dimethyl 4-methoxy-9H-carbazole-1,2-dicarboxylate | 113002-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-methoxy-9H-carbazole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 9H-Carbazole-1,2-dicarboxylic acid, 4-methoxy-, dimethyl ester
• CAS: 113002-15-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: AVMVBAAUTXFIPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-methoxy-9H-carbazole-1,2-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methoxy-9H-carbazole-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  生成的吲哚基烯醇醚作为杂环供体活化的1，3-二烯的新[4 + 2]-环加成到咔唑衍生物

  摘要：

  所述两可烷氧基-吲哚基- methylcarbenium离子1A-1C是通过将NaH去质子化，得到所产生烯醇醚可通过亲双烯体，例如可以容易地捕获作为，例如，乙炔二以形成咔唑衍生物3，4，和一，关于与反应乙氧基-2-甲基吲哚基碳鎓离子1d在相同条件下发生立体选择性迈克尔型加成，形成6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96290-7
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 dimethyl 4-methoxy-9H-carbazole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pindur, Ulf; Rogge, Martina; Rehn, Carsten, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 981 - 988

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PINDUR, ULF;PFEUFFER, LUDWIG, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 27, 3079-3082
  作者：PINDUR, ULF、PFEUFFER, LUDWIG

  DOI：——

  日期：——
• New [4+2]-cycloadditions of generated indolyl enol ethers as heterocyclic donor-activated 1,3-dienes to carbazole derivatives
  作者：Ulf Pindur、Ludwig Pfeuffer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96290-7

  日期：1987.1

  deprotonated by NaH to give generated enol ethers which can be easily trapped by a dienophile such as, e.g., dimethyl acetylenedicarboxylate to form the carbazole derivatives 3, 4, and I. On reaction with the ethoxy-2-methylindolylcarbenium ion 1d under the same conditions, a stereoselective Michael-type addition with formation of 6 takes place.

  所述两可烷氧基-吲哚基- methylcarbenium离子1A-1C是通过将NaH去质子化，得到所产生烯醇醚可通过亲双烯体，例如可以容易地捕获作为，例如，乙炔二以形成咔唑衍生物3，4，和一，关于与反应乙氧基-2-甲基吲哚基碳鎓离子1d在相同条件下发生立体选择性迈克尔型加成，形成6。
• Pindur, Ulf; Rogge, Martina; Rehn, Carsten, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 981 - 988
  作者：Pindur, Ulf、Rogge, Martina、Rehn, Carsten、Massa, Werner、Peschel, Beate

  DOI：——

  日期：——