4-oxo-cis-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid | 3128-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-cis-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid
• 英文别名: cis-3,4-Dicarboxy-cyclopentanon-(1)；cis-4-Oxocyclopentane-1,2-dicarboxylicacid；(1S,2R)-4-oxocyclopentane-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 3128-17-4；1220117-03-2
• 化学式: C₇H₈O₅
• 分子量: 172.138
• InChiKey: CJSMOECOKYPHSC-SYDPRGILSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-cis-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)11-oxacarbacyclin.

  摘要：

  (±) 11-氧杂卡巴环素（1）是由 4-氧代顺式和反式-1，2-环戊烷二羧酸（3 和 4）合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.805
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-环戊烷-顺-1,2-二羧酸二甲酯 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以99%的产率得到4-oxo-cis-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成 Brefeldin A 和类似物的高级中间体的对映选择性合成

  摘要：

  (1 R,2 R,4 S)-2-[(E)-2-碘乙烯基]-4-(甲氧基甲氧基)环戊烷羧酸甲酯的合成描述了从前手性酸酐的九个步骤。去对称化反应、差向异构化和 Takai 反应是转化的关键步骤。根据以前的工作，这种乙烯基碘产品应该是合成布雷菲尔德菌素 A 和类似物的有用前体。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032041

文献信息

• HCV NS-3 serine protease inhibitors
  申请人：Medivir AB

  公开号：US10172846B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  Methods drawn to peptidomimetic compounds which inhibit the NS3 protease of the hepatitis C virus (HCV), are described. The compounds have the formula (VI) where the variable definitions are as provided in the specification. The compounds comprise a carbocyclic P2 unit in conjunction with a novel linkage to those portions of the inhibitor more distal to the nominal cleavage site of the native substrate, which linkage reverses the orientation of peptidic bonds on the distal side relative to those proximal to the cleavage site.

  本文介绍了抑制丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的拟肽化合物的制备方法。这些化合物具有式 (VI)，其中变量定义如说明书所提供。这些化合物包括一个碳环 P2 单元，该单元与抑制剂中离原生底物名义裂解位点较远的部分有一种新的连接，这种连接使远端肽键的方向与裂解位点近端的肽键方向相反。
• Novel carbocyclic nucleoside analogs suppress glomerular mesangial cells proliferation and matrix protein accumulation through ROS-dependent mechanism in the diabetic milieu. II. Acylhydrazone-functionalized pyrimidines
  作者：Kamal H. Bouhadir、Ali Koubeissi、Fatima A. Mohsen、Mira Diab El-Harakeh、Rouba Cheaib、Joan Younes、Georges Azzi、Assaad A. Eid

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.042

  日期：2016.2

  We report herein the synthesis of a novel series of carbocyclic acylhydrazone derivatives of uracil, thymine and cytosine from the corresponding nucleic bases and their biological activity to treat diabetic nephropathy. Intriguingly, five derivatives significantly reduced high-glucose induced glomerular mesangial cells proliferation and matrix protein accumulation in vitro. The anti-oxidative effects displayed by these molecules suggest that their activity might involve a ROS-dependent mechanism. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HCV NS-3 SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Medivir AB

  公开号：US20170196849A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Methods drawn to peptidomimetic compounds which inhibit the NS3 protease of the hepatitis C virus (HCV), are described. The compounds have the formula (VI) where the variable definitions are as provided in the specification. The compounds comprise a carbocyclic P2 unit in conjunction with a novel linkage to those portions of the inhibitor more distal to the nominal cleavage site of the native substrate, which linkage reverses the orientation of peptidic bonds on the distal side relative to those proximal to the cleavage site.
• [EN] FUNGICIDES<br/>[FR] FONGICIDES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1995007022A1

  公开（公告）日：1995-03-16

  (EN) A method of combating fungi which comprises applying to a plant, to a seed of a plant or to the locus of a seed or plant a compound of formula (I), wherein X is O, S, SO, SO2, NR8 or CLM; A, B, D, E, L and M are, independently, hydrogen, halogen, alkyl, mono- or di-haloalkyl, benzyl (optionally substituted by halogen or haloalkyl) or hydroxy; A and B or D and E or L and M may together form a =S, =O or =CR6R7 group; B and L or D and L may together form a bond; V is O or NR4; R1 and R2 are, independently, hydrogen or an amine protecting group; R3, R4 and R8 are, independently, hydrogen, alkyl or benzyl; R6 and R7 are, independently, hydrogen, halogen, alkyl, phenyl, benzyl, alkoxy or acyloxy; or a salt thereof; provided that when X is CLM, R1, R2, R3, A, M, D and E are all hydrogen, L and B are either both hydrogen or together form a bond, and V is O then the compound of formula (I) is in the form of a salt, but not a hydrochloride salt.(FR) L'invention concerne un procédé de lutte contre les champignons, qui comprend l'application sur une plante, sur une graine d'une plante ou sur le site de la graine ou de la plante, d'un composé de formule (I), dans laquelle X représente O, S, SO, SO2, NR8 ou CLM; A, B, D, E, L et M représentent indépendamment hydrogène, halogène, alkyle, mono- ou di-haloalkyle, benzyle (facultativement substitué par halogène ou haloalkyle) ou hydroxy; A et B ou D et E ou L et M peuvent former ensemble un groupe =S, =O ou =CR6R7; B et L ou D et L peuvent former ensemble une liaison; V représente O ou NR4; R1 et R2 représentent indépendamment hydrogène ou un groupe protecteur d'amines; R3, R4 et R8 représentent indépendamment hydrogène, alkyle ou benzyle; R6 et R7 représentent indépendamment hydrogène, halogène, alkyle, phényle, benzyle, alcoxy or acyloxy; ou un de leurs sels; à condition que lorsque X représente CLM, R1, R2, R3, A, M, D et E représentent tous hydrogène, L et B soit représentent tous deux hydrogène soit forment ensemble une liaison, et V représente O, alors, le composé de la formule (I) est sous la forme d'un sel qui n'est pas un sel de chlorhydrate.
• Enantioselective Synthesis of an Advanced Intermediate for the Synthesis of Brefeldin A and Analogues
  作者：André Guingant、Frédéric Legrand、Sylvie Archambaud、Sylvain Collet、Karine Aphecetche-Julienne、Michel Evain

  DOI：10.1055/s-2008-1032041

  日期：2008.2

  A synthesis of methyl (1 R,2 R,4 S)-2-[( E)-2-iodovinyl]-4-(methoxymethoxy)cyclopentanecarboxylate is described in nine steps from a prochiral anhydride. A desymmetrization reaction followed by an epimerization and a Takai reaction are the key steps of the transformation. Based on previous work, this vinylic iodide product should be a useful precursor for the synthesis of brefeldin A and analogues.

  (1 R,2 R,4 S)-2-[(E)-2-碘乙烯基]-4-(甲氧基甲氧基)环戊烷羧酸甲酯的合成描述了从前手性酸酐的九个步骤。去对称化反应、差向异构化和 Takai 反应是转化的关键步骤。根据以前的工作，这种乙烯基碘产品应该是合成布雷菲尔德菌素 A 和类似物的有用前体。