ethyl N-acetonylcarbamate | 13640-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-acetonylcarbamate
• 英文别名: Ethyl-acetonylcarbamat；ethyl N-(2-oxopropyl)carbamate
• CAS: 13640-74-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: WCDTZLLEUPBYJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-acetonylcarbamate 、 丙二腈 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到乙基2-氨基-3-氰基-4-甲基-1H-吡咯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on heterocyclic enaminonitriles. I. Synthesis and aromatization of 2-amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4,5-dihydropyrroles.

  摘要：

  在氢化钠存在下，1-乙氧羰基氮丙啶与丙二腈反应，得到 2-氨基-3-氰基-1-乙氧羰基-4, 5-二氢吡咯（IIa），产率为 47%。同样，1-乙氧羰基-2-甲基（或苯基）氮丙啶与丙二腈反应，得到 2-氨基-3-氰基-5-甲基（或 4-苯基）-4, 5-二氢吡咯（IIb 或 c）。化合物 IIa-c 在苯中与氯苯胺加热后脱氢生成相应的吡咯（IVa-c）。2-Amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4-phenylpyrrole (IVc) 也是由 N-苯乙酰氨基甲酸乙酯和丙二腈合成的。IIa-c 的 2-苯甲酰胺基衍生物在 2，2'-偶氮二异丁腈存在下与 N-溴代丁二酰亚胺反应，生成相应的 2-苯甲酰胺基-3-氰基-1-乙氧基羰基吡咯（Va-c）作为主要产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2357
• 作为产物：
  描述：

  (2-hydroxypropyl)-carbamic acid ethyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl N-acetonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Photolytic reaction of ethyl azidoformate with enol acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01285a027

文献信息

• Glucagon antagonists/inverse agonists
  申请人：——

  公开号：US20030203946A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  A novel class of compounds, which act to antagonize the action of the glucagon hormone on the glucagon receptor. Owing to their antagonizing effect of the glucagon receptor the compounds may be suitable for the treatment and/or prevention of any diseases and disorders, wherein a glucagon antagonistic action is beneficial, such as hyperglycemia, Type 1 diabetes, Type 2 diabetes, disorders of the lipid metabolism and obesity.

  一种新型化合物，其作用是拮抗胰高血糖素激素对胰高血糖素受体的作用。由于它们对胰高血糖素受体的拮抗作用，这些化合物可能适合用于治疗和/或预防任何疾病和紊乱，在这些疾病和紊乱中，胰高血糖素的拮抗作用是有益的，例如高血糖症、1型糖尿病、2型糖尿病、脂质代谢紊乱和肥胖症。
• PHARMACEUTICAL INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF ACE-INHIBITORS AND THE USE THEREOF
  申请人：Porcs-Makkay Marta

  公开号：US20100286404A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The compounds of the general Formula (I), wherein R 1 is aryl or alkyl; R 2 represents alkyl; R 3 represents alkyl or aralkyl, are valuable pharmaceutical intermediates, which can be prepared by reacting a compound of the general Formula (IV) (wherein the definitions of R 1 and R 2 are as above), with at least 2 molar equivalents of the compound of the general Formula (VI) (wherein X represents halogen or tertiary butyloxycarbonyloxy group and R 3 is as defined above). The known compounds of the general Formula (II) (wherein R 1 and R 2 are as defined above) are prepared by reacting the compounds of the general Formula (I) with thionyl chloride. The compounds of the general Formula (I) are new intermediates useful in the synthesis of pharmaceutically active ingredients, particularly in the preparation of ACE-inhibitors, e.g. enalapril, perindopril or ramipril.

  通式（I）化合物中，R1为芳基或烷基；R2代表烷基；R3代表烷基或芳基烷基，是有价值的制药中间体。这些中间体可以通过将通式（IV）化合物（其中R1和R2的定义如上所述）与至少2摩尔当量的通式（VI）化合物（其中X代表卤素或叔丁氧羰氧基，R3如上所定义）反应而制备。通式（II）化合物（其中R1和R2如上所定义）是通过将通式（I）化合物与氯化硫酰反应制备而成。通式（I）化合物是在药物活性成分的合成中有用的新中间体，特别是在ACE抑制剂（例如依那普利、贝那普利或雷米普利）的制备中。
• INHIBITORS OF SERINE PROTEASES
  申请人：Cottrell Kevin M.

  公开号：US20110165120A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or mixtures thereof that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease.

  本发明涉及式I的化合物：或其药学上可接受的盐或混合物，其抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶的活性。
• Glucagon Antagonists/Inverse Agonists
  申请人：Lau Jesper

  公开号：US20090143592A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  A novel class of compounds, which act to antagonize the action of the glucagon hormone on the glucagon receptor. Owing to their antagonizing effect of the glucagon receptor the compounds may be suitable for the treatment and/or prevention of any glucagon-mediated conditions and diseases such as hyperglycemia, Type 1 diabetes, Type 2 diabetes and obesity.

  一种新型化合物，可拮抗胰高血糖素对胰高血糖素受体的作用。由于这些化合物对胰高血糖素受体的拮抗作用，这些化合物可能适用于治疗和/或预防任何胰高血糖素介导的疾病和病症，如高血糖、1型糖尿病、2型糖尿病和肥胖症。
• Process for the production of polyurethane particles
  申请人：——

  公开号：US20020049298A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention relates to a process for the production of particles from solutions or melts of heat-activatable polyurethanes by i) dissolving a compressible auxiliary agent at a pressure of between 50 and 1000 bar into a conveyable solution or melt of a heat-activatable polyurethane to obtain a mixture of polyurethane, compressible auxiliary agent and optionally solvent, ii) optionally adjusting of the temperature of the resulting mixture to a temperature of from 40° K below to 150° K above the crystallite melting point of the polyurethane, iii) expanding the mixture by means of an expansion device into a container, while adjusting the temperature in the container to at least 5° K below the softening temperature of the polyurethane to maintain the open jet particles in a form in which they do not agglomerate, and iv) separating the formed particles from the stream of decompressed compressible auxiliary agent and optionally solvent.

  本发明涉及一种利用可热激活的聚氨酯溶液或熔体生产颗粒的工艺，其方法是 i) 在 50 至 1000 巴的压力下，将可压缩的辅助剂溶解到可输送的热活化聚氨酯溶液 或熔体中，以获得聚氨酯、可压缩的辅助剂和可选溶剂的混合物、 ii) 将所得混合物的温度调节至低于聚氨酯晶体熔点 40°K 至高于其晶体熔点 150°K 的温度、 通过膨胀装置将混合物膨胀到一个容器中，同时将容器中的温度调节到至少比聚氨酯软化温度低 5° K，以保持开放式喷射颗粒不会聚集，以及 iv) 从减压的可压缩辅助剂和溶剂流中分离已形成的颗粒。