[2,3-Dichloro-4-(thiophene-2-carbonyl)-phenoxy]-acetic acid methyl ester | 65222-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2,3-Dichloro-4-(thiophene-2-carbonyl)-phenoxy]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl [2,3-dichloro-4-(thiophene-2-carbonyl)phenoxy]acetate；methyl 2-[2,3-dichloro-4-(thiophene-2-carbonyl)phenoxy]acetate
• CAS: 65222-37-9
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₄S
• 分子量: 345.203
• InChiKey: OKJCGROSLHFAEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,3-Dichloro-4-(thiophene-2-carbonyl)-phenoxy]-acetic acid methyl ester 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 喹喔啉 、 2-carbomethoxynorbornene 、 N-(2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)acetamide 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 18.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电子缺乏的噻吩，吡咯和呋喃的β-选择性CH芳基化

  摘要：

  电子不足的噻吩，吡咯和呋喃的一般β -CH芳基化反应是使用配体调节的钯催化剂开发的。改性降冰片烯的使用对于逆转这些底物的常规α选择性至关重要。该方法具有良好的收率，高的β-选择性和对官能团的良好耐受性。

  DOI：

  10.1002/ijch.201900134
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dichloro-2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-5-(thiophene-2-carbonyl)benzoic acid 生成 [2,3-Dichloro-4-(thiophene-2-carbonyl)-phenoxy]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  LIEBENOW, W.;MANNHARDT, K.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LIEBENOW, W.;MANNHARDT, K.
  作者：LIEBENOW, W.、MANNHARDT, K.

  DOI：——

  日期：——
• <i>β</i> ‐Selective C−H Arylation of Electron‐Deficient Thiophenes, Pyrroles, and Furans
  作者：Luo‐Yan Liu、Jennifer X. Qiao、William R. Ewing、Kap‐Sun Yeung、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/ijch.201900134

  日期：2020.3

  A general β‐C−H arylation of electron‐deficient thiophenes, pyrroles, and furans has been developed using ligand‐modulated palladium catalyst. The use of a modified norbornene is crucial for reversing the conventional α‐selectivity of these substrates. This method features good yields, high β‐selectivity, and good tolerance of functional groups.

  电子不足的噻吩，吡咯和呋喃的一般β -CH芳基化反应是使用配体调节的钯催化剂开发的。改性降冰片烯的使用对于逆转这些底物的常规α选择性至关重要。该方法具有良好的收率，高的β-选择性和对官能团的良好耐受性。