2-carboxyphenyl 2-indolyl ketone | 65112-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-carboxyphenyl 2-indolyl ketone
• 英文别名: 2-indolyl-2-carboxyphenyl ketone；2-(1H-indole-2-carbonyl)benzoic acid
• CAS: 65112-77-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: DROSOQJSXGVDOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxyphenyl 2-indolyl ketone 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 5-hydroxyindolo<1,2-b>isoquinoline-12-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indolo[1,2-b]isoquinolinediones; Reduction of 2-[(Substituted Phenyl)methylidene]-3-oxo-2,3-dihydroindole

  摘要：

  Indolo[1,2-b]isoquinoline-5,12-dione and the isomeric 6,12-dione have been prepared respectively from 1-sulfonylindole and 1-acetyl-2-[(2-methoxycarbonyl phenyl)methylidene]-3-oxo-2,3-dihydroindole; the reduction of 1-acetyl-2-[(substituted phenyl)methylidene]-3-oxo-2,3-dihydroindole and their oxygen analogs with sodium borohydride have been studied.

  DOI：

  10.3987/com-92-6286
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-carboxyphenyl 2-indolyl ketone
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 6,11-disubstituted benzo[b]carbazoles

  摘要：

  有机锂试剂的顺序区域选择性加成到吲哚[1,2-b]异喹啉-6,11-醌（7），随后钠硼氢化物还原中间体二醇10（未分离），得到6,11-二取代的5H-苯并[b]咔唑11。甲基锂和三乙基硼氢化锂（超级氢化物）的串联组合反应可以得到6-甲基苯并[b]咔唑（24）。关键词：苯并[b]咔唑，有机锂试剂，吲哚[1,2-b]异喹啉-6,11-醌，椭圆嘧啶，吲哚。

  DOI：

  10.1139/v01-127

文献信息

• A versatile and efficient construction of the 6H-pyrido[4,3-b]carbazole ring system. Syntheses of the antitumor alkaloids ellipticine, 9-methoxyellipticine, and olivacine, and their analogs
  作者：Gordon W. Gribble、Mark G. Saulnier、Judy A. Obaza-Nutaitis、Daniel M. Ketcha

  DOI：10.1021/jo00048a022

  日期：1992.10

  A general and efficient synthesis of the 6H-pyrido[4,3-b]carbazole ring system is described, in which the key steps are (1) regioselective acylation of a 2-lithio-1-(phenylsulfonyl)indole (14) with 3,4-pyridinedicarboxylic acid anhydride (10), (2) cyclization of the deprotected keto acid 17 to keto lactam 19 with acetic anhydride, and (3) the addition of methyllithium to give, after reduction of the intermediate diol 23 with sodium borohydride, the target ring system. In this fashion, ellipticine (1a), 9-methoxyellipticine (1b), and 9-hydroxyellipticine (1c) were synthesized in excellent overall yields from indole. The use of Superhydride, in place of 1 equiv of methyllithium, provided a synthesis of olivacine (2), and the use of phthalic anhydride in the sequence allowed for the preparation of 6,11-dimethylbenzo[b]carbazole (48). The overall yields of ellipticine (1a) (54%) and 9-methoxyellipticine (1b) (47%) in six steps from their respective indoles represent one of the most efficient syntheses of these antitumor alkaloids.
• US4189171A
  申请人：——

  公开号：US4189171A

  公开（公告）日：1980-02-19
• US4186134A
  申请人：——

  公开号：US4186134A

  公开（公告）日：1980-01-29
• US4251446A
  申请人：——

  公开号：US4251446A

  公开（公告）日：1981-02-17
• US4322352A
  申请人：——

  公开号：US4322352A

  公开（公告）日：1982-03-30