1-(4-methoxyphenyl)indoline-2,3-dione | 112934-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)isatin；1-(4-methoxyphenyl)indole-2,3-dione
• CAS: 112934-63-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: PNHKBPXNZBUNHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)indoline-2,3-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Coppola, Gary M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1249 - 1251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3H-吲哚-2-酮 在 氧气 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  NaI-mediated divergent synthesis of isatins and isoindigoes: a new protocol enabled by an oxidation relay strategy

  摘要：

  通过一种廉价且环保的NaI介导转化揭示了一种合成异吲哚和异吲哚的新方法。

  DOI：

  10.1039/c8cc04471f

文献信息

• Catalytic Asymmetric Addition of Diorganozinc Reagents to Pyrazole‐4,5‐Diones and Indoline‐2,3‐Diones
  作者：Rong‐Hui Wang、Ya‐Ling Li、Hong‐Jiao He、You‐Cai Xiao、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/chem.202005081

  日期：2021.3

  The catalytic enantioselective diorganozinc additions to cyclic diketones including pyrazolin‐4,5‐diones and isatins have been developed. In the presence of morpholine‐containing chiral amino alcohol ligand, the corresponding chiral cyclic tertiary alcohols were produced in good to excellent yields (up to 97 %) and enantioselectivities (up to 95 % ee). The notable feature of this protocol includes

  已经开发了对环二酮（包括吡唑啉-4,5-二酮和靛红）的催化对映选择性二有机锌。在含有吗啉的手性氨基醇配体存在的情况下，相应的手性环状叔醇以良好至极佳的收率（高达97％）和对映选择性（高达95％ee）生产。该方案的显着特征包括温和的反应条件，无路易斯酸添加剂和宽泛的官能团耐受性。
• Selenium-Promoted Intramolecular Oxidative Amidation of 2-(Arylamino)acetophenones for the Synthesis of<i>N</i>-Arylisatins
  作者：Yong Liu、Hui Chen、Xiong Hu、Wang Zhou、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201300477

  日期：2013.7

  A convenient method for the synthesis of N-arylisatins from 2-(arylamino)acetophenones by using SeO2 as an oxidant is described. Various substituted N-arylisatins were selectively obtained in good to excellent yields. The reaction tolerates a wide range of functionalities.

  描述了一种使用 SeO2 作为氧化剂从 2-(芳基氨基) 苯乙酮合成 N-芳基色苷的简便方法。各种取代的 N-芳基染色被选择性地获得，产率良好至极好。该反应耐受范围广泛的官能团。
• Palladium‐Catalyzed Cascade Hydrosilylation and Amino‐Methylation of Isatin Derivatives
  作者：Yue Liu、Yun‐Tao Xia、Su‐Hang Cui、Yi‐Gang Ji、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000266

  日期：2020.7.16

  We demonstrate that using palladium acetate as a catalyst for reduction of DMF and isatin derivatives by hydrosilanes, a cascade hydrosilylation and amino‐methylation reaction can be realized. With DMF as a reactant and a solvent, the in‐situ generated siloxymethylamine intermediate, an adduct of DMF and hydrosilanes, smoothly participates in the successive stages, providing a serials of Si, N‐functionalized

  我们证明，使用乙酸钯作为催化剂通过氢硅烷还原DMF和靛红衍生物，可以实现级联氢化硅烷化和氨基甲基化反应。用DMF作为反应物和溶剂，原位生成的甲硅烷氧基甲胺中间体（DMF和氢硅烷的加合物）顺利地参与了后续步骤，从而以中等至良好的收率提供了一系列Si，N-官能化的吲哚-2-酮。该策略在底物中表现出对羰基部分还原的高化学选择性。
• Copper-catalyzed tandem oxidative cyclization of arylacetamides: efficient access to N-functionalized isatins
  作者：Jie Sun、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1039/c3ra40657a

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed synthesis of N-substituted isatins has been developed in good yields from easily accessible arylacetamides. A wide range of electronically and structurally varied nitrogen fragments could be assembled through this tandem C–O/C–N bond-forming process by tuning the reaction conditions.

  已经开发出一种高效的铜催化合成N-取代异烟酸的反应，能够从易于获得的芳基乙酰胺中以良好的产率合成。通过调整反应条件，可以组装多种电子和结构各异的氮基片段，采用这种串联C–O/C–N键形成的过程。
• N-arylation of isatins
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05151518A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  A process for the N-arylation of isatins with organo bismuth reagents is disclosed.

  揭示了一种使用有机铋试剂对异喹啉进行N-芳基化的方法。