3-[(1S,5S)-5-methylcyclohex-2-en-1-yl]propanoic acid | 84353-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(1S,5S)-5-methylcyclohex-2-en-1-yl]propanoic acid
• CAS: 84353-86-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FINCFTFDSDPPBW-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-[(1S,5S)-5-methylcyclohex-2-en-1-yl]propanoic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 3-[(1R,5R)-5-methylcyclohex-2-en-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过串联σ重排进行手性传递：烯丙基顺-5-甲基-2-环己烯基醚的串联Wittig-oxy-Cope序列中的区域和立体化学结果

  摘要：

  标题为σ的序列在构型的完全净保留下继续进行，并且令人惊讶地，它遭受区域化学并发症的困扰，这主要是由于Wittig过程中[2,3]-[1,2]-移位的意外竞争所致，通过使用氘标记的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87746-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-5-methylcyclohex-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-[(1S,5S)-5-methylcyclohex-2-en-1-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过串联σ重排进行手性传递：烯丙基顺-5-甲基-2-环己烯基醚的串联Wittig-oxy-Cope序列中的区域和立体化学结果

  摘要：

  标题为σ的序列在构型的完全净保留下继续进行，并且令人惊讶地，它遭受区域化学并发症的困扰，这主要是由于Wittig过程中[2,3]-[1,2]-移位的意外竞争所致，通过使用氘标记的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87746-1

文献信息

• Chirality transmission via tandem sigmatropic rearrangement: Regio- and stereochemical outcome in the tandem Wittig—oxy-Cope sequence of allyl cis-5-methyl-2-cyclohexenyl ether
  作者：Noboru Sayo、Yasuhiro Kimura、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87746-1

  日期：——

  proceeds with complete net retention of configuration, and surprisingly, suffers from a regiochemical complication arising mainly from the unexpected competition of the [2,3]- vs. [1,2]-shift in the Wittig process, as revealed by the use of the deuterium-labeled substrate.

  标题为σ的序列在构型的完全净保留下继续进行，并且令人惊讶地，它遭受区域化学并发症的困扰，这主要是由于Wittig过程中[2,3]-[1,2]-移位的意外竞争所致，通过使用氘标记的底物。