4,4-dimethylbicyclo<3.3.0>oct-8-en-2-one | 72233-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethylbicyclo<3.3.0>oct-8-en-2-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-3a,4,5-trihydro-2H-pentalen-1-one；4,4-dimethyl-bicyclo(3.3.0)oct-8-en-2-one；3,3-Dimethyl-2,3a,4,5-tetrahydropentalen-1-one
• CAS: 72233-37-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: BGNWESSCOHCUKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethylbicyclo<3.3.0>oct-8-en-2-one 在 rhodium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,3-dimethyl-4,5,6-trihydro-2H-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Silanes in organic synthesis. 8. Preparation of vinylsilanes from ketones and their regiospecific cyclopentenone annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a020
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 三氯化铝 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 4,4-dimethylbicyclo<3.3.0>oct-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Silanes in organic synthesis. 8. Preparation of vinylsilanes from ketones and their regiospecific cyclopentenone annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a020

文献信息

• Triquinane sesquiterpenes. An iterative, highly stereocontrolled synthesis of (.+-.)-silphinene
  作者：Leo A. Paquette、Andrea Leone-Bay

  DOI：10.1021/ja00363a024

  日期：1983.11

  Synthese en 15 etapes a partir de la dimethyl-4,4 cyclopentene-2one. La formation des noyaux cyclopentanes est obtenue par une double addition d'un reactif organocuivrique fonctionnalise suivie d'une cyclisation aldol

  合成这些 en 15 etapes a partir de la dimethyl-4,4 cyclopentene-2one。La Formation des noyaux cyclopentanes est obtenue par une double added d'un reactif Organiccuivrique fonctionnalise suivie d'une cyclisation aldol
• Regioselective Silver-Mediated Kondakov-Darzens Olefin Acylation
  作者：Nicholas T. Barczak、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/chem.201102476

  日期：2011.11.11

  Enone construction: A silver‐mediated olefin acylation reaction is described, in which five‐, six‐, and ‐seven‐membered rings, tetrasubstituted olefins, bridged bicycles, spirocycles, and benzoxepinones are prepared. Highly selective intermolecular reactions are coupled to a Nazarov cyclization for the effective preparation of cyclopentenones, including the core of modhephene (see scheme).

  烯酮的结构：描述了一种银介导的烯烃酰化反应，其中制备了五元，六元和七元环，四取代的烯烃，桥连的自行车，螺环和苯并庚二酮。高度选择性的分子间反应与Nazarov环化反应相结合，可有效制备环戊烯酮，包括莫非芬的核心（参见方案）。
• Total synthesis of racemic silphinene
  作者：Andrea Leone-Bay、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00142a037

  日期：1982.10
• FRISTAD W. E.; DIME D. S.; BAILEY T. R.; PAQUETTE L. A., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 22, 1999-2002
  作者：FRISTAD W. E.、 DIME D. S.、 BAILEY T. R.、 PAQUETTE L. A.

  DOI：——

  日期：——
• PAGUETTE L. A.; FRISTAD W. E.; DIME D. S.; BAILEY T. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 15, 3017-3028
  作者：PAGUETTE L. A.、 FRISTAD W. E.、 DIME D. S.、 BAILEY T. R.

  DOI：——

  日期：——