(Z)-3-fluoro-2-phenyl-2-propenamine hydrochloride | 85278-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-fluoro-2-phenyl-2-propenamine hydrochloride
• 英文别名: (Z)-3-fluoro-2-phenylprop-2-en-1-amine;hydrochloride
• CAS: 85278-84-8
• 化学式: C₉H₁₀FN*ClH
• 分子量: 187.644
• InChiKey: IGFAJUASOMDASS-MLBSPLJJSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solvent: Ethanol; Diethyl ether)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 3-ethyl 2-phenylmalonate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 sodium t-butanolate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 (Z)-3-fluoro-2-phenyl-2-propenamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶的酶活化不可逆抑制剂：苯烯丙胺的结构活性关系。

  摘要：

  制备了十七种2-芳基-3-卤代烯丙胺衍生物，并作为单胺氧化酶的抑制剂进行了评估（MAO，EC 1.4.3.4）。这些化合物的合成是由α-甲基苯乙烯或环取代的苯基乙酸衍生物完成的。除了一个例外，发现这些2-芳基烯丙基胺是酶激活的，不可逆的MAO抑制剂。最有效的抑制剂是（E）-2-苯基-3-氟烯丙胺的环取代衍生物，IC50值在10（-6）到10（-8）M之间。发现对A和B形式的MAO有选择性取决于芳环取代的性质。通常，羟基取代有利于MA形式的A形式的失活，而当芳环被4-甲氧基取代时，获得的选择性非常强。

  DOI：

  10.1021/jm00380a007

文献信息

• Stereoselective Carbonyl Olefination with Fluorosulfoximines: Facile Access to <i>Z</i> or <i>E</i> Terminal Monofluoroalkenes
  作者：Qinghe Liu、Xiao Shen、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201610127

  日期：2017.1.9

  such as homeostasis regulators and mechanism‐based enzyme inhibitors. However, it is difficult to control the stereoselectivity of known carbonyl olefination reactions, and olefin metathesis is limited to disubstituted terminal monofluoroalkenes. Although sulfoximines have been used extensively in organic synthesis, reports on their use in carbonyl olefination reactions have not appeared to date. Herein

  末端一氟烯烃是生物活性化合物设计中的重要结构基序，例如稳态调节剂和基于机理的酶抑制剂。然而，难以控制已知的羰基烯烃化反应的立体选择性，并且烯烃复分解限于二取代的末端一氟烯烃。尽管亚砜肟已被广泛用于有机合成中，但迄今尚未出现有关其在羰基烯化反应中的使用的报道。在本文中，我们报道了用氟磺酰亚胺试剂进行高度立体选择性的羰基单氟烯烃化反应。MDL 72161的合成以及复杂分子（如氟哌啶醇和类固醇衍生物）的后期单氟甲基化证明了这种方法的潜力。
• Enzyme-activated irreversible inhibitors of monoamine oxidase: phenylallylamine structure-activity relationships
  作者：Ian A. McDonald、Jean Michel Lacoste、Philippe Bey、Michael G. Palfreyman、Monique Zreika

  DOI：10.1021/jm00380a007

  日期：1985.2

  10(-8) M. Selectivity for the A and B form of MAO was found to depend on the nature of aromatic ring substitution. In general, hydroxyl substitution favored the inactivation of the A form of MAO, while very selective B inhibitors were obtained when the aromatic ring was substituted with a 4-methoxy group. (E)-2-(4-Methoxyphenyl)-3-fluoroallylamine and (E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-fluoroallylamine proved

  制备了十七种2-芳基-3-卤代烯丙胺衍生物，并作为单胺氧化酶的抑制剂进行了评估（MAO，EC 1.4.3.4）。这些化合物的合成是由α-甲基苯乙烯或环取代的苯基乙酸衍生物完成的。除了一个例外，发现这些2-芳基烯丙基胺是酶激活的，不可逆的MAO抑制剂。最有效的抑制剂是（E）-2-苯基-3-氟烯丙胺的环取代衍生物，IC50值在10（-6）到10（-8）M之间。发现对A和B形式的MAO有选择性取决于芳环取代的性质。通常，羟基取代有利于MA形式的A形式的失活，而当芳环被4-甲氧基取代时，获得的选择性非常强。
• Practical Synthesis of Terminal Vinyl Fluorides
  作者：Ivan Volchkov、Brent V. Powell、Olga V. Zatolochnaya、Joyce C. Leung、Scott Pennino、Lifen Wu、Nina C. Gonnella、Bangaru Bhaskararao、Marisa C. Kozlowski、Jonathan T. Reeves

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00917

  日期：2023.8.4

  The synthesis of di- and trisubstituted vinyl fluorides with high isomeric purity remains a challenge for organic synthesis. While many methods exist to access these compounds, the separation of the desired isomer from the minor isomer and/or starting materials often is difficult. Herein, we report a practical method to access di- and trisubstituted vinyl fluorides via a selective Horner–Wadsworth–Emmons

  合成具有高异构体纯度的二取代和三取代氟化乙烯仍然是有机合成的一个挑战。虽然存在许多获得这些化合物的方法，但将所需异构体与次要异构体和/或起始材料分离通常很困难。在此，我们报告了一种通过选择性霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯烯化/水解获得二取代和三取代氟化乙烯的实用方法，该方法提供了高（> 98％） E异构体纯度的结晶2-氟丙烯酸。随后的银催化立体保留脱羧反应提供了具有高异构体纯度的标题物质，并且不需要繁琐的色谱法来去除次要异构体。该工艺适用于多种醛和酮，并提供多种二取代和三取代氟化乙烯。该序列应用于抗菌和抗炎化合物的合成。
• Inactivation of bovine plasma amine oxidase by haloallylamines
  作者：Jisook Kim、Yuming Zhang、Chongzhao Ran、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.065

  日期：2006.3

  Various 2- and 3-haloallylamines were synthesized and evaluated as inhibitors of the quinone-dependent bovine plasma amine oxidase (BPAO). 3-Haloallylamines, which were previously found to be good inhibitors of the flavin-dependent mitochondrial monoamine oxidase (MAO), exhibited a time-dependent inactivation of BPAO, with the 2-phenyl analogs being more potent than the 2-methyl analogs. No plateau

  合成了各种2-和3-卤代烯丙胺，并作为醌依赖性牛血浆胺氧化酶（BPAO）的抑制剂进行了评估。以前被发现是黄素依赖性线粒体单胺氧化酶（MAO）的良好抑制剂的3-卤代烯丙胺表现出时间依赖性的BPAO失活，其中2-苯基类似物比2-甲基类似物更有效。没有观察到酶活性的稳定期，这表明缺乏竞争性的分配来替代正常的营业额。（E）-和（Z）-2-苯基-3-氟类似物最有效（microM IC（50）低），相应的3-溴和3-氯类似物的效力低10倍以上。在每种情况下，Z异构体均比E异构体更有效，这与使用MAO观察到的构象抑制偏好相反。与2-苯基类似物相比，