allyl 7β-<(2-allyloxycarbonylaminothiazol-4-yl)-Z-methoximinoacetylamino>-1-carba(1-dethia)-3-<(3-pyridyl)thiazol-4-yl>-3-cephem-4-carboxylate | 159267-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl 7β-<(2-allyloxycarbonylaminothiazol-4-yl)-Z-methoximinoacetylamino>-1-carba(1-dethia)-3-<(3-pyridyl)thiazol-4-yl>-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (6R,7S)-7-[[(2Z)-2-methoxyimino-2-[2-(prop-2-enoxycarbonylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-3-(2-pyridin-3-yl-1,3-thiazol-4-yl)-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 159267-60-4
• 化学式: C₂₉H₂₇N₇O₇S₂
• 分子量: 649.708
• InChiKey: HKCOXKZMSSUPKV-BFSZWRPZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 7β-<(2-allyloxycarbonylaminothiazol-4-yl)-Z-methoximinoacetylamino>-1-carba(1-dethia)-3-<(3-pyridyl)thiazol-4-yl>-3-cephem-4-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 7β-<(2-aminothiazol-4-yl)-Z-methoximinoacetylamino>-1-carba(1-dethia)-3-<(1-methylpyridinium-3-yl)thiazol-4-yl>-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antibacterial activities of 3-thiazol 4 yl-carba-l-dethiacephalosporins.

  摘要：

  描述了一系列新的3-噻唑-4-基-卡巴-1-去硫头孢菌素的合成和微生物学评估。通过改变噻唑部分的2位取代来实现结构-活性关系。结果表明，C7侧链衍生物在微生物活性上存在明显差异。ATMO衍生物对革兰阳性和革兰阴性细菌均具有强效活性。例如，LY215226对典型微生物的最低抑菌浓度（MIC，μg/ml）如下：金黄色葡萄球菌0.25，肺炎链球菌0.008，流感嗜血杆菌0.008，大肠杆菌0.25，肺炎克雷伯菌0.008，克隆氏菌0.5，伤寒沙门氏菌0.25，以及摩根氏菌0.25。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1052
• 作为产物：
  描述：

  (2-allyloxycarbonylaminothiazol-4-yl)-Z-methoximino acetic acid 、 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 作用下， 生成 allyl 7β-<(2-allyloxycarbonylaminothiazol-4-yl)-Z-methoximinoacetylamino>-1-carba(1-dethia)-3-<(3-pyridyl)thiazol-4-yl>-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antibacterial activities of 3-thiazol 4 yl-carba-l-dethiacephalosporins.

  摘要：

  描述了一系列新的3-噻唑-4-基-卡巴-1-去硫头孢菌素的合成和微生物学评估。通过改变噻唑部分的2位取代来实现结构-活性关系。结果表明，C7侧链衍生物在微生物活性上存在明显差异。ATMO衍生物对革兰阳性和革兰阴性细菌均具有强效活性。例如，LY215226对典型微生物的最低抑菌浓度（MIC，μg/ml）如下：金黄色葡萄球菌0.25，肺炎链球菌0.008，流感嗜血杆菌0.008，大肠杆菌0.25，肺炎克雷伯菌0.008，克隆氏菌0.5，伤寒沙门氏菌0.25，以及摩根氏菌0.25。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1052