3,4-Epoxyoctane | 90482-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3,4-Epoxyoctane
• 英文别名: 2-butyl-3-ethyl-oxirane；3-Octenoxid；2-butyl-3-ethyloxirane
• CAS: 90482-62-5
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: QKHUXWLXTLMABH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  oct-3-ene 在 4-叔丁基吡啶 、 亚碘酰苯 、 F₆P^(1-)*C₄₄H₂₈MnN₄⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到3,4-Epoxyoctane
  参考文献：
  名称：

  大环锰卟啉催化剂环氧化烯烃的机理研究

  摘要：

  离子淌度质谱分析显示，锰 (III) 卟啉笼与氧化剂碘酰苯反应形成内部碘酰苯络合物，该络合物转化为锰 (V) 氧络合物，其中氧代基​​团位于笼内（左）。它在笼内与烯烃反应形成环氧化物。当笼被甲基封闭时，与碘酰苯的反应以及锰(V)氧络合物的形成发生在笼的外部（右）。随后与烯烃的反应在外部发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200280

文献信息

• Dendrimer crown-ether tethered multi-wall carbon nanotubes support methyltrioxorhenium in the selective oxidation of olefins to epoxides
  作者：Bruno Mattia Bizzarri、Angelica Fanelli、Lorenzo Botta、Claudia Sadun、Lorenzo Gontrani、Francesco Ferella、Marcello Crucianelli、Raffaele Saladino

  DOI：10.1039/d0ra02785e

  日期：——

  dendrimers efficiently coordinated methyltrioxorhenium in the selective oxidation of olefins to epoxides. Environmentally friendly hydrogen peroxide was used as a primary oxidant. Up to first and second generation dendrimer aggregates were prepared by applying a divergent PAMAM methodology. FT-IR, XRD and ICP-MS analyses confirmed the effective coordination of methyltrioxorhenium by the benzo-15-crown-5 ether

  通过束缚的聚（酰胺基胺）（PAMAM）树枝状聚合物负载在多壁碳纳米管（MWCNT）上的苯并15冠5醚有效地配位了甲基三氧or，将烯烃选择性氧化为环氧化物。使用环保的过氧化氢作为主要氧化剂。通过使用不同的PAMAM方法可以制备多达第一代和第二代树状聚合物。FT-IR，XRD和ICP-MS分析证实，固定在MWCNTs上后，苯并15冠5醚部分能有效配位甲基三氧ox。该新型催化剂在不使用路易斯碱添加剂或无水过氧化氢的情况下以高收率将烯烃转化为相应的环氧化物，该催化剂可稳定进行六次以上的氧化反应。在不存在PAMAM结构的情况下，主要是二醇的合成。
• A Halide-Free Method for Olefin Epoxidation with 30% Hydrogen Peroxide
  作者：Kazuhiko Sato、Masao Aoki、Masami Ogawa、Tadashi Hashimoto、David Panyella、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.70.905

  日期：1997.4

  m-chloroperbenzoic acid, allowing for a large-scale preparation of epoxides. Various substrates including terminal olefins, 1,1- and 1,2-disubstituted olefins, cyclic olefins, and tri- and tetrasubstituted olefins as well as allylic alcohols, esters, α,β-unsaturated ketones, and ethers can be epoxidized in high yield. The scope and limitations of this new reaction system ar...

  由钨酸钠二水合物、（氨甲基）膦酸和甲基三辛基硫酸氢铵组成的催化体系使用 30% 的过氧化氢以 50-500 的底物与催化剂摩尔比实现烯烃的环氧化。该反应在没有溶剂的情况下以高产率进行，或者在完全无卤化物的条件下加入甲苯。取代传统氯化物的亲脂性硫酸氢铵和（α-氨基烷基）膦酸对于高反应性至关重要。这种方法操作简单，环境友好，比用间氯过苯甲酸氧化更经济，允许大规模制备环氧化物。各种底物，包括末端烯烃、1,1-和1,2-二取代烯烃、环烯烃、三取代和四取代的烯烃以及烯丙醇、酯、α,β-不饱和酮和醚可以高产率环氧化。这种新反应系统的范围和局限性...
• Olefin Epoxidation with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Lacunary Polyoxometalate [γ-SiW10O34(H2O)2]4−
  作者：Keigo Kamata、Miyuki Kotani、Kazuya Yamaguchi、Shiro Hikichi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200600384

  日期：2007.1.2

  spectrometry show that reaction of I with excess hydrogen peroxide leads to fast formation of a diperoxo species, [TBA](4)[gamma-SiW(10)O(32)(O(2))(2)] (II), with retention of a gamma-Keggin type structure. Whereas the isolated compound II is inactive for stoichiometric epoxidation of cyclooctene, epoxidation with II does proceed in the presence of hydrogen peroxide. The reaction of II with hydrogen peroxide

  双空Keggin型多金属氧酸盐[TBA]（4）[γ-SiW（10）O（34）（H（2）O）（2）]（I）的四正丁基铵（TBA）催化烯烃，烯丙醇和硫化物与30％过氧化氢水溶液的氧转移反应。对位取代的苯乙烯竞争性氧化的负Hammett rho（+）（-0.99），对于I催化的蒽5的氧化，（亲核氧化）/（总氧化）的低值（亲核氧化）/（总氧化）X.SO = 0.04。氧化物（SSO）揭示在I上形成强亲电子氧化剂。3-甲基-1-环己烯环氧化过程中反式环氧化物的优先形成证明了I活性位的空间约束。I催化的环氧化继续进行诱导期，该诱导期在用过氧化氢处理I时消失。（29）Si和（183）W NMR光谱法和CSI质谱法显示，I与过量的过氧化氢反应导致快速形成二过氧化氢物种，[TBA]（4）[γ-SiW（10）O（32） （O（2））（2）]（II），保留了γ-Keggin型结构。尽管分离的化合物Ⅱ对于环辛烯的
• [γ-1,2-H2SiV2W10O40] Immobilized on Surface-Modified SiO2 as a Heterogeneous Catalyst for Liquid-Phase Oxidation with H2O2
  作者：Jun Kasai、Yoshinao Nakagawa、Sayaka Uchida、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200501414

  日期：2006.5.15

  with TBA-I. The oxidation can be stopped immediately by removal of the solid catalyst, and vanadium and tungsten species can hardly be found in the filtrate after removal of the catalyst. These results rule out any contribution to the observed catalysis from vanadium and tungsten species that leach into the reaction solution, which means that the observed catalysis is truly heterogeneous in nature. In

  通过将N-辛基二氢咪唑鎓阳离子片段共价锚定在SiO2（表示为1-SiO2）上，可以合成有机-无机杂化载体。该改性的载体通过固态13C，29Si和31P NMR光谱，IR光谱和元素分析进行​​表征。结果表明，二氢咪唑骨架的结构保留在SiO2的表面上。改性的载体可以充当良好的阴离子交换剂，使催化活性的多金属氧酸盐阴离子[γ-1,2-H2SiV2W10O40] 4-（I）通过化学计量的阴离子交换（表示为I / 1- SiO2）。红外交换和51V NMR光谱证实，阴离子交换后阴离子I的结构得以保留。烯烃和硫化物氧化的催化性能，用I / 1-SiO2研究了用过氧化氢（相对于底物仅一个当量）作为唯一氧化剂的方法。这种负载型催化剂显示出高的立体定向性，非对映选择性，区域选择性和高效率的过氧化氢用于各种烯烃和硫化物的氧化，而不会损失相应的I均相类似物（即四-n -I的丁基丁基铵盐，TBA-1），尽管该比率
• Steel-Promoted Oxidation of Olefins in Supercritical Carbon Dioxide Using Dioxygen in the Presence of Aldehydes
  作者：Frank Loeker、Walter Leitner

  DOI：10.1002/1521-3765(20000602)6:11<2011::aid-chem2011>3.0.co;2-l

  日期：2000.6.2

  Oxidation of olefins occurs effectively in supercritical carbon dioxide as the reaction medium with dioxygen as the primary oxidant and aldehydes as sacrificial co-oxidants. No catalyst is required, but the reaction is promoted by the stainless steel of the reactor walls. Depending on the substrate, vinylic oxidation or epoxidation can be the prevailing pathway. Epoxidation is particularly effective

  烯烃的氧化在超临界二氧化碳中作为反应介质有效地发生，其中双氧作为主要氧化剂，醛作为牺牲性助氧化剂。不需要催化剂，但是反应器壁的不锈钢促进了反应。取决于基材，乙烯基氧化或环氧化可能是主要途径。环氧化对于具有内部双键的底物和长链末端烯烃特别有效。