5-hydroxypent-1-en-3-one | 40705-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxypent-1-en-3-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-pent-1-en-3-on；N-acryloyl-2-ethanol
• CAS: 40705-44-0
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: PZNXJCRPOUAPKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxypent-1-en-3-one 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl (Z)-7-oxo-4,5,6,7,8,9-hexahydrooxonine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素引发的O–H插入/醛醇缩合/氧应付级联反应，用于功能性氧杂环丁烷的立体选择性合成

  摘要：

  已开发出一种新颖的重氮级联方法，利用易于获得的β-羟基乙烯基酮和乙烯基重氮酯合成九元恶环。Rh（II）催化的级联反应从卡宾O–H插入开始，然后进行分子内羟醛环化，以提供取代的四氢呋喃中间体，该中间体进行氧-Cope重排，以提供具有完全立体选择性的功能化九元氧杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03229
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1,4-二醇 在 水 、 mercury(II) sulfate 作用下， 生成 5-hydroxypent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homolytic displacement at carbon
  作者：Christophe Bongars、Peter Bougeard、Adrian Bury、Christopher J. Cooksey、Michael D. Johnson、Stewart Mitchell、Paul A. Owens、Famida Rajah

  DOI：10.1016/0022-328x(85)88037-2

  日期：1985.7

  xime with carbon tetrachloride and fluorotrichloromethane. However, no cyclisation was observed in the reactions of the ester, hex-2-one-3-oxo-5-enylcobaloxime, with carbon tetrachloride. These reactions are believed to take place by attack of a polyhalogenomethyl radical at the terminal unsaturated carbon of the organic ligand, followed either by an intramolecular homolytic displacement in which the

  5-甲基六-5-苯基钴肟与四氯化碳和氟代三氯甲烷在80–100°C下反应，得到基本上纯的1-甲基-1-（β，β，β-三氯乙基）-和1-甲基-1-β-氟-β，β-二氯乙基）-环戊烷。己基-5-己烯基肟也可以从四氯化碳中生成三氯乙基环戊烷，但收率取决于四氯化碳的浓度。在六-3-氧代-5-烯基钴肟与四氯化碳和氟代三氯甲烷的反应中观察到类似的环化反应，得到三氯乙基或氟代二氯乙基四氢呋喃。然而，在酯，己二酮-3-氧代-5-烯基钴肟与四氯化碳的反应中未观察到环化。据信这些反应是通过在有机配体的末端不饱和碳上的多卤代甲基自由基的攻击而发生的，
• 吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚环类化合物及其合成方法
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN110498797A

  公开（公告）日：2019-11-26

  本发明提供了一种吡咯并[2,1,5‑cd]中氮茚环类化合物及其合成方法，在绿色温和反应条件下以玫瑰红为催化剂，实现以简单烯烃为原料与中氮茚分子间的[8+2]环化反应，一步构建多取代吡咯[2,1,5‑cd]中氮茚环类化合物。本发明在最佳反应条件下进一步研究，考察了烯烃和中氮茚杂环的广谱性，显示反应具有良好的底物广谱性。本发明可以作为现有合成方法的一种实用的、原子经济的替代方法，而且可以简单构建吡咯并[2,1,5‑cd]中氮茚骨架，该方案为合成相应高产率产品提供了一条绿色路线，为构建具有吡啶环的稠合杂环体系提供了一条新的合成路线。
• ZHOU, WEI-SHAN, IYAO GUNE, 19,(1988) N, S. 82-92, 54
  作者：ZHOU, WEI-SHAN

  DOI：——

  日期：——