2-[[[2-[(Z,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]but-1-enyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-methoxymethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid | 670233-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[[2-[(Z,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]but-1-enyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-methoxymethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 670233-29-1
• 化学式: C₄₃H₅₅N₅O₁₀SSi
• 分子量: 862.089
• InChiKey: BBLBONWNKUNKFW-CWAJLNHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[[2-[(Z,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]but-1-enyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-methoxymethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (4S,5R)-4-[[(Z,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[4-[[methoxy-[4-[[(Z)-1-[4-[(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]prop-1-enyl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]methyl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]but-1-enyl]carbamoyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of the Main Tridehydropentapeptide Skeleton for a Macrocyclic Antibiotic, Sulfomycin I

  摘要：

  首次实现了硫代链霉素类大环抗生素磺胺霉素 I 的主三氢五肽骨架[片段 B-C 衍生物]的简便合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.72
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-4-carboxylic acid 在 lithium hydroxide 、 jones reagent 、 碘 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-[[[2-[(Z,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]but-1-enyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-methoxymethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of the Main Tridehydropentapeptide Skeleton for a Macrocyclic Antibiotic, Sulfomycin I

  摘要：

  首次实现了硫代链霉素类大环抗生素磺胺霉素 I 的主三氢五肽骨架[片段 B-C 衍生物]的简便合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.72

文献信息

• Convenient Synthesis of the Main Tridehydropentapeptide Skeleton for a Macrocyclic Antibiotic, Sulfomycin I
  作者：Tetsuya Kayano、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.2004.72

  日期：2004.1

  A convenient synthesis of the main tridehydropentapeptide skeleton [Fragment B–C derivative] of a thiostrepton-type macrocyclic antibiotic, sulfomycin I, was first achieved.

  首次实现了硫代链霉素类大环抗生素磺胺霉素 I 的主三氢五肽骨架[片段 B-C 衍生物]的简便合成。