3-Methylbut-2-enyl 2-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetate | 177608-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Methylbut-2-enyl 2-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetate
• CAS: 177608-07-0
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 315.292
• InChiKey: QQYKAQFMPMADEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylbut-2-enyl 2-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetate 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,3-Dimethyl-2-phenyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  酯的Enolate Claisen重排在含季碳中心氨基酸合成中的应用。

  摘要：

  高度取代的氨基酸烯丙基酯4的酯烯醇式Claisen重排允许合成具有β-季碳中心的空间需求氨基酸5。由于通过螯合固定了烯醇盐，因此以高度非对映选择性的方式发生重排。该方法不仅适用于甘氨酸衍生物，而且适用于各种氨基酸的烯丙基酯。在这种情况下，产生具有两个邻近的季碳中心的氨基酸。对于不对称取代的烯丙基酯（如4k-n），重排的非对映选择性很高。

  DOI：

  10.1021/jo960014g
• 作为产物：
  描述：

  N-(trifluoroacetyl)phenylglycine 、 异戊烯醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以86%的产率得到3-Methylbut-2-enyl 2-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  酯的Enolate Claisen重排在含季碳中心氨基酸合成中的应用。

  摘要：

  高度取代的氨基酸烯丙基酯4的酯烯醇式Claisen重排允许合成具有β-季碳中心的空间需求氨基酸5。由于通过螯合固定了烯醇盐，因此以高度非对映选择性的方式发生重排。该方法不仅适用于甘氨酸衍生物，而且适用于各种氨基酸的烯丙基酯。在这种情况下，产生具有两个邻近的季碳中心的氨基酸。对于不对称取代的烯丙基酯（如4k-n），重排的非对映选择性很高。

  DOI：

  10.1021/jo960014g

文献信息

• Application of the Ester Enolate Claisen Rearrangement in the Synthesis of Amino Acids Containing Quaternary Carbon Centers
  作者：Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/jo960014g

  日期：1996.1.1

  Ester enolate Claisen rearrangement of highly substituted amino acid allylic esters 4 allows for the synthesis of sterically demanding amino acids 5 with beta-quaternary carbon centers. Because of enolate fixation by chelation, the rearrangement occurs in a highly diastereoselective fashion. The methodology is suitable not only for glycine derivatives but also for allylic esters of various amino acids

  高度取代的氨基酸烯丙基酯4的酯烯醇式Claisen重排允许合成具有β-季碳中心的空间需求氨基酸5。由于通过螯合固定了烯醇盐，因此以高度非对映选择性的方式发生重排。该方法不仅适用于甘氨酸衍生物，而且适用于各种氨基酸的烯丙基酯。在这种情况下，产生具有两个邻近的季碳中心的氨基酸。对于不对称取代的烯丙基酯（如4k-n），重排的非对映选择性很高。