. The key D ring pyran is constructed utilizing an Ru-catalyzed alkene-alkyne coupling followed by a Pd-catalyzed allylic alkylation to establish the all-cis stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol800347u

文献信息

• Coupling of Alkenes and Alkynes: Synthesis of the C1−C11 and C18−C28 Fragments of Miyakolide
  作者：Barry M. Trost、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/ol800347u

  日期：2008.5.1

  A transition metal-mediated, atom-economical approach toward the crucial A and D rings of miyakolide is described. A Pd-catalyzed alkyne-alkyne coupling/6-endo-dig cyclization is employed to assemble the A ring fragment. The key D ring pyran is constructed utilizing an Ru-catalyzed alkene-alkyne coupling followed by a Pd-catalyzed allylic alkylation to establish the all-cis stereochemistry.