2,3,5-trimethyl-6-methoxymethylbenzoquinone | 136869-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-trimethyl-6-methoxymethylbenzoquinone
• 英文别名: 2-(Methoxymethyl)-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 136869-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: PJORDCGEXDKFCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-trimethyl-6-methoxymethylbenzoquinone 在 lithium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-hydroxy-2,3,4a,5,6-pentamethyl-8,9a-di(methoxymethyl)-4,4a,9,9a-tetrahydro-1H-1,4-xanthenedione 、 (4aR,9aR)-7-Hydroxy-8,9a-bis-methoxymethyl-2,3,4a,5,6-pentamethyl-9,9a-dihydro-4aH-xanthene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Giraud, Anne; Vanelle, Patrice; Giraud, Luc, Magnetic Resonance in Chemistry, 1999, vol. 37, # 1, p. 77 - 81

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2-methoxymethyl-3,5,6-trimethylbenzene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2,3,5-trimethyl-6-methoxymethylbenzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Trapping of ortho-Quinone Methides. A New Entry to Substituted Xanthene-1,4-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2116

文献信息

• [EN] FLOUROALKYL, FLOUROALKOXY, PHENOXY, HETEROARYLOXY, ALKOXY, AND AMINE 1,4-BENZOQUINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS FLUOROALKYLE, FLUOROALCOXY, PHÉNOXY, HÉTÉROARYLOXY, ALCOXY, ET AMINE 1,4-BENZOQUINONE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU STRESS OXYDATIF
  申请人：BIOELECTRON TECH CORP

  公开号：WO2017106803A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Disclosed herein are compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging, or for modulating one or more energy biomarkers, normalizing one or more energy biomarkers, or enhancing one or more energy biomarkers, wherein the compounds are tocopherol quinone derivatives. Further disclosed are compounds, compositions, and methods for treatment of, or prophylaxis against, radiation exposure.

  披露的是一种用于治疗或抑制氧化应激紊乱的化合物及其使用方法，包括线粒体紊乱、能量加工障碍、神经退行性疾病和老年性疾病，或用于调节一个或多个能量生物标志物，正常化一个或多个能量生物标志物，或增强一个或多个能量生物标志物，其中所述化合物是生育酚醌衍生物。进一步披露了化合物、组合物和治疗或预防辐射暴露的方法。
• Selective nitration versus oxidative dealkylation of hydroquinone ethers with nitrogen dioxide
  作者：R. Rathore、E. Bosch、J.K. Kochi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81329-6

  日期：1994.1

  Various alkyl-substituted p-dialkoxybenzenes (ArH) react readily with nitrogen dioxide (NO2) in dichloromethane solution via either nitration (ArNO2) or oxidative dealkylation to quinones (Q). Spectral transients indicate that these coupled processes from the dialkoxybenzene radical cation (ArH+·) formed as the common reactive intermediate from electron-transfer in the disproprtionated precursor [ArH

  各种烷基取代的对二烷氧基苯（ArH）可以通过硝化（ArNO 2）或氧化脱烷基化成醌（Q）与二氯甲烷溶液中的二氧化氮（NO 2）反应。光谱瞬变指示来自二烷氧基苯自由基阳离子这些耦合过程（ARH +·形成为从disproprtionated前体电子转移常见的反应中间体）ARH，NO + ] N0 3 - 。在快速的后续步骤中。ARH +·经历均裂耦合与NO 2（这会导致芳烃硝化）和NO的亲核攻击3 -（这导致氧化脱烷基）。这样，通过溶剂极性和添加的硝酸盐可以有效地调节硝化和氧化脱烷基之间的竞争。
• Fluoride as leaving group in SRN1 reactions of a tetrasubstituted-1,4-benzoquinone
  作者：Michel P. Crozet、Luc Giraud、Jean-François Sabuco、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91861-6

  日期：1992.2

  2-Fluoromethyl-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone was synthesized and its reactivity in SRN1 reactions compared to the reactivity of the chloro derivative previously described. This study reports the first examples of the displacement of the fluoride in SRN1 reactions involving a substitution at an sp3 carbon atom.

  合成了2-氟甲基-3,5,6-三甲基-1,4-苯醌，并将其在S RN 1反应中的反应性与先前描述的氯衍生物的反应性进行了比较。这项研究报告了涉及在sp 3碳原子处发生取代的S RN 1反应中氟化物置换的第一个例子。
• Fluoroalkyl, fluoroalkoxy, phenoxy, heteroaryloxy, alkoxy, and amine 1,4-benzoquinone derivatives for treatment of oxidative stress disorders
  申请人：PTC Therapeutics, Inc.

  公开号：US10703701B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  Disclosed herein are compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging, or for modulating one or more energy biomarkers, normalizing one or more energy biomarkers, or enhancing one or more energy biomarkers, wherein the compounds are tocopherol quinone derivatives. Further disclosed are compounds, compositions, and methods for treatment of, or prophylaxis against, radiation exposure.

  本文公开了用于治疗或抑制氧化应激紊乱（包括线粒体紊乱、能量处理受损紊乱、神经退行性疾病和衰老疾病）或调节一种或多种能量生物标志物、使一种或多种能量生物标志物正常化或增强一种或多种能量生物标志物的化合物和使用此类化合物的方法，其中所述化合物为生育酚醌衍生物。进一步公开的是用于治疗或预防辐照的化合物、组合物和方法。
• Rathore R., Bosch E., Kochi J. K., Tetrahedron, 50 (1994) N 23, S 6727- 6758
  作者：Rathore R., Bosch E., Kochi J. K.

  DOI：——

  日期：——