(3R)-1-(benzyloxy)-7-phenylheptan-3-ol | 1009359-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-1-(benzyloxy)-7-phenylheptan-3-ol
• 英文别名: (3R)-7-phenyl-1-phenylmethoxyheptan-3-ol
• CAS: 1009359-50-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: WAJZQPUYBCNITH-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-(benzyloxy)-7-phenylheptan-3-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到{(1R)-1-[2-(benzyloxy)ethyl]-5-phenylpentyloxy}(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂 (6S)-5,6-Dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one 的对映选择性全合成

  摘要：

  报道了一种合成 (6 S)-5,6-dihydro-6-[(2 R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2 H-pyran-2-one 的对映选择性路线。该合成基于使用格氏试剂的环氧化物开环和使用儿茶酚硼烷作为关键反应的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990928
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 、 (-)-(S)-4-(苄氧基)-1,2-环氧丁烷 在 magnesium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到(3R)-1-(benzyloxy)-7-phenylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂 (6S)-5,6-Dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one 的对映选择性全合成

  摘要：

  报道了一种合成 (6 S)-5,6-dihydro-6-[(2 R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2 H-pyran-2-one 的对映选择性路线。该合成基于使用格氏试剂的环氧化物开环和使用儿茶酚硼烷作为关键反应的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990928

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Antifungal Agent (6<i>S</i>)-5,6-Dihydro-6-[(2<i>R</i>)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2<i>H</i>-pyran-2-one
  作者：Gowravaram Sabitha、Chitti Srinivas、Kadari Sudhakar、Manne Rajkumar、Chittapragada Maruthi、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-2007-990928

  日期：2007.12

  An enantioselective route for the synthesis of (6 S)-5,6-dihydro-6-[(2 R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2 H-pyran-2-one is reported. The synthesis is based on epoxide ring opening with a Grignard reagent and stereoselective reduction employing catecholborane as key reactions.

  报道了一种合成 (6 S)-5,6-dihydro-6-[(2 R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2 H-pyran-2-one 的对映选择性路线。该合成基于使用格氏试剂的环氧化物开环和使用儿茶酚硼烷作为关键反应的立体选择性还原。