2-(4-bromobenzyl)-1H-indole | 149652-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromobenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[(4-bromophenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 149652-52-8
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN
• 分子量: 286.171
• InChiKey: GPYSTAVDDZCVSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 2-(4-bromobenzyl)-1H-indole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(n-butyl)-2-(p-bromophenylmethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Substituted indole antagonists derivatives which are angiotensin II

  摘要：

  化合物的结构（I），（II）或（III）：##STR1##其中：R.sup.1是较低的烷基或2"-(1H-四唑-5-基)联苯-4'-基甲基；当R.sup.1是2"-(1H-四唑-5-基)联苯-4'-基甲基时，R.sup.2是较低的烷基；或者当R.sup.1是较低的烷基时，R.sup.2是2"-(1H-四唑-5-基)联苯-4'-基甲基；R.sup.3是氢或较低的烷基；X是氢，较低的烷基，卤素，-C(O)CF.sub.3，-CO.sub.2R.sup.4，或-C(O)NR.sup.5R.sup.6；Y是氢，较低的烷基，较低的烷氧基，羟基，卤素，或-CO.sub.2R.sup.4；Z是氢，较低的烷基，较低的烷氧基，或卤素；但Y和Z不能连接到式（II）中的氮原子；其中R.sup.4是氢或较低的烷基；R.sup.5是氢或较低的烷基；R.sup.6是氢或较低的烷基；或R.sup.5和R.sup.6与它们连接的氮一起代表一个杂环；以及其药学上可接受的盐，展示出有用的药理特性，特别适用于作为血管紧张素II拮抗剂。

  公开号：

  US05212195A1
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-2-(prop-2-ynyl)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-(4-bromobenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 2-arylmethylindoles and 2-vinylic indoles through palladium-catalyzed heteroannulations of 2-(2-propynyl)aniline and 2-(2-propynyl)tosylanilide

  摘要：

  通过2-(2-丙炔基)苯胺或2-(2-丙炔基)对甲苯磺酰苯胺与芳基碘化物在Pd(OAc)2、PPh3和DBU存在下的反应，开发了一种简便的2-芳甲基吲哚通用合成方法。在Pd(OAc)2和碘化钠存在下，2-(2-丙炔基)对甲苯磺酰苯胺在氧气氛围中也能与缺电子烯烃反应，为具有侧链双键专属E-立体化学的2-乙烯基吲哚提供了简便的合成途径。操作简便性、各种官能团的兼容性以及产物形成的便捷性是这些方法的特点。我们提出了一种机理来解释产物的形成。

  DOI：

  10.1039/c3ob41961d

文献信息

• Protocols for the Syntheses of 2,2′-Bis(indolyl)arylmethanes, 2-Benzylated Indoles, and 5,7-Dihydroindolo[2,3-<i>b</i>]carbazoles
  作者：Ferruh Lafzi、Haydar Kilic、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02124

  日期：2019.9.20

  The electrophilic substitution reaction of 4,7-dihydroindole with aryl-aldehydes as an electrophilic partner followed by an oxidation step to deliver 2,2′-bis(indolyl)arylmethanes was studied for the first time. The reaction afforded regioselectivity at the 2,2′-positions of indole in an operationally simple and inexpensive procedure with a variety of substrates. To the best of our knowledge, this

  首次研究了4,7-二氢吲哚与芳基醛作为亲电伙伴的亲电取代反应，然后进行氧化步骤以生成2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷。该反应在操作简单且廉价的过程中使用多种底物在吲哚的2,2'-位提供了区域选择性。据我们所知，这是以无取代基方式获得的2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷的第一组实例。还报道了一种从二吡咯甲烷到相应的2-苄基吲哚的简便方法。另外，将2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷转化为5,7-二氢吲哚并[2,3- b ]咔唑。
• Substituted indole antagonists derivatives which are angiotensin II
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05212195A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  Compound of the Formula (I), (II), or (III): ##STR1## wherein: R.sup.1 is lower alkyl or 2"-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4'-ylmethyl; R.sup.2 is lower alkyl when R.sup.1 is 2"-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4'-ylmethyl; or R.sup.2 is 2"-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4'-ylmethyl when R.sup.1 is lower alkyl; R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl; X is hydrogen, lower alkyl, halogen, --C(O)CF.sub.3, --CO.sub.2 R.sup.4, or --C(O)NR.sup.5 R.sup.6 ; Y is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, or --CO.sub.2 R.sup.4 ; Z is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, or halogen; with the proviso that Y and Z cannot be attached to the nitrogen atom in Formula (II); wherein R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.6 is hydrogen or lower alkyl; or R.sup.5 and R.sup.6 taken together with the nitrogen to which they are attached represent a heterocycle; and pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit useful pharmacological properties, and are particularly useful as angiotensin II antagonists.

  化合物的结构（I），（II）或（III）：##STR1##其中：R.sup.1是较低的烷基或2"-(1H-四唑-5-基)联苯-4'-基甲基；当R.sup.1是2"-(1H-四唑-5-基)联苯-4'-基甲基时，R.sup.2是较低的烷基；或者当R.sup.1是较低的烷基时，R.sup.2是2"-(1H-四唑-5-基)联苯-4'-基甲基；R.sup.3是氢或较低的烷基；X是氢，较低的烷基，卤素，-C(O)CF.sub.3，-CO.sub.2R.sup.4，或-C(O)NR.sup.5R.sup.6；Y是氢，较低的烷基，较低的烷氧基，羟基，卤素，或-CO.sub.2R.sup.4；Z是氢，较低的烷基，较低的烷氧基，或卤素；但Y和Z不能连接到式（II）中的氮原子；其中R.sup.4是氢或较低的烷基；R.sup.5是氢或较低的烷基；R.sup.6是氢或较低的烷基；或R.sup.5和R.sup.6与它们连接的氮一起代表一个杂环；以及其药学上可接受的盐，展示出有用的药理特性，特别适用于作为血管紧张素II拮抗剂。
• Copper-Catalyzed N–H/C–H Sequential Relay Oxidative Radical Carboannulation: Construction of Diversely Substituted [60]Fullerene-Fused Tetrahydrocyclopenta[<i>b</i>]indoles
  作者：Tong-Xin Liu、Juan Wei、Pengling Zhang、Yifei Ru、Jinliang Ma、Xingjie Zhang、Nana Ma、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02354

  日期：2019.8.16

  carboannulation of [60]fullerene with C2-functionalized free indoles for the direct construction of novel [60]fullerene-fused tetrahydrocyclopenta[b]indoles. The transformation shows high regioselectivity and atom economy, broad substrate scope, and good functional group tolerance, providing an efficient and practical approach to access diversely substituted fullerene-fused polycyclic derivatives from simple

  本文报道了一种新的铜催化的[60]富勒烯与C2官能化的吲哚的铜催化N–H / C–H顺序中继氧化自由基碳环化反应，用于直接构建新颖的[60]富勒烯稠合的四氢环戊[ b ]吲哚。该转化显示出高的区域选择性和原子经济性，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，提供了一种有效且实用的方法来从简单的烃类中获得各种取代的富勒烯稠合的多环衍生物。
• Facile Synthesis of 2-Benzylindoles
  作者：Paul Wiedenau、Siegfried Blechert

  DOI：10.1080/00397919708006807

  日期：1997.6

  A wide range of 2-Benzylindoles 2 are conveniently and efficiently prepared by heating N-benzylindoles 1 in polyphosphoric acid. Mechanistic studies suggest an intramolecular rearrangement via the corresponding 3-benzyl intermediates.
• SUBSTITUTED INDOLES AS ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0640080B1

  公开（公告）日：1997-10-22