2-甲基嘧啶 | 5053-43-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲基嘧啶
• 英文名称: 2-methylpyrimidine
• 英文别名: 2-Methyl-pyrimidin
• CAS: 5053-43-0
• 化学式: C₅H₆N₂
• mdl: MFCD00128182
• 分子量: 94.116
• InChiKey: LNJMHEJAYSYZKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -4°C
• 沸点：
  165.6°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0132 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  38 °C
• 保留指数：
  1301
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R22,R10,R37/38,R41
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H302,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3,8
• 储存条件：
  避光，存放在阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Methylpyrimidine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H6N2
分子式
: 94.11 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Methylpyrimidine
-
化学文摘编号(CAS No.) 5053-43-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: -6 - -4 °C
f) 起始沸点和沸程
130 - 132 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
37.8 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.0132 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.354
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (2-Methylpyrimidine)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (2-Methylpyrimidine)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (2-Methylpyrimidine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

医药生物化工中间体。

用途简介

暂无内容。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基嘧啶 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-methylpyrimidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine N-Oxides and Their Infrared Absorption Characteristics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01566a054
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶 在 palladium/alumina 作用下， 生成 2-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  The spectroscopic and photophysical effects of the position of methyl substitution. II. 2‐methylpyrimidine

  摘要：

  Laser-induced fluorescence excitation and dispersed fluorescence spectra of the first n–π* transition of jet-cooled 2-methylpyrimidine have been recorded and analyzed. This work extends our earlier study of the spectroscopic and photophysical effects of methyl substitution in 4- and 5-methylpyrimidine. An unusual Fermi resonance involving the 6an0 progression forms the focus of the present study. The 6a10 vibronic transition is observed to be split into a triad of transitions. Dispersed fluorescence spectra are used to identify the dark background state responsible for the Fermi resonance coupling as the 16b1(3a′′2) vibration/internal rotation combination level. This level is selectively coupled by symmetry constraints to 6a1(0a1), leaving the 6a1(1e″) level unperturbed. The positions and intensities of the triad of peaks in the excitation spectrum allow a quantitative determination of the 6a1(0a′1)↔16b1(3a2) coupling matrix element of V=4.1 cm−1. This vibration/internal rotation Fermi resonance is thus typical of the new types of routes to vibrational state mixing which are opened by methyl substitution. Higher members of the 6an0 progression are also involved in Fermi resonance mixing. However, in addition, these levels experience weaker, less state-specific coupling to a bath of same-symmetry states at that energy. The excitation spectrum provides an estimate of the average coupling matrix element of this second tier coupling of ∼1 cm−1.

  DOI：

  10.1063/1.462121

文献信息

• Late-stage synthesis and application of photoreactive probes derived from direct benzoylation of heteroaromatic C–H bonds
  作者：Kevin D. Hesp、Jun Xiao、Graham M. West

  DOI：10.1039/d0ob00336k

  日期：——

  A C-H functionalization strategy for the expedient access to photoreactive chemical probes of commonly found heterocyclic fragments or drug molecules of pharmaceutical relevance is described. A series of aryl glyoxylic acid reagents featuring pendant alkyne or azide clickable handles have been developed for application in the radical-mediated appendage of benzoyl fragments onto simple heteroaromatic

  描述了一种CH功能化策略，可方便地访问常见的杂环片段或具有药物相关性的药物分子的光反应性化学探针。已经开发了一系列具有悬垂炔或叠氮可点击手柄的芳基乙醛酸试剂，用于将苯甲酰基片段以自由基介导的形式附接到简单的杂芳族片段以及更复杂的类药物化合物上。这种史无前例的化学探针合成策略可以直接使用光反应性化学探针，而无需进行片段预功能化或进行大量合成再评估。
• Site-Selective Nickel-Catalyzed Hydrogen Isotope Exchange in <i>N</i>-Heterocycles and Its Application to the Tritiation of Pharmaceuticals
  作者：Haifeng Yang、Cayetana Zarate、W. Neil Palmer、Nelo Rivera、David Hesk、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.8b03717

  日期：2018.11.2

  advantages over existing methods, including: (i) high HIE activity at low D2 or T2 pressure; (ii) tolerance of functional groups, including aryl chlorides, alcohols, secondary amides, and sulfones; (iii) activity with nitrogen-rich molecules such as the chemotherapeutic imatinib; and (iv) the ability to promote HIE in sterically hindered positions generally inaccessible with other transition metal catalysts

  描述了一种镍催化的氮杂芳烃中C（sp 2）-H键的位点选择性氢同位素交换（HIE）的镍催化方法，并将其应用于药物的ti代反应。α-亚胺镍氢化物配合物[（的iPr DI）的Ni（μ 2 -H）] 2（的iPr DI = Ñ，Ñ使用时' -双（2,6-二异丙基苯基）-2,3- butanediimine）介导有效的HIE作为单一组分的预催化剂或由易于获得的和空气稳定的金属和配体前体（iPr DI，[（NEt 3）Ni（OPiv）2 ] 2（Piv =新戊酰）和（EtO）3SiH）。与现有方法相比，镍催化剂具有明显的优势，包括：（i）在低D 2或T 2下的高HIE活性压力; （ii）对官能团的耐受性，包括芳基氯，醇，仲酰胺和砜；（iii）具有富氮分子如化学治疗的伊马替尼的活性；（iv）在其他受阻金属催化剂通常无法达到的空间位阻位置促进HIE的能力。代表性活性药物成分的tri化活性超出了药物吸收，分布，代谢和排泄研究（1
• 一种甲基杂环化合物的烯基化方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112300085A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种甲基杂环化合物的烯基化方法，甲基杂环化合物与醇在无需过渡金属催化剂参与条件下，甲基进行烯基化反应合成烯基杂环化合物的绿色方法。该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烯基化试剂，无需任何过渡金属催化剂及配体，在普通水溶性无机碱作用下，可直接利用空气为方便、温和、高效的氧化剂，与甲基杂环化合物通过氧化缩合等过程进行C‑烯基化反应直接合成烯基杂环化合物。该反应条件简单、无需惰性气体保护、对设备要求低、易于操作，副产物为水，水溶性无机碱易去除，产物无金属残留、易于纯化，适用于喹啉、喹喔啉、吡啶、苯并噻唑等杂环体系，具有较广的适用范围，因此，具有一定的研究意义和潜在的应用前景。
• Discovery of Functionally Selective 7,8,9,10-Tetrahydro-7,10-ethano-1,2,4-triazolo[3,4-<i>a</i>]phthalazines as GABA_A Receptor Agonists at the α₃ Subunit
  作者：Michael G. N. Russell、Robert W. Carling、John R. Atack、Frances A. Bromidge、Susan M. Cook、Peter Hunt、Catherine Isted、Matt Lucas、Ruth M. McKernan、Andrew Mitchinson、Kevin W. Moore、Robert Narquizian、Alison J. Macaulay、David Thomas、Sally-Anne Thompson、Keith A. Wafford、José L. Castro

  DOI：10.1021/jm040883v

  日期：2005.3.1

  We have previously identified the 7,8,9,10-tetrahydro-7,10-ethano-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine (1) as a potent partial agonist for the alpha(3) receptor subtype with 5-fold selectivity in binding affinity over alpha(1). This paper describes a detailed investigation of the substituents on this core structure at both the 3- and 6-positions. Despite evaluating a wide range of groups, the maximum selectivity

  我们之前已经确定了7,8,9,10-四氢-7,10-乙醇-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪（1）是α（3）的有效部分激动剂。受体亚型，对α（1）的结合亲和力具有5倍的选择性。本文描述了在此核心结构的3位和6位上的取代基的详细研究。尽管评估了广泛的组，但相对于alpha（1）亚型，对alpha（3）亚型的亲和力可达到的最大选择性是12倍（对于57）。尽管大多数类似物在功效上均未显示选择性，但一些类似物确实在α（1）处表现出部分激动作用，而在α（3）处表现出拮抗作用（例如25和75）。但是，测试了两个类似物（93和96），它们都在6位上有三唑取代基，显示出对alpha（3）亚型的疗效明显高于alpha（1）亚型。这是该系列中可以在所需方向上实现选择性的第一个迹象。
• Synthesis of Aryl(di)azinyl Ketones through Copper- and Iron-catalyzed Oxidation of the Methylene Group of Aryl(di)azinylmethanes
  作者：Johan De Houwer、Kourosch Abbaspour Tehrani、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.201108540

  日期：2012.3.12

  Sustainable Oxidations: An oxidation method to transform aryl(di)azinylmethanes into aryl(di)azinyl ketones is described. Base metals (copper and iron) as catalysts in combination with O2 as the oxidant are used, which makes this method sustainable. The utility of this method is illustrated by the synthesis of 6‐(4‐methylbenzoyl)pyridine‐2‐carbaldehyde, which is an intermediate in the preparation of

  可持续的氧化：描述了一种将芳基（二）叠氮基甲烷转化为芳基（二）叠氮基酮的氧化方法。使用贱金属（铜和铁）作为催化剂，并结合使用O 2作为氧化剂，这使该方法具有可持续性。该方法的实用性通过6-（4-甲基苯甲酰基）吡啶-2-甲醛的合成来说明，该中间体是制备药物卡维他汀的中间体。

表征谱图