3-methyl-4-(phenylthio)butyric acid | 78428-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-4-(phenylthio)butyric acid
• 英文别名: 3-methyl-4-phenylthiobutanoic acid；3-Methyl-4-phenylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 78428-90-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: RJSGQVCVIBSORW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(phenylthio)butyric acid 在 吡啶 、 sodium periodate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-methyl-3-butenolide
  参考文献：
  名称：

  利用Pummerer重排制备4-苯硫基-4-丁内酯衍生物的新合成路线

  摘要：

  在过量乙酸酐和催化量的对甲苯磺酸存在下，2-或3-取代的4-(苯亚磺酰基)丁酸在甲苯回流1小时后发生Pummerer重排反应，得到2-或3-取代的4-苯硫基-4-丁内酯（17a-f）。通过氧化 17a-f 制备的 4-苯基亚磺酰基 4-丁醇内酯在吡啶中热解，得到 2-或 3-取代的 2-或 3-丁烯-4-内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.817
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 3-methyl-4-(phenylthio)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  N-Trimethylsilylimines: applications to the syntheses of .beta.-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00329a029

文献信息

• Ferraboschi, Patrizia; Santaniello, Enzo, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 13, p. 1199 - 1204
  作者：Ferraboschi, Patrizia、Santaniello, Enzo

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE MIKIO; NAKAMORI SEIJIN; HASEGAWA HATSUE; SHIRAI KOZO; KUMAMOTO T+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 3, 817-821
  作者：WATANABE MIKIO、 NAKAMORI SEIJIN、 HASEGAWA HATSUE、 SHIRAI KOZO、 KUMAMOTO T+

  DOI：——

  日期：——
• SATO, TOSHIO;HANAYAMA, KYOKO;FUJISAWA, TAMOTSU, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2197-2200
  作者：SATO, TOSHIO、HANAYAMA, KYOKO、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——
• N-Trimethylsilylimines: applications to the syntheses of .beta.-lactams
  作者：Deok Chan Ha、David J. Hart、Teng Kuei Yang

  DOI：10.1021/ja00329a029

  日期：1984.8
• New Synthetic Route for the Preparation of 4-Phenylthio-4-butanolide Derivatives by the Use of the Pummerer Rearrangement
  作者：Mikio Watanabe、Seijin Nakamori、Hatsue Hasegawa、Kozo Shirai、Takanobu Kumamoto

  DOI：10.1246/bcsj.54.817

  日期：1981.3

  The Pummerer rearrangement reaction of 2- or 3-substituted 4-(phenylsulfinyl) butyric acids in the presence of an excess amount of acetic anhydride and a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid in refluxing toluene for 1 h afforded 2- or 3-substituted 4-phenylthio-4-butanolide (17a–f). Thermolysis in pyridine of 4-phenylsulfinyl 4-butanolides, which were prepared by oxidation of 17a–f, afforded

  在过量乙酸酐和催化量的对甲苯磺酸存在下，2-或3-取代的4-(苯亚磺酰基)丁酸在甲苯回流1小时后发生Pummerer重排反应，得到2-或3-取代的4-苯硫基-4-丁内酯（17a-f）。通过氧化 17a-f 制备的 4-苯基亚磺酰基 4-丁醇内酯在吡啶中热解，得到 2-或 3-取代的 2-或 3-丁烯-4-内酯。