((5-chloropentyl)sulfonyl)benzene | 14633-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((5-chloropentyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: (5-Chlor-pentyl)-phenylsulfon；5-phenylsulfonylpentyl chloride；5-chloropentylsulfonylbenzene
• CAS: 14633-38-6
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₂S
• 分子量: 246.758
• InChiKey: AHGBBMGUCHRXHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((5-chloropentyl)sulfonyl)benzene 在 正丁基锂 、 cesium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(苯磺酰基)四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  通过过氧化物与砜和腈稳定的碳负离子的分子内反应合成α-氰基和α-磺酰基环醚。

  摘要：

  碳亲核体与以氧为中心的亲电体的分子内反应在亲核环氧化以外很少进行探索。我们现在报告通过砜和腈稳定的碳负离子与二烷基过氧化物，三乙基甲硅烷基/烷基过氧化物和单过氧缩醛的分子内反应合成磺酰基和氰基取代的氧杂环。该环化成功地用于合成氧杂环丁烷，四氢呋喃和四氢吡喃，但对于氧杂环丁烷却不成功。对于各种过氧化物，包括其中亲电子氧为异丁基或新戊基的那些过氧化物，涉及从苄基腈衍生的相对稳定的阴离子的环化反应可高收率地进行。烷基烯腈的相应环化对于二烷基和烷基甲硅烷基过氧化物都是成功的，但是在产率上显示出更大的可变性。含砜底物的反应仅与过氧化二烷基成功。反应的成功似乎受过氧化物分解速率的强烈影响，过氧化物的分解速率似乎对于涉及稳定性差的阴离子的反应而言最高。在共同的框架上观察到的不同类别的过氧化物的非对映选择性的显着变化表明底物依赖性反应机理的可能性。对于涉及稳定性差的阴离子的反应，这似乎是最高的。在共同的框

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02112
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯戊烷 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ((5-chloropentyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular alkylation as an approach to cyclic sulfones and sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01265a009

文献信息

• Benzoic acid compounds and use thereof as medicaments
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US05864039A1

  公开（公告）日：1999-01-26

  Benzoic acid compounds of the formula ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification, optical isomers thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical composition comprising this compound and pharmaceutically acceptable additive; and serotonin 4 receptor agonists, gastrointestinal prokinetic agents and therapeutic agents for various gastrointestinal diseases, which comprise this compound as active ingredient. The compounds of the present invention have high and selective affinity for serotonin 4 receptor, and show agonistic effects thereon. Accordingly, they are useful medications for the prophylaxis and treatment of various gastrointestinal diseases, central nervous disorders, cardiac function disorders, urinary diseases, and the like, as well as useful anti-nociceptors for analgesic use which increase threshold of pain.

  苯甲酸化合物的化学式为##STR1##，其中每个符号如规范中定义，其光学异构体及其药用可接受盐；包括该化合物和药用可接受添加剂的药物组合物；以及将该化合物作为活性成分的5-羟色胺4受体激动剂、胃肠促动力剂和用于各种胃肠疾病的治疗剂。本发明的化合物具有对5-羟色胺4受体的高度和选择性亲和力，并显示出激动效应。因此，它们可用于预防和治疗各种胃肠疾病、中枢神经障碍、心脏功能障碍、泌尿系统疾病等，同时还可用作提高疼痛阈值的镇痛用途的有用抗痛觉剂。
• Synthesis and pharmacological properties of benzamide derivatives as selective serotonin 4 receptor agonists
  作者：Shuji Sonda、Kenichi Katayama、Toshio Kawahara、Noriko Sato、Kiyoshi Asano

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.036

  日期：2004.5

  selective 5-HT4 receptor agonist offering potential as a novel prokinetic with reduced side effects derived from 5-HT3- and dopamine D2 receptor-binding affinity. In the oral route of administration, this compound enhanced gastric emptying and defecation in mice, and has a possibility as a prokinetic agent, which is effective on both the upper and the lower gastrointestinal tract.

  合成了一系列在哌啶环的1-位具有极性取代基的4-氨基-5-氯-2-甲氧基-N-（哌啶-4-基甲基）苯甲酰胺，并评估了其对胃肠动力的影响。苯甲酰基，苯磺酰基和苄基磺酰基衍生物加速胃排空并增加排便频率。其中一种是选择性的5-HT 4，即4-氨基-N- [1- [3- [苄基磺酰基）丙基]哌啶-4-基甲基] -5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺（13a，Y-36912）。受体激动剂具有潜力，可作为一种新型的促运动药物，具有降低的由5-HT3-和多巴胺D2受体结合亲和力产生的副作用。在口服给药途径中，该化合物可增强小鼠的胃排空和排便能力，并有可能作为促运动剂，
• Tetrachlorophthalimides as Organocatalytic Acceptors for Electron Donor–Acceptor Complex Photoactivation
  作者：Wei Zhou、Shuo Wu、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/jacs.2c03546

  日期：2022.5.25

  Excitation of photoactive electron donor–acceptor (EDA) complexes is an effective way to generate radicals. Applications in a catalytic regime typically use catalytic donors. Herein, we report that readily available electron-poor tetrachlorophthalimides can act as effective organocatalytic acceptors to trigger the formation of EDA complexes with a variety of radical precursors not amenable to previous

  光活性电子供体-受体（EDA）复合物的激发是产生自由基的有效方法。催化体系中的应用通常使用催化供体。在这里，我们报告了现成的缺电子四氯邻苯二甲酰亚胺可以作为有效的有机催化受体，触发与各种不适合以前催化方法的自由基前体形成 EDA 配合物。可见光激发在温和条件下产生碳自由基。这种 EDA 复合催化平台的多功能性使我们能够开发机械上不同的自由基反应，包括与钴基催化系统结合使用。量子产率测量确定封闭的催化循环是可操作的，
• Photoinduced Halogen-Atom Transfer by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Ligated Boryl Radicals for C(sp³)–C(sp³) Bond Formation
  作者：Ting Wan、Luca Capaldo、Davide Ravelli、Walter Vitullo、Felix J. de Zwart、Bas de Bruin、Timothy Noël

  DOI：10.1021/jacs.2c10444

  日期：2023.1.18

  study on the use of N-heterocyclic carbene (NHC)-ligated boryl radicals to enable C(sp3)–C(sp3) bond formation under visible-light irradiation via Halogen-Atom Transfer (XAT). The methodology relies on the use of an acridinium dye to generate the boron-centered radicals from the corresponding NHC-ligated boranes via single-electron transfer (SET) and deprotonation. These boryl radicals subsequently

  在此，我们对使用N-杂环卡宾 (NHC)-连接的硼自由基使 C(sp 3 )–C(sp 3) 在可见光照射下通过卤素原子转移 (XAT) 形成键。该方法依赖于使用吖啶染料通过单电子转移 (SET) 和去质子化从相应的 NHC 连接的硼烷中生成以硼为中心的自由基。这些硼自由基随后在 XAT 步骤中与烷基卤化物结合，提供所需的亲核烷基自由基。目前的 XAT 策略非常温和，适用于范围广泛的烷基卤化物，包括药用相关化合物和生物活性分子。通过实验、光谱和计算研究的结合，阐明了 NHC 连接的硼自由基在操作反应机制中的关键作用。这种方法代表了 NHC 连接的硼自由基化学的重大进步，
• BENZOIC ACID COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0873990A1

  公开（公告）日：1998-10-28

  A benzoic acid compound of the formula wherein each symbol is as defined in the specification, an optical isomer thereof and a pharmaceutically acceptable salt thereof. A pharmaceutical composition comprising this compound and a pharmaceutically acceptable additive, a serotonin 4 receptor agonist comprising this compound as an active ingredient, a gastrointestinal prokinetic agent and a therapeutic agent for gastrointestinal diseases. The compound of the present invention shows selective and high affinity for serotonin 4 receptors, activates same, is useful as a pharmaceutical agent for the prophylaxis and treatment of gastrointestinal diseases (e.g., reflux esophagitis; gastroesophageal reflux such as that accompanying cystic fibrosis; Barrett syndrome; intestinal pseudoileus; acute or chronic gastritis; gastric or duodenal ulcer; Crohn's disease; non-ulcer dyspepsia; ulcerative colitis; postgastrectomy syndrome; postoperative digestive function failure; delayed gastric emptying caused by gastric neurosis, gastroptosis, diabetes, and the like; gastrointestinal disorders such as indigestion, meteorism, abdominal indefinite complaint, and the like; constipation such as atonic constipation, chronic constipation, and that caused by spinal cord injury, pelvic diaphragm failure and the like; and irritable bowel syndrome), central nervous disorders (e.g., schizophrenia, depression, anxiety, disturbance of memory and dementia), cardiac function disorders (e.g., cardiac failure and myocardial ischemia), urinary diseases (e.g., dysuria caused by urinary obstruction, ureterolith, prostatomegaly, spinal cord injury, pelvic diaphragm failure, etc.), and shows superior absorption.

  式中的苯甲酸化合物 其中各符号如说明书中所定义，其光学异构体及其药学上可接受的盐。由该化合物和药学上可接受的添加剂组成的药物组合物、以该化合物为活性成分的血清素 4 受体激动剂、胃肠促动力药和胃肠疾病治疗剂。 本发明的化合物对 5-羟色胺 4 受体具有选择性和高亲和力，能激活 5-羟色胺 4 受体，可用作预防和治疗胃肠道疾病（如反流性食管炎；反流性食管炎；反流性食管炎；反流性食管炎；反流性食管炎；反流性食管炎；反流性食管炎）的药物、反流性食管炎；胃食管反流，如伴随囊性纤维化的胃食管反流；巴雷特综合征；肠道假膜；急性或慢性胃炎；胃或十二指肠溃疡；克罗恩病；非溃疡性消化不良；溃疡性结肠炎；胃切除术后综合征；术后消化功能衰竭；胃神经官能症、胃下垂、糖尿病等引起的胃排空延迟；消化不良、陨石症、腹部不适等胃肠道疾病；失张性便秘、慢性便秘、脊髓损伤引起的便秘、骨盆膈肌功能衰竭等便秘；肠易激综合征）、中枢神经紊乱（如溃疡性结肠炎g.,精神分裂症、抑郁症、焦虑症、记忆障碍和痴呆症）、心脏功能紊乱（如心力衰竭和心肌缺血）、泌尿系统疾病（如尿路梗阻、输尿管结石、前列腺肥大、脊髓损伤、盆腔膈肌衰竭等引起的排尿困难），并显示出良好的吸收性。