acetic 3-indolacetic anhydride | 133969-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: acetic 3-indolacetic anhydride
• 英文别名: indoleacetic anhydride；2-(1H-Indol-3-yl)acetic acetic anhydride；acetyl 2-(1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 133969-34-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: GPLFNOQEDQNEHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic 3-indolacetic anhydride 在 lead(IV) acetate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.92h， 生成 20-deethyl-5,17-dioxovincadifformine
  参考文献：
  名称：

  去乙基长春花碱的合成

  摘要：

  β-酰基吡啶的还原环化途径已被用于短孢子虫生物碱环系统的合成。通过N a-羰基甲氧基化和光重排将所得的20-乙基去氢亚氨基嘧啶亚胺转化为20-乙基去甲亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88611-7
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以38%的产率得到acetic 3-indolacetic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Medio-Simon, Mercedes; Erfanian-Abdoust, Houshang; Pindur, Ulf, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 6, p. 601 - 602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SZANTAY, CSABA;BOLCSKEI, HEDVIG;GACS-BAITZ, ESZTER;KEVE, TIBOR, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1687-1710
  作者：SZANTAY, CSABA、BOLCSKEI, HEDVIG、GACS-BAITZ, ESZTER、KEVE, TIBOR

  DOI：——

  日期：——
• MEDIO-SIMON, MERCEDES;ERFANIAN-ABDOUST, HOUSHANG;PINDUR, ULF, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 601-602
  作者：MEDIO-SIMON, MERCEDES、ERFANIAN-ABDOUST, HOUSHANG、PINDUR, ULF

  DOI：——

  日期：——
• A synthesis of deethylvincadifformine
  作者：Ernest Wenkert、Kazuhiko Orito、Dana P. Simmons、Nicole Kunesch、Janick Ardisson、Jacques Poisson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88611-7

  日期：1983.1

  The β-acylpyridine reduction-cyclization route has been applied to a short synthesis of the Aspidosperma alkaloid ring system. The resultant 20-deethyldehydroaspidospermidine has been transformed into 20-deethylvincadifformine by Na-carbomethoxylation and photorearrangement.

  β-酰基吡啶的还原环化途径已被用于短孢子虫生物碱环系统的合成。通过N a-羰基甲氧基化和光重排将所得的20-乙基去氢亚氨基嘧啶亚胺转化为20-乙基去甲亚胺。
• Medio-Simon, Mercedes; Erfanian-Abdoust, Houshang; Pindur, Ulf, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 6, p. 601 - 602
  作者：Medio-Simon, Mercedes、Erfanian-Abdoust, Houshang、Pindur, Ulf

  DOI：——

  日期：——