phenyl-carbamic acid-(3-phenyl-propyl ester) | 289714-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-carbamic acid-(3-phenyl-propyl ester)
• 英文别名: Phenyl-carbamidsaeure-(3-phenyl-propylester)；Carbanilsaeure-[γ-phenyl-propylester；3-Phenylpropyl phenylcarbamate；3-phenylpropyl N-phenylcarbamate
• CAS: 289714-78-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: OOKMUPQNYCIXMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  9.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-carbamic acid-(3-phenyl-propyl ester) 、 氯化苄 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以98%的产率得到3-phenylpropyl N-benzyl-N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and selective N-alkylation of carbamates in the presence of Cs2CO3 and TBAI

  摘要：

  Mild and selective N-alkylation of carbamates was carried our in the presence of cesium carbonate, tetra-butylammonium iodide (TBAI), and a halide. This protocol was highly selective and efficient, offering aliphatic and aromatic N-alkyl carbamates exclusively in high yields. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00019-3
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 、 异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 phenyl-carbamic acid-(3-phenyl-propyl ester)
  参考文献：
  名称：

  N-取代的芳基和氨基甲酸烷基酯的制备及其对燕麦种子萌发的抑制作用。

  摘要：

  制备了一系列的N-取代的芳基和氨基甲酸烷基酯（RNHCOOR'； R：芳基，烷基； R'：芳基，烷基），并筛选了对燕麦种子发芽的抑制活性。将每种化合物的活性与氯丙胺（3-氯氨基甲酸异丙酯）的活性进行比较。一些具有N-（苯硫基）甲基的合成氨基甲酸酯PhSCH2NHCOOR'表现出与氯丙胺接近或相当的抑制活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.422

文献信息

• Efficient Cs2CO3-promoted solution and solid phase synthesis of carbonates and carbamates in the presence of TBAI
  作者：Ralph N Salvatore、Feixia Chu、Advait S Nagle、Elona A Kapxhiu、Richard M Cross、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00286-7

  日期：2002.4

  Novel solution and solid-phase methods for the synthesis of carbonates and carbamates were developed using cesium bases and TBAI via a three-component coupling. Cesium carbonate not only promoted successful carbonylations of alcohols and carbamations of amines, but also suppressed common side reactions traditionally seen using existing protocols. Various alcohols and amines were examined, using a wide

  利用铯碱和TBAI，通过三组分偶联，开发了用于合成碳酸盐和氨基甲酸酯的新型溶液和固相方法。碳酸铯不仅可以促进醇的成功羰基化和胺的氨基甲酸酯化，而且还可以抑制传统上使用现有方案观察到的常见副反应。使用各种各样的烷基卤化物检查了各种醇和胺，结果表明该方法具有高度的化学选择性。特别地，使用对空间有要求的底物或氨基酸衍生物只能提供相应的产物，从而提供了广泛的应用，例如新颖的保护基和拟肽合成。
• 10.1039/d4ra03683b
  作者：Li, Wanyong、Lv, Mengting、Luo, Xiaolin、Wang, Zhouyu、Song, Qiao、Yu, Xiaoqi

  DOI：10.1039/d4ra03683b

  日期：——

  In the quest for sustainable and efficient synthetic methodologies within medicinal chemistry, the synthesis of carbamates and their derivatives holds a pivotal role due to their widespread application in bioactive compounds. This investigation unveils a novel methodology for the straightforward transformation of Boc-protected amines into carbamates, thiocarbamates, and ureas, utilizing tert-butoxide

  在药物化学领域寻求可持续和高效的合成方法的过程中，氨基甲酸酯及其衍生物的合成由于其在生物活性化合物中的广泛应用而发挥着关键作用。这项研究揭示了一种利用叔丁醇锂作为唯一碱，将 Boc 保护的胺直接转化为氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯和脲的新方法。这种方法有效地消除了对危险试剂和金属催化剂的需要，与传统的合成途径相比具有显着的增强。值得注意的是，该方法展示了克级生产的简便可扩展性。这项研究有助于可持续合成方法的进步，为关键化学中间体的合成提供了一种更良性、更有效的替代方案，对广泛的制药和农化应用具有重要意义。
• CATALYTIC HYDROGENATION OF ACETONE-COMPOUNDS OF α-HYDROXY-ACIDS
  作者：Haruomi Ôeda

  DOI：10.1246/bcsj.10.531

  日期：1935.11
• MATERIAU THERMODUR A BASE DE POLYTHIOURETHANE ANTIPLASTIFIE ET LENTILLE OPHTALMIQUE COMPRENANT UN MATERIAU THERMODUR ANTIPLASTIFIE
  申请人：ESSILOR INTERNATIONAL COMPAGNIE GENERALE D'OPTIQUE

  公开号：EP1670852B1

  公开（公告）日：2008-12-10
• US7622526B2
  申请人：——

  公开号：US7622526B2

  公开（公告）日：2009-11-24