(R)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)butan-1-one | 1163795-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)butan-1-one
• 英文别名: 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)butan-1-one；(3R)-1-(1-methylimidazol-2-yl)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)butan-1-one
• CAS: 1163795-76-3
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: VVABWYOCFPSABB-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)but-2-en-1-one 、 2-甲基吲哚 在 (1,10-phenanthroline)copper(II) nitrate 、 sodium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 以19%的产率得到(R)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  人工金属酶的体内组装及其在全细胞生物催化中的应用**

  摘要：

  我们报告了基于乳球菌多药耐药调节剂（LmrR）和外源铜（II）-菲咯啉复合物在大肠杆菌细胞质中的人工金属酶（ArMs）的超分子组装。催化、细胞分级和抑制剂实验相结合，辅以细胞内固态核磁共振波谱，证实了细胞内组装。含有ArM的全细胞在吲哚的对映选择性弗里德尔-克来福特烷基化以及氮杂查耳酮与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应的催化中具有活性。定向进化导致这两种反应分别产生两种不同的改进突变体：LmrR_A92E_M8D和LmrR_A92E_V15A。全细胞 ArM 系统不需要对微生物宿主、蛋白质支架或辅因子进行工程改造即可实现 ArM 组装和催化。我们认为这是将非生物催化与生物合成相结合以产生混合代谢的关键一步。

  DOI：

  10.1002/anie.202014771

文献信息

• Expanding biohybrid-mediated asymmetric catalysis into the realm of RNA
  作者：Nicolas Duchemin、Erica Benedetti、Lucas Bethge、Stefan Vonhoff、Sven Klussmann、Jean-Jacques Vasseur、Janine Cossy、Michael Smietana、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1039/c6cc03540j

  日期：——

  We report here the first example of an RNA-based catalyst involving a catalytically active metal complex interacting in a non-covalent fashion with short RNA sequences.

  我们在这里报告了第一个RNA基催化剂的例子，该催化剂涉及一个催化活性金属复合物，以一种非共价的方式与短RNA序列相互作用。

• Enantioselective Friedel–Crafts reactions in water catalyzed by a human telomeric G-quadruplex DNA metalloenzyme
  作者：Changhao Wang、Yinghao Li、Guoqing Jia、Yan Liu、Shengmei Lu、Can Li

  DOI：10.1039/c2cc31320k

  日期：——

  A human telomeric G-quadruplex (G4DNA) metalloenzyme, assembled with G4DNA and Cu2+ ions, can catalyze the enantioselective Friedel–Crafts (F–C) reaction in water with good enantioselectivity (up to 75% ee). Furthermore, we found that the absolute configuration and the enantioselectivity of the product largely depend on the conformation and the sequence of G4DNA.

  一种由G4DNA和Cu2+离子组装而成的人类端粒G-四链体（G4DNA）金属酶，可在水相中催化手性选择性的弗里德尔-克拉夫茨（F-C）反应，具有良好的手性选择性（最高可达75% ee）。此外，我们发现产物的绝对构型和手性选择性主要取决于G4DNA的构象和序列。
• Supramolecular Assembly of Artificial Metalloenzymes Based on the Dimeric Protein LmrR as Promiscuous Scaffold
  作者：Jeffrey Bos、Wesley R. Browne、Arnold J. M. Driessen、Gerard Roelfes

  DOI：10.1021/jacs.5b05790

  日期：2015.8.12

  to a protein scaffold is an attractive approach to the construction of artificial metalloenzymes since this is conveniently achieved by self-assembly. Here, we report a novel design for supramolecular artificial metalloenzymes that exploits the promiscuity of the central hydrophobic cavity of the transcription factor Lactococcal multidrug resistance Regulator (LmrR) as a generic binding site for planar

  过渡金属复合物与蛋白质支架的超分子锚定是构建人工金属酶的一种有吸引力的方法，因为这可以通过自组装方便地实现。在这里，我们报告了一种超分子人工金属酶的新设计，它利用转录因子乳球菌多药耐药调节因子 (LmrR) 的中央疏水腔的混杂性作为不提供特定蛋白质结合相互作用的平面配位复合物的通用结合位点。这种方法的成功体现在 Cu(II) 催化的吲哚的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化中实现的优异对映选择性。
• Multidrug resistance regulators (MDRs) as scaffolds for the design of artificial metalloenzymes
  作者：Manuela Bersellini、Gerard Roelfes

  DOI：10.1039/c7ob00390k

  日期：——

  protein scaffolds is an important element in the design of artificial metalloenzymes. Herein, we introduce Multidrug Resistance Regulators (MDRs) from the TetR family as a viable class of protein scaffolds for artificial metalloenzyme design. In vivo incorporation of the metal binding amino acid (2,2-bipyridin-5yl)alanine (BpyA) by stop codon suppression methods was used to create artificial metalloenzymes

  蛋白质支架的选择是设计人工金属酶的重要因素。在这里，我们介绍了来自TetR家族的多药耐药性调节剂（MDR），作为一类可行的用于人工金属酶设计的蛋白质支架。通过终止密码子抑制方法体内结合金属结合氨基酸（2,2-bipyridin-5yl）丙氨酸（BpyA）用于从MDR的TetR家族的三个成员中创建人工金属酶：QacR，CgmR和RamR。QacR Y123BpyA在Cu 2+催化的对映选择性乙烯基类Friedel-Crafts烷基化反应中获得了优异的结果，ee高达其他突变体和先前报道的基于LmrR的人工金属酶实现的对映体的94％。
• Artificial Metalloenzymes based on TetR Proteins and Cu(II) for Enantioselective Friedel‐Crafts Alkylation Reactions
  作者：Cora Gutiérrez de Souza、Manuela Bersellini、Gerard Roelfes

  DOI：10.1002/cctc.202000245

  日期：2020.6.18

  this approach involves the binding of a transition metal ion complex to a biomolecular scaffold via its ligand, which also modulates the catalytic properties of the metal ion. Herein, we report ArMs based on the proteins CgmR, RamR and QacR from the TetR family of multidrug resistance regulators (MDRs) and Cu2+ ions, assembled without the need of a ligand. These ArMs catalyze the enantioselective vinylogous

  超分子方法是创建人工金属酶（ArM）的最便捷方法之一。通常，这种方法涉及过渡金属离子配合物通过其配体与生物分子支架的结合，这也调节了金属离子的催化性能。在本文中，我们报道了基于TgR，多药耐药性调节剂（MDRs）和Cu 2+离子的TetR家族蛋白CgmR，RamR和QacR的ArMs，无需配体即可组装。这些ArM可以催化对映选择性乙烯基类Friedel-Crafts烷基化反应，其ee最高可达75％。乙锭和若丹明6G的竞争实验证实，该反应在疏水性囊的手性环境中发生。建议Cu 2+底物复合物通过第二配位球提供的静电和π堆积相互作用的结合而束缚。这种方法构成了组装金属酶的一种快速而直接的方法，并且可以通过诱变或定向进化方法促进蛋白质支架的未来优化。