ethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-(4-chlorophenylamino)-2,6-bis(phenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 74979-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-(4-chlorophenylamino)-2,6-bis(phenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-((4-chlorophenyl)amino)-2,6-diphenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；ethyl 2,6-bis-phenyl-1-(4-chlorophenyl)-4-(4-chlorophenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；ethyl 4-(4-chlorophenylamino)-1-(4-chlorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-diphenylpyridine-3-carboxylate；ethyl 4-(4-chloroanilino)-1-(4-chlorophenyl)-2,6-diphenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；Yytsrurmypfaiz-uhfffaoysa-；ethyl 4-(4-chloroanilino)-1-(4-chlorophenyl)-2,6-diphenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 74979-96-7
• 化学式: C₃₂H₂₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 543.493
• InChiKey: YYTSRURMYPFAIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-(4-chlorophenylamino)-2,6-bis(phenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 ethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-oxo-2,6-diphenylpiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-芳基和1-苄基-3,5-二乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00552778
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苯甲醛 、 对氯苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到ethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-(4-chlorophenylamino)-2,6-bis(phenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以硫酸氢镁为有效催化剂的高官能度哌啶的多组分制备

  摘要：

  摘要 以硫酸氢镁[Mg（HSO 4）2 ]为催化剂，通过乙醛，芳族胺和乙酰乙酸酯的四组分环缩合反应，可以简单，高效地合成官能化哌啶。在室温下的溶剂。该方法的主要优点是高产率，易于后处理和通过非色谱法纯化产物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0878-1

文献信息

• Highly effective synthesis of 1-thioamidoalkyl-2-naphthols and tetrahydropyridines using a nanostructured silica-based catalyst under mild conditions
  作者：Navid Irannejad-Gheshlaghchaei、Seyed Sajad Sajadikhah

  DOI：10.2174/1386207323666200914092345

  日期：2020.9.14

  Mass spectroscopy. Results: One-pot multi-component condensation of 2-naphthol with arylaldehydes and thioacetamide catalyzed by nano-[DSPECDA][HSO4] under green, mild and solvent-free conditions led to 1-thioamidoalkyl-2-naphthols in high yields. The nanocatalyst was also used for the preparation of functionalized tetrahydropyridines by the one-pot multi-component reaction of anilines, arylaldehydes

  目的和目的：Nano-2-[N',N'-dimethyl-N'-(silica-n-丙基)ethanaminium chloride]-N,N-dimethylaminium bisulfate (nano-[DSPECDA][HSO4])用作一种高效的非均相二氧化硅基纳米结构催化剂，用于合成 1-硫代氨基烷基-2-萘酚和取代的四氢吡啶。 材料与方法：预期产品在温和条件下制备。在这项工作中，合成了三种新型 1-硫代酰胺烷基-2-萘酚和两种新型四氢吡啶衍生物，并通过 IR、1 H 和13 C NMR 和质谱进行了表征。 结果：纳米-[DSPECDA][HSO 4 ] 催化2-萘酚与芳醛和硫代乙酰胺在绿色、温和、无溶剂条件下的一锅多组分缩合反应得到高收率的1-硫代氨基烷基-2-萘酚。该纳米催化剂还用于在无溶剂和温和条件下通过苯胺、芳基醛和乙酰乙酸乙酯的一锅多组分反应制备官能化四氢吡啶。 结论：
• Al(H2PO4)3 as an efficient and reusable catalyst for the multi-component synthesis of highly functionalized piperidines and dihydro-2-oxypyrroles
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Adel Beigbabaei、Anthony C. Willis

  DOI：10.1007/s13738-013-0222-8

  日期：2013.10

  Extremely facile and efficient procedures have been developed for the synthesis of highly functionalized piperidines and dihydro-2-oxypyrroles via one-pot multi-component reactions in the presence of Al(H2PO4)3 as a heterogeneous and eco-friendly catalyst under mild conditions. The multi-component reaction of aromatic aldehydes, aromatic amines, and β-keto esters catalyzed by Al(H2PO4)3 in EtOH at room

  在Al（H 2 PO 4）3作为非均相和生态友好型催化剂的存在下，通过单锅多组分反应合成高度官能化的哌啶和二氢-2-氧基吡咯的方法极为简便有效。温和的条件。Al（H 2 PO 4）3催化的芳香醛，芳香胺和β-酮酯的多组分反应在室温下，在乙醇中提供高官能度的哌啶，收率良好至极佳。这些功能化的哌啶的结构和相对立体化学通过单X射线晶体学分析证实。发现相同的催化剂可用于在环境温度下使用胺，乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛在甲醇中的四组分反应来合成多官能化的二氢-2-氧基吡咯。发现该催化剂是可回收的，并且可以使用多达五次而不会显着降低其活性。
• Diastereoselective Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Tetrahydropyridines Catalyzed by Bi(III) Immobilized on Triazine Dendrimer Stabilized Magnetic Nanoparticles
  作者：Beheshteh Asadi、Amir Landarani-Isfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00180

  日期：2017.6.12

  the first time from a five-component Fe3O4@TDSN-Bi(III)-catalyzed reaction of aryl aldehydes, aryl amines, and ethyl acetoacetate. This magnetically separable catalyst enabled the selective incorporation of two different aryl amines or two different aryl aldehydes into the product, and provided excellent yields, short reaction times, mild reaction conditions, satisfactory catalyst recyclability, and

  首次从五组分Fe 3 O 4 TDSN-Bi（III）催化的芳基醛，芳基胺和乙酰乙酸乙酯的反应中获得不对称的1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸酯。该磁性可分离的催化剂能够将两种不同的芳基胺或两种不同的芳基醛选择性地掺入产物中，并提供优异的收率，较短的反应时间，温和的反应条件，令人满意的催化剂可回收性和较低的催化剂负载量。
• NO2-Fe(III)PcCl@C -catalyzed one-pot synthesis of tetrahydropyridine derivatives
  作者：Jiao-dan Wang、Qiao-li Lin、Jun Qiu、Xiao-feng Gou、Cheng-wen Hua、Jun-long Zhao、Bang Chen

  DOI：10.1134/s1070363217040259

  日期：2017.4

  efficient, one-pot synthesis of functionalized tetrahydropyridines by multicomponent condensation of ethyl acetoacetate, two equivalents of aromatic aldehyde, and aromatic amine in the presence of a catalytic amount of NO2-Fe(III)PcCl@C is reported. In this way, a series of pharmacologically interesting substituted pyridine derivatives were obtained in moderate to good yields.

  据报道，在催化量的NO 2 -Fe（III）PcCl @ C存在下，通过乙酰乙酸乙酯，两当量的芳族醛和芳族胺的多组分缩合，高效，一锅法合成官能化的四氢吡啶。以这种方式，以中等至良好的产率获得了一系列药理学上有趣的取代吡啶衍生物。
• Synthesis of Highly Functionalized Piperidines Using Polyphosphoric Acid Supported on Silica-coated Magnetic Nanoparticles
  作者：Amir Khojastehnezhad、Behrooz Maleki、Behnaz Karrabi、Esmail Rezaei Seresht

  DOI：10.1080/00304948.2017.1342505

  日期：2017.7.4

  Moreover, some of themhavebeenfoundtobeusefulasinhibitorsofaminopeptidaseandalpha-glucosidase. Numerous recent methods reported for the synthesis of highly substituted piperidines use various catalytic systems such as bismuth nitrate, molecular iodine, bromodimethyl-sulfonium bromide (BDMS), tetra(n-butyl)ammonium tribromide (TBATB), InCl3, 21 CAN, ZrOCl2.8H2O, 23 picric acid, ionic liquids, ZrCl4, 26

  磁性纳米粒子在催化领域的应用已成为一个有用的研究领域。功能化磁性纳米粒子 (MNPs) 已被用于有机合成，在氧化、氢化、C-C 偶联、烯烃的二羟基化和胺化反应中显示出优异的催化活性。目前，很多注意力都集中在通过在其周围涂覆二氧化硅壳来合成磁性核壳结构。MNPs 是一种高效、容易获得的多相催化剂，具有出色的稳定性。大多数负载型催化剂通过过滤或离心分离，这可能导致催化剂的损失。为了克服这种可能的复杂性，MNP 已成为有效的支持物，因为它们可以通过外部永磁体与反应混合物分离。功能化哌啶及其衍生物是一类非常重要的杂环化合物，因为它们具有多种生物活性。许多带有这种杂环单元的化合物已显示出多种有趣的生物活性，如抗炎、抗氧化、抗菌、抗疟疾和抗结核特性。此外，已发现其中一些可用作氨基肽酶和α-葡萄糖苷酶的抑制剂。最近报道的许多合成高取代哌啶的方法使用各种催化系统，如硝酸铋、分子碘、溴化二甲基溴化锍 (BDMS)、四（正丁基）三溴化铵