2-甲基氨基嘧啶-5-羧酸 | 5388-21-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲基氨基嘧啶-5-羧酸
• 中文别名: 2-甲基氨基-嘧啶-5-羧酸
• 英文名称: 2-(methylamino)pyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Carboxy-2-methylamino-pyrimidin
• CAS: 5388-21-6
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• 分子量: 153.14
• InChiKey: DWWXWTKPKXGUDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  308-309 °C
• 沸点：
  387.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R43
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P280
• 危险性描述：
  H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amino-cyclopropanecarboxylic acid [5-(4-chloro-2-trifluoromethyl-phenylamino)-pyridin-2-ylmethyl]-amide trifluoroacetate 、 2-甲基氨基嘧啶-5-羧酸 在 乙腈 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2-methylamino-pyrimidine-5-carboxylic acid (1-{[5-(4-chloro-2-trifluoromethyl-phenylamino)-pyridin-2-ylmethyl]-carbamoyl}-cyclopropyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  NEW COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及一般式I的化合物，其中n，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11和X的定义如下所述，其对映体，二对映异构体，混合物和盐，特别是与有机或无机酸或碱的生理上可接受的盐，具有有价值的性质，其制备，含有药理有效化合物的药物的制备以及其用途。

  公开号：

  US20100240669A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基氨基嘧啶 在 水 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-甲基氨基嘧啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Identification and Optimization of New Dual Inhibitors of B-Raf and Epidermal Growth Factor Receptor Kinases for Overcoming Resistance against Vemurafenib

  摘要：

  Epidermal growth factor receptor (EGFR) amplification has been demonstrated to be critical for the inherent and/or acquired resistance against current B-Raf(V600E) inhibitor therapy for melanoma and colorectal cancer patients. We describe the discovery and structure-activity relationship study of a series of 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide analogues as novel dual inhibitors of EGFR and B-Raf(V600E) mutant. One of the most promising compounds, 6a, potently inhibited both of the kinases with IC50 values of 8.0 and 51 nM, respectively. The compound also strongly suppressed the proliferation of a panel of intrinsic and acquired resistant melanoma and/or colorectal cancer cells harboring overexpressed EGFR with submicromolar IC50 values. Further mechanism investigation revealed that 6a could sustainably inhibit the activation of the MAPK path way in the resistant SK-MEL-28 PR30 melanoma cancer cells and WiDr colorectal cancer cells with EGFR amplification. Our results support the hypothesis that the EGFR/B-Raf(V600E) dual inhibition might be a tractable strategy to overcome the intrinsic and acquired resistance of melanoma and/or colorectal cancers against the current B-Raf(V600E) inhibitor therapy.

  DOI：

  10.1021/jm500007h

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018149419A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• [EN] NEW AZETIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CORRESPONDANTES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013098373A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The invention relates to new azetidine derivatives of the formula (I) to their use as medicaments, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  这项发明涉及到新的式(I)的氮杂环丁烷衍生物，以及它们作为药物的用途，用于它们的治疗用途的方法，以及含有它们的药物组合物。
• Azetidine Derivatives
  申请人：NOSSE Bernd

  公开号：US20130172312A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Azetidine derivatives of which the following is exemplary and their use in the treatment of obesity, diabetes or dyslipidemia.

  以下是示例性的氮杂环丙烷衍生物及其在肥胖、糖尿病或血脂异常治疗中的用途。
• 2-Hydroxy-mutilin carbamate derivatives for antibacterial use
  申请人：——

  公开号：US20030114674A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  1 2-(S)-hydroxymutilin carbamate derivatives of formula (I), in which R 1 is a 5- or 6-membered optionally substituted heteroaryl group; and R 2 is vinyl or ethyl, are useful in the treatment of bacterial infections.

  公式（I）中的12-(S)-羟基木替林氨甲酸酯衍生物，其中R1是5-或6-成员的可选择取代的杂环芳基基团; R2是乙烯基或乙基，可用于治疗细菌感染。
• Pyrimidinderivate als Leistungsförderer
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0325131A2

  公开（公告）日：1989-07-26

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Pyrimidinderi­vate der Formel I in welcher R¹ für Wasserstoff, Alkyl, Acyl steht, R² für Wasserstoff, Alkyl steht, R¹ und R² können gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten 5-Ring oder 6-Ring bilden, der noch weitere Heteroatome enthalten kann, R³ für Wasserstoff, Alkyl, Acyl steht, R⁴ für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl steht, R⁵ für Alkyl, Halogenalkyl steht, R⁶ für Alkyl oder Cycloalkyl steht, die gegebenen­falls substituiert sind durch Halogen, Cycloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Halogenalkoxy, Aryl, das seiner­seits substituiert sein kann durch Alkyl, Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Alkylendioxy, CN oder die Reste -COR⁷, -O-Alkylen-COR⁷, Alkylen-R⁸ oder O-Alkylen-­R⁸, R⁷ für Hydroxy, Alkoxy oder -NR⁹R¹⁰ steht, R⁸ für Hydroxy, Alkoxy oder -NR⁹R¹⁰ steht, R⁹ für Wasserstoff, Alkyl steht, R¹⁰ für Wasserstoff, Alkyl steht, sowie deren tautomere Formen für den Fall, daß min­destens einer der Reste R¹ oder R² für Wasserstoff steht, und physiologisch verträglichen Salze sowie ihre Herstellung. Die Verbindungen der Formel I werden als Leistungs­förderer für Tiere verwendet.

  本发明涉及式 I 的新嘧啶衍生物 其中 R¹代表氢、烷基、酰基、 R²代表氢、烷基、 R¹和R²与它们所结合的氮原子一起，可以形成饱和或不饱和的5环或6环，其中还可以含有更多的杂原子、 R³ 代表氢、烷基、酰基、 R⁴ 代表氢、烷基、卤代烷基、 R⁵ 代表烷基、卤代烷基、 R⁶ 是烷基或环烷基，可任选被卤素、环烷基、羟基、烷氧基、卤代烷氧基、芳基取代，而芳基又可被烷基、卤素、羟基、烷氧基、烷二氧基、CN 或自由基 -COR⁷、-O-亚烷基-COR⁷、亚烷基-R⁸ 或 O-亚烷基-R⁸ 取代、 R⁷ 代表羟基、烷氧基或 -NR⁹R¹⁰、 R⁸ 代表羟基、烷氧基或 -NR⁹R¹⁰、 R⁹代表氢、烷基、 R¹⁰代表氢、烷基、 和它们的同分异构形式（如果 R¹ 或 R² 自由基中至少有一个是氢），以及生理上可耐受的盐及其制备方法。 式 I 的化合物可用作动物的性能增强剂。