H-D-Leu-Ala-OtBu | 1313033-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-D-Leu-Ala-OtBu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2R)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1313033-66-7
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 258.361
• InChiKey: BELGCRHIVSEYIS-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-3-isopropyl-2-pyrazinon-5-yl carboxylic acid 、 H-D-Leu-Ala-OtBu 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到tert-butyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2-ethyl-6-oxo-5-propan-2-yl-1H-pyrazine-3-carbonyl)amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  JBIR-56和JBIR-57，来自海洋海绵衍生链霉菌属物种的2（1 H）-吡嗪酮。SpD081030SC-03

  摘要：

  从海洋海绵中分离出代表新型链霉菌的菌株SpD081030SC-03 。从SpD081030SC-03的培养物中分离出两个3,5,6-三取代的2（1 H）-吡嗪酮，JBIR-56（1）和JBIR-57（2）。1和2的平面结构是根据广泛的NMR和MS分析指定的。另外，对1的甲基化衍生物的分析证实了3，5，6-三取代的2（1 H）-吡嗪酮部分。氨基酸残基的绝对构型通过应用Marfey方法来确定。因为1似乎不包含正常的氨基酸单元连接，我们通过1的全合成证实了其结构。在生物合成上，1由一个独特的骨架组成，该骨架在吡嗪酮环的C-5处连接至肽链。

  DOI：

  10.1021/np200386c
• 作为产物：
  描述：

  在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以98%的产率得到H-L-Leu-L-Ala-OtBu
  参考文献：
  名称：

  催化肽的合成：N-羟基亚氨基酯的酰胺化

  摘要：

  开发了一种形成酰胺键的催化方法，其中酰胺化具有广泛氨基酸范围的N-羟基亚氨基酯在不存在溶剂的情况下，铌催化剂可促进生成丁酸酯。与通常用于酰胺化反应的基于试剂控制的主要方案相反，本研究为基于底物控制的方法提供了见识。该系统除了具有高原子效率和无外消旋作用外，还以高收率提供了相应的酰胺。该系统的优点在于，在未活化的酯存在下，路易斯酸催化化学选择性地进行。此外，在简单的氢化条件下，所得的酰胺易于以高非对映选择性被转化为其相应的二肽和三肽。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b04244

文献信息

• JBIR-56 and JBIR-57, 2(1<i>H</i>)-Pyrazinones from a Marine Sponge-Derived <i>Streptomyces</i> sp. SpD081030SC-03
  作者：Keiichiro Motohashi、Kennichi Inaba、Shinichiro Fuse、Takayuki Doi、Miho Izumikawa、Shams Tabrez Khan、Motoki Takagi、Takashi Takahashi、Kazuo Shin-ya

  DOI：10.1021/np200386c

  日期：2011.7.22

  2(1H)-pyrazinone moiety. The absolute configurations of the amino acid residues were determined by application of Marfey’s method. Because 1 did not appear to comprise the normal connection of amino acid units, we confirmed its structure by the total synthesis of 1. Biosynthetically, 1 consists of a unique skeleton connected to the peptide chain at C-5 of the pyrazinone ring.

  从海洋海绵中分离出代表新型链霉菌的菌株SpD081030SC-03 。从SpD081030SC-03的培养物中分离出两个3,5,6-三取代的2（1 H）-吡嗪酮，JBIR-56（1）和JBIR-57（2）。1和2的平面结构是根据广泛的NMR和MS分析指定的。另外，对1的甲基化衍生物的分析证实了3，5，6-三取代的2（1 H）-吡嗪酮部分。氨基酸残基的绝对构型通过应用Marfey方法来确定。因为1似乎不包含正常的氨基酸单元连接，我们通过1的全合成证实了其结构。在生物合成上，1由一个独特的骨架组成，该骨架在吡嗪酮环的C-5处连接至肽链。
• Catalytic Peptide Synthesis: Amidation of <i>N</i>-Hydroxyimino Esters
  作者：Wataru Muramatsu、Hiroaki Tsuji、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/acscatal.7b04244

  日期：2018.3.2

  A catalytic method for the formation of amide bonds was developed in which the amidation of N-hydroxyimino esters with a broad range of amino acid tert-butyl esters is promoted by a niobium catalyst in the absence of solvent. Contrary to the predominant protocol based on reagent control commonly applied to amidation reactions, this study provides insight into an approach based on substrate control

  开发了一种形成酰胺键的催化方法，其中酰胺化具有广泛氨基酸范围的N-羟基亚氨基酯在不存在溶剂的情况下，铌催化剂可促进生成丁酸酯。与通常用于酰胺化反应的基于试剂控制的主要方案相反，本研究为基于底物控制的方法提供了见识。该系统除了具有高原子效率和无外消旋作用外，还以高收率提供了相应的酰胺。该系统的优点在于，在未活化的酯存在下，路易斯酸催化化学选择性地进行。此外，在简单的氢化条件下，所得的酰胺易于以高非对映选择性被转化为其相应的二肽和三肽。