methyl (2S)-2-[benzyl(methyl)amino]propanoate | 175853-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[benzyl(methyl)amino]propanoate
• 英文别名: (R)-N-benzyl-N-methylalanine methyl ester；N-benzyl-N-methyl-L-alanine methyl ester；(S)-N-benzyl-N-methylalaninate
• CAS: 175853-53-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: ICLIPUDSQHQCDK-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[benzyl(methyl)amino]propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-methyl-N-benzylalaninol
  参考文献：
  名称：

  L-丙氨酸衍生的手性配体用于二乙基锌与醛的不对称加成

  摘要：

  已经致力于开发用于催化二烷基锌不对称加成的有效手性配体。在探索的各种类型的手性配体中，几种 β-氨基醇已被证明是用于加成的特别有效的配体。然而，开发稳定且易于获得的β-氨基醇配体对于实际应用仍然是可取的。β-氨基醇可以方便地通过简单的合成途径从容易获得的起始材料（例如手性天然产物）制备。在此，我们将概述我们为开发一种源自天然 L-氨基酸的新型对映体纯 β-二烷基氨基醇配体所做的努力。本文研究的β-二烷基氨基醇配体具有一些结构模块，已经以系统的方式变化，以研究每个模块在进行二乙基锌与醛的反应中的影响。如图 1 所示，改变三个亚基，例如羟基碳 (R) 上的取代基、氨基碳上的取代基 (R) 和 N-苄基取代基 (Ar) 的芳族基团，以优化配体结构以获得高对映选择性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.9.3125
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (2S)-2-[benzyl(methyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  L-丙氨酸衍生的手性配体用于二乙基锌与醛的不对称加成

  摘要：

  已经致力于开发用于催化二烷基锌不对称加成的有效手性配体。在探索的各种类型的手性配体中，几种 β-氨基醇已被证明是用于加成的特别有效的配体。然而，开发稳定且易于获得的β-氨基醇配体对于实际应用仍然是可取的。β-氨基醇可以方便地通过简单的合成途径从容易获得的起始材料（例如手性天然产物）制备。在此，我们将概述我们为开发一种源自天然 L-氨基酸的新型对映体纯 β-二烷基氨基醇配体所做的努力。本文研究的β-二烷基氨基醇配体具有一些结构模块，已经以系统的方式变化，以研究每个模块在进行二乙基锌与醛的反应中的影响。如图 1 所示，改变三个亚基，例如羟基碳 (R) 上的取代基、氨基碳上的取代基 (R) 和 N-苄基取代基 (Ar) 的芳族基团，以优化配体结构以获得高对映选择性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.9.3125

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：C4X DISCOVERY LTD

  公开号：WO2017129829A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention relates to compounds that are antagonists of the orexin-1 receptor. The compounds have the structural formula (I) defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with orexin-1 receptor activity.

  本发明涉及对促觉醒素-1受体的拮抗剂化合物。这些化合物具有本文所定义的结构式（I）。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，并将它们用于治疗与促觉醒素-1受体活性相关的疾病或障碍。
• Photoinduced Electron Transfer (PET) Promoted Oxidative Activation of 1-(N-Benzyl-N-methylglycyl)-(S)-prolinol: Development of Novel Strategies Towards Enantioselective Syntheses of α-Amino Acids, TheirN-Methyl Derivatives and α-Hydroxy Acids Employing (S)-Prolinol as aRecyclable Chiral Auxiliary
  作者：Ganesh Pandey、Parthasarathi Das、P. Yella Reddy

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<657::aid-ejoc657>3.0.co;2-6

  日期：2000.2

  reagents and allyltrimethylsilane/TiCl 4 , provides 12a-d & 15 and 17a-c & 21, respectively, in a highly stereoselective manner. Hydrolysis of the resultant amides (12, 15, 17, and 21) provides α -amino acid derivatives (14) and α -hydroxy acids, respectively, in optically active form, along with the recovered (S)-prolinol chiral auxiliary in its recyclable form.

  1-(N-苄基-N-甲基甘氨酰)-(S)-脯氨醇 (1) 在干燥乙腈中的 PET 活化，利用 1,4-二氰基萘 (DCN) 作为光捕获电子受体和甲基紫精 (MV + + ) 作为电子转移介质，导致形成 3-[苄基（甲基）氨基]全氢吡咯并[2,1-c][1,4]oxazin-4-one (3)。当这种光解在乙腈水溶液中进行时，仅产生 3-羟基全氢吡咯并 [2,1-c][1,4]oxazin-4-one (4)。3 的形成可以通过 (S)-脯氨醇的 OH 部分对原位生成的亚胺阳离子中间体 (2) 进行分子内环化来合理化，而 4 是通过 2 水解然后缩醛化生成的。使用格氏试剂和烯丙基三甲基硅烷/TiCl 4 对 3 和 4 进行亲核烷基化，分别提供 12a-d & 15 和 17a-c & 21，以高度立体选择性的方式。所得酰胺（12、15、17和21）的水解分别提供旋光形式的α-氨基酸衍生物（
• Therapeutic compounds
  申请人：C4X Discovery Limited

  公开号：US10696654B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  The present invention relates to compounds that are antagonists of the orexin-1 receptor. The compounds have the structural formula (I) defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with orexin-1 receptor activity.

  本发明涉及拮抗奥曲肽-1 受体的化合物。这些化合物具有本文定义的结构式（I）。本发明还涉及这些化合物的制备工艺、包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗与奥曲肽-1 受体活性相关的疾病或紊乱中的用途。
• ‘N-Stereogenic Quaternary Ammonium Salts’ from L-Amino Acids: Synthesis, Separation, and Absolute Configuration
  作者：Hua-Fang Wu、Wen-Bin Lin、Li-Zi Xia、Ying-Gang Luo、Xiao-Zhen Chen、Guo-You Li、Guo-Lin Zhang、Xin-Fu Pan

  DOI：10.1002/hlca.200800326

  日期：2009.4

  Abstractmagnified imageDiastereoisomeric linear and cyclic ‘N‐chiral quaternary ammonium salts’ (QASs) were efficiently synthesized from corresponding L‐amino acids in high yields. The diastereoisomers of each pair of ‘N‐chiral QASs’ were successfully separated. The absolute configurations of these QASs were determined predominately by X‐ray single‐crystal analysis. The 1H‐NMR data of ‘N‐chiral QASs’ provided characteristic information on the configuration of the N‐chiral center. ‘N‐Chiral QASs’ exemplified by [N(R)]‐2a and [N(S)]‐2a are stable in protic and aprotic solvents within a broad pH and temperature range.
• Ferey, Vincent; Toupet, Loic; Gall, Thierry Le, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 4, p. 475 - 477
  作者：Ferey, Vincent、Toupet, Loic、Gall, Thierry Le、Mioskowski, Charles

  DOI：——

  日期：——