2-甲基喹喔啉1-氧化物 | 18916-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲基喹喔啉1-氧化物
• 中文别名: 喹喔啉,2-甲基-,1-氧化
• 英文名称: 2-Methyl-chinoxalin-1-oxid
• 英文别名: 2-Methyl-chinoxalin-N-oxid；2-Methylquinoxaline 1-oxide；2-methyl-1-oxidoquinoxalin-1-ium
• CAS: 18916-44-4
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: KMMAYSLYWWTEKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  331.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-喹喔啉 1,4-二氧化物 在 维生素 C 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到2-甲基喹喔啉1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Novacek, Libor; Nechvatal, Miloslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 6, p. 1302 - 1306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C2-Selective C–H Methylation of Heterocyclic <i>N</i>-Oxides with Sulfonium Ylides
  作者：Won An、Su Bin Choi、Namhoon Kim、Na Yeon Kwon、Prithwish Ghosh、Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Sangil Han、Sungwoo Hong、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03403

  日期：2020.11.20

  A redox-neutral C2-selective methylation of heterocyclic N-oxides with sulfonium ylides is described herein. This report presents unprecedented findings for the utility of sulfonium ylides as the methylation source of N-heterocycles beyond the Corey–Chaykovsky reaction. Intriguingly, pyrrolidine plays a significant role in minimizing the reductive C2-methylation process. This method is characterized

  本文描述了杂环N-氧化物与氧化yl的氧化还原中性C 2-选择性甲基化。这份报告提出了前所未有的发现，发现叶立德作为Corey-Chaykovsky反应之外的N-杂环的甲基化来源。有趣的是，吡咯烷在最小化还原性C2-甲基化过程中起着重要作用。该方法的特点是条件温和，简单且具有出色的位点选择性。复杂药物分子的后期甲基化和顺序转化证明了所开发方案的适用性。
• 설퍼 일라이드를 이용한 N-헤테로고리의 선택적 알킬화 방법
  申请人：성균관대학교산학협력단

  公开号：KR20220017637A

  公开（公告）日：2022-02-14

  본 발명은 설퍼 일라이드를 이용한 N-헤테로고리의 선택적 알킬화 방법에 관한 것으로, 본 발명자들은 N-헤테로고리의 2번 탄소 위치에 선택적으로 알킬기가 도입되는 화합물을 합성할 수 있음을 확인함으로써 항말라리아 치료제 및 항암제에 상기 반응을 적용하여 좋은 수율로 목적하는 화합물을 합성할 수 있고, Gram 단위 이상에서도 수행이 가능함을 확인하였는 바, 향후 신규 항말라리아 치료제 및 항암제 개발에 적용할 수 있을 것으로 기대된다.

  本发明涉及使用硫代磷酸酯作为催化剂的N-杂环的选择性烷基化方法，本发明人发现可以合成在N-杂环的2号碳位置选择性引入烷基的化合物，从而可以将该反应应用于抗疟药物和抗癌药物的合成，以实现所需化合物的高收率，并已确认在克以上的量级上也可以执行该方法，因此有望将其应用于未来的新型抗疟药物和抗癌药物的开发。
• NOVACEK, LIBOR;NECHVATAL, MILOSLAV, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N 6, 1302-1306
  作者：NOVACEK, LIBOR、NECHVATAL, MILOSLAV

  DOI：——

  日期：——
• Novacek, Libor; Nechvatal, Miloslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 6, p. 1302 - 1306
  作者：Novacek, Libor、Nechvatal, Miloslav

  DOI：——

  日期：——