2-chloro-3,5,6-trimethyl-[1,4]benzoquinone | 51028-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-3,5,6-trimethyl-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2-chloro-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone；chloro-trimethyl-[1,4]benzoquinone；Chlor-trimethyl-[1,4]benzochinon；6-Chlor-pseudocumochinon；2-Chlor-3,5,6-trimethyl-benzochinon-(1,4)；2-Chloro-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 51028-70-7
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: JFEDUFDCQILGEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3,5,6-trimethyl-[1,4]benzoquinone 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-azido-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-madindolines的合成和化学模型。化学反应性研究。

  摘要：

  [反应：见正文]据信，马丹多啉抑制通过gp130受体的细胞因子信号传导。合成了金刚烷胺的模型化合物并测试了硫醇反应性。马丹多林的杂环部分经Savige-Fontana反应显示形成硫醇加合物。发现烯二酮部分对简单的硫醇没有反应，除非除去四元中心。使用强大的摩尔反应，我们分11步合成了（+/-）-madindoline A和B。

  DOI：

  10.1021/ol026015e
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 在 磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 以51%的产率得到2-chloro-3,5,6-trimethyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-madindolines的合成和化学模型。化学反应性研究。

  摘要：

  [反应：见正文]据信，马丹多啉抑制通过gp130受体的细胞因子信号传导。合成了金刚烷胺的模型化合物并测试了硫醇反应性。马丹多林的杂环部分经Savige-Fontana反应显示形成硫醇加合物。发现烯二酮部分对简单的硫醇没有反应，除非除去四元中心。使用强大的摩尔反应，我们分11步合成了（+/-）-madindoline A和B。

  DOI：

  10.1021/ol026015e

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2,3,5-TRIMETHYLBENZOCHINON DURCH OXIDATION VON 2,3,6-TRIMETHYLPHENOL
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3133055A1

  公开（公告）日：2017-02-22

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Mischung enthaltend 2,3,5-Trimethylbenzochinon, wobei die Mischung herstellbar oder hergestellt ist durch ein Verfahren zur Herstellung einer Mischung enthaltend 2,3,5-Trimethylbenzochinon umfassend den folgenden Schritt: Oxidation von 2,3,6-Trimethylphenol mit Sauerstoff oder einem sauerstoffhaltigen Gas in einem zwei- oder mehrphasigen Reaktionsmedium in Gegenwart eines Katalysators oder Katalysatorsystems mindestens enthaltend ein Kupfer(II)-halogenid zu einer Mischung enthaltend 2,3,5-Trimethylbenzochinon, dadurch gekennzeichnet, dass das Reaktionsmedium Wasser und mindestens einen sekundären aliphatischen azyklischen Alkohol mit 6 oder mehr, vorzugsweise 7 oder mehr, Kohlenstoffatomen enthält.

  本发明的目的是一种含有2,3,5-三甲基苯醌的混合物，其中该混合物可通过制备含有2,3,5-三甲基苯醌的混合物的工艺制备或制备，该工艺包括以下步骤：在含有至少一种卤化铜（II）的催化剂或催化剂体系存在下，在两相或多相反应介质中，用氧气或含氧气体氧化 2,3,6-三甲基苯酚，得到含有 2,3,5-三甲基苯醌的混合物，其特征在于反应介质中含有水和至少一种具有 6 个或更多，最好是 7 个或更多碳原子的仲脂族无环醇。
• Method for producing 2,3,5-trimethyl benzoquinone by oxidation of 2,3,6-trimethylphenol
  申请人：BASF SE

  公开号：US10364231B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  The invention relates to a method for producing 2,3,5-trimethyl benzoquinone or a compound containing 2,3,5-trimethyl benzoquinone, the method comprising the following steps: Oxidation of 2,3,6-trimethylphenol with oxygen or an oxygen-containing gas in a two-or multi-phase reaction medium in the presence of a catalyst or catalyst system containing at least one copper (II)-halide to a mixture containing 2,3,5-trimethyl benzoquinone, characterized in that the reaction medium contains water and at least one secondary aliphatic acyclic alcohol having 6 or more, preferably 7 or more, carbon atoms.

  本发明涉及一种生产2,3,5-三甲基苯醌或含有2,3,5-三甲基苯醌的化合物的方法，该方法包括以下步骤：在含有至少一种卤化铜(II)的催化剂或催化剂体系存在下，在两相或多相反应介质中用氧气或含氧气体氧化2,3,6-三甲基苯酚，生成含有2,3,5-三甲基苯醌的混合物，其特征在于反应介质中含有水和至少一种具有6个或更多，最好是7个或更多碳原子的仲脂族无环醇。
• The Chemistry of Vitamin E. XXX. Condensation of Butadiene and of Crotyl Systems with Trimethylhydroquinone¹
  作者：Lee Irvin Smith、John A. King

  DOI：10.1021/ja01852a024

  日期：1941.7
• Osuka, Atsuhiro; Maruyama, Kazuhiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 9, p. 2401 - 2471
  作者：Osuka, Atsuhiro、Maruyama, Kazuhiro

  DOI：——

  日期：——
• Nietzki; Schneider, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 1429
  作者：Nietzki、Schneider

  DOI：——

  日期：——