6-(2,4-Dichloro-5-nitrophenyl)-2,3-dimethylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole | 924883-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(2,4-Dichloro-5-nitrophenyl)-2,3-dimethylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 924883-26-1
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂N₃O₂S
• 分子量: 342.205
• InChiKey: GDEAFZSEPUBYJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,4-Dichloro-5-nitrophenyl)-2,3-dimethylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-[(E)-[6-(2,4-dichloro-5-nitrophenyl)-2,3-dimethylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl]methylideneamino]guanidine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由6-（2,4-二氯-5-硝基苯基）咪唑并[2,1-b]噻唑和6-吡啶并咪唑并[2,1-b]噻唑（1）合成胍基hydr并具有抗肿瘤活性。

  摘要：

  报道了抗肿瘤咪唑并噻唑胍基hydr的设计与合成。这些化合物已提交给NCI进行测试。除了一个以外，所有的活性都比甲基-GAG高。选择了几种化合物进行进一步的研究，以寻找可能的作用机理。这些研究的结果以及使用NCI COMPARE算法进行的最终搜索表明，本文所述的胍基hy​​dr酮是通过一种新的作用机理起作用的。

  DOI：

  10.1021/jm061077m
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲基噻唑 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(2,4-Dichloro-5-nitrophenyl)-2,3-dimethylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
  参考文献：
  名称：

  由6-（2,4-二氯-5-硝基苯基）咪唑并[2,1-b]噻唑和6-吡啶并咪唑并[2,1-b]噻唑（1）合成胍基hydr并具有抗肿瘤活性。

  摘要：

  报道了抗肿瘤咪唑并噻唑胍基hydr的设计与合成。这些化合物已提交给NCI进行测试。除了一个以外，所有的活性都比甲基-GAG高。选择了几种化合物进行进一步的研究，以寻找可能的作用机理。这些研究的结果以及使用NCI COMPARE算法进行的最终搜索表明，本文所述的胍基hy​​dr酮是通过一种新的作用机理起作用的。

  DOI：

  10.1021/jm061077m

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Guanylhydrazones from 6-(2,4-Dichloro-5-nitrophenyl)imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles and 6-Pyridylimidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles
  作者：Aldo Andreani、Silvia Burnelli、Massimiliano Granaiola、Alberto Leoni、Alessandra Locatelli、Rita Morigi、Mirella Rambaldi、Lucilla Varoli、Giovanna Farruggia、Claudio Stefanelli、Lanfranco Masotti、Mark W. Kunkel

  DOI：10.1021/jm061077m

  日期：2006.12.1

  The design and synthesis of antitumor imidazothiazole guanylhydrazones are reported. The compounds were submitted to NCI for testing. All but one were more active than methyl-GAG. A few compounds were selected for further studies in search of a possible mechanism of action. The results from these studies and a final search with the NCI COMPARE algorithm suggest that the guanylhydrazones described in

  报道了抗肿瘤咪唑并噻唑胍基hydr的设计与合成。这些化合物已提交给NCI进行测试。除了一个以外，所有的活性都比甲基-GAG高。选择了几种化合物进行进一步的研究，以寻找可能的作用机理。这些研究的结果以及使用NCI COMPARE算法进行的最终搜索表明，本文所述的胍基hy​​dr酮是通过一种新的作用机理起作用的。