4-phenyltetrahydropyrimidin-2(1H)-one | 17403-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenyltetrahydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-Phenyl-2-oxo-hexahydropyrimidin；4-phenyl-1,3-diazinan-2-one
• CAS: 17403-65-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: VPSPKVMLTCEWQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238 °C
• 沸点：
  421.4±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyltetrahydropyrimidin-2(1H)-one 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 ethyl 5-(2-oxo-4-phenyltetrahydropyrimidin-1(2H)-ylsulfonyl)-indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺酰基嘧啶酮作为抗癌剂的鉴定

  摘要：

  为了证实 N-芳基磺酰基咪唑烷酮 (7) 的咪唑烷酮部分的五元环的作用，先前报道的具有高效抗癌剂的作用，制备了一系列 N-芳基磺酰基嘧啶酮 (10a-g) 和 N-芳基磺酰基四氢嘧啶酮 (11a-e) 及其使用 XTT 测定法测量针对人癌细胞系（肾 ACHN、结肠 HCT-15、乳腺 MDA-MB-231、肺 NCI-H23、胃 NUGC-3 和前列腺 PC-3）的抗增殖活性。其中，1-(1-acetylindolin-5-ylsulfonyl)-4-phenyltetrahydropyrimidin-2(1H)-one (11d, mean GI50 = 3.50 µM) 和ethyl 5-(2-oxo-4-phenyltetrahydropyrimidin-1(2H) )-ylsulfonyl)-indoline-1-carboxylate（11e，平均 GI50 = 0.26 µM）

  DOI：

  10.1007/s12272-018-1003-9
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-氯嘧啶 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-phenyltetrahydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺酰基嘧啶酮作为抗癌剂的鉴定

  摘要：

  为了证实 N-芳基磺酰基咪唑烷酮 (7) 的咪唑烷酮部分的五元环的作用，先前报道的具有高效抗癌剂的作用，制备了一系列 N-芳基磺酰基嘧啶酮 (10a-g) 和 N-芳基磺酰基四氢嘧啶酮 (11a-e) 及其使用 XTT 测定法测量针对人癌细胞系（肾 ACHN、结肠 HCT-15、乳腺 MDA-MB-231、肺 NCI-H23、胃 NUGC-3 和前列腺 PC-3）的抗增殖活性。其中，1-(1-acetylindolin-5-ylsulfonyl)-4-phenyltetrahydropyrimidin-2(1H)-one (11d, mean GI50 = 3.50 µM) 和ethyl 5-(2-oxo-4-phenyltetrahydropyrimidin-1(2H) )-ylsulfonyl)-indoline-1-carboxylate（11e，平均 GI50 = 0.26 µM）

  DOI：

  10.1007/s12272-018-1003-9

文献信息

• 강심 활성을 갖는 화합물 및 이를 함유하는 심부전 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：The Industry & Academic Cooperation in Chungnam National University (IAC) 충남대학교산학협력단(220040084104) BRN ▼314-82-09264

  公开号：KR20160108281A

  公开（公告）日：2016-09-19

  본 발명은 강심 활성을 지니는 화합물 및 이를 함유하는 약학적 조성물을 개시하며, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 조성물은 심부전의 예방 및 치료에 유용하다.

  本发明揭示了具有强心活性的化合物及含有该化合物的药学组合物，根据本发明含有该化合物的组合物对预防和治疗心力衰竭是有益的。
• 2-Oxazolines (4,5-dihdro-oxazoles) by organoselenium-induced cyclisation of allylic ureas
  作者：Carmen Betancor、Elisa I. León、Thierry Prange、José A. Salazar、Ernesto Suárez

  DOI：10.1039/c39890000450

  日期：——

  The reaction of allylic ureas with phenylselenenyl chloride in the presence of silica gel affords 2-oxazolines in good to excellent yields; 2-oxazolines are also stereospecifically obtained from β-phenylseleno ureas by chemoselective alkylation of the selenium atom followed by basic treatment.

  在硅胶存在下，烯丙基脲与苯基硒烯基氯的反应得到2-恶唑啉，收率好至极好。还可以通过对硒原子进行化学选择性烷基化，然后进行碱性处理，从β-苯基硒代脲中立体定向获得2-恶唑啉。
• KONDRATENKO, N. V.;MOVCHUN, V. N.;YAGUPOLSKIJ, L. M., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1116-1117
  作者：KONDRATENKO, N. V.、MOVCHUN, V. N.、YAGUPOLSKIJ, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOUND HAVING CARDIOTONIC ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING HEART FAILURE, CONTAINING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ DOTÉ D'UNE ACTION CARDIOTONIQUE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE PERMETTANT DE PRÉVENIR OU DE TRAITER L'INSUFFISANCE CARDIAQUE ET CONTENANT LEDIT COMPOSÉ<br/>[KO] 강심 활성을 갖는 화합물 및 이를 함유하는 심부전 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：IAC IN NAT UNIV CHUNGNAM

  公开号：WO2015142001A2

  公开（公告）日：2015-09-24

  본 발명은 강심 활성을 지니는 화합물 및 이를 함유하는 약학적 조성물을 개시하며, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 조성물은 심부전의 예방 및 치료에 유용하다.
• Identification of N-arylsulfonylpyrimidones as anticancer agents
  作者：Santhosh Subramanian、Pulla Reddy Boggu、Jieun Yun、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1007/s12272-018-1003-9

  日期：2018.3

  For confirming the role of five membered ring of imidazolidinone moiety of N-arylsulfonylimidazolidinones (7) previously reported with highly potent anticancer agent, a series of N-arylsulfonylpyrimidones (10a–g) and N-arylsulfonyltetrahydropyrimidones (11a–e) were prepared and their anti-proliferating activity was measured against human cancer cell lines (renal ACHN, colon HCT-15, breast MDA-MB-231

  为了证实 N-芳基磺酰基咪唑烷酮 (7) 的咪唑烷酮部分的五元环的作用，先前报道的具有高效抗癌剂的作用，制备了一系列 N-芳基磺酰基嘧啶酮 (10a-g) 和 N-芳基磺酰基四氢嘧啶酮 (11a-e) 及其使用 XTT 测定法测量针对人癌细胞系（肾 ACHN、结肠 HCT-15、乳腺 MDA-MB-231、肺 NCI-H23、胃 NUGC-3 和前列腺 PC-3）的抗增殖活性。其中，1-(1-acetylindolin-5-ylsulfonyl)-4-phenyltetrahydropyrimidin-2(1H)-one (11d, mean GI50 = 3.50 µM) 和ethyl 5-(2-oxo-4-phenyltetrahydropyrimidin-1(2H) )-ylsulfonyl)-indoline-1-carboxylate（11e，平均 GI50 = 0.26 µM）