6-methylsulfanyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-3-carboxylic acid amide | 96555-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-methylsulfanyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-3-carboxylic acid amide
• 英文别名: 6-(methylthio)-4(5H)-oxopyrazolo[3,4-d]pyrimidine-3-carboxamide；6-(Methylthio)-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-3-carboxamide；6-methylsulfanyl-4-oxo-2,5-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidine-3-carboxamide
• CAS: 96555-43-0
• 化学式: C₇H₇N₅O₂S
• 分子量: 225.231
• InChiKey: NUTNRLGSJFPLQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylsulfanyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-3-carboxylic acid amide 在 三氟化硼乙醚 、 氨 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.33h， 生成 6-amino-1-β-D-ribofuranosyl-4(5H)-oxopyrazolo<3,4-d>pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂鸟霉素和某些3,4,6-三取代吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  制备了几种3,4,6-三取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷并对其生物学活性进行了测试。在BF3 X OEt2存在下，将3,6-二溴嘌呤醇与1-O-乙酰-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-核呋喃糖进行高温糖基化，然后进行氨解，得到6-氨基-3 -溴-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并-[3，4-d]嘧啶-4（5H）-在e上。3-溴-4（5H）-氧杂唑[3,4-d]嘧啶-6-基甲基亚砜或6-氨基-3-溴吡唑[3,4-d]嘧啶-4（5H）-的类似糖基化一，随后进行氨解，也得到7a。7a的结构分配基于光谱研究，以及其转化为已报道的鸟苷类似物1d的基础。该糖基化程序在6-（甲硫基）-4（5H）-氧吡唑并[3，4-d]嘧啶-3-羧酰胺得到相应的N-1糖基衍生物。16a的去硫和脱苯甲酰化提供了到最近报道的3-氨基甲酰基铝嘌呤醇核糖核苷的替代途径，从而证实了16a的结构分配和从其衍生的核苷。氧化16a并随

  DOI：

  10.1021/jm00146a007
• 作为产物：
  描述：

  5-aminopyrazole-3,4-dicarboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-methylsulfanyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂鸟霉素和某些3,4,6-三取代吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  制备了几种3,4,6-三取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷并对其生物学活性进行了测试。在BF3 X OEt2存在下，将3,6-二溴嘌呤醇与1-O-乙酰-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-核呋喃糖进行高温糖基化，然后进行氨解，得到6-氨基-3 -溴-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并-[3，4-d]嘧啶-4（5H）-在e上。3-溴-4（5H）-氧杂唑[3,4-d]嘧啶-6-基甲基亚砜或6-氨基-3-溴吡唑[3,4-d]嘧啶-4（5H）-的类似糖基化一，随后进行氨解，也得到7a。7a的结构分配基于光谱研究，以及其转化为已报道的鸟苷类似物1d的基础。该糖基化程序在6-（甲硫基）-4（5H）-氧吡唑并[3，4-d]嘧啶-3-羧酰胺得到相应的N-1糖基衍生物。16a的去硫和脱苯甲酰化提供了到最近报道的3-氨基甲酰基铝嘌呤醇核糖核苷的替代途径，从而证实了16a的结构分配和从其衍生的核苷。氧化16a并随

  DOI：

  10.1021/jm00146a007

文献信息

• Targeting conserved water molecules: Design of 4-aryl-5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidine Hsp90 inhibitors using fragment-based screening and structure-based optimization
  作者：Nicholas G.M. Davies、Helen Browne、Ben Davis、Martin J. Drysdale、Nicolas Foloppe、Stephanie Geoffrey、Ben Gibbons、Terance Hart、Roderick Hubbard、Michael Rugaard Jensen、Howard Mansell、Andrew Massey、Natalia Matassova、Jonathan D. Moore、James Murray、Robert Pratt、Stuart Ray、Alan Robertson、Stephen D. Roughley、Joseph Schoepfer、Kirsten Scriven、Heather Simmonite、Stephen Stokes、Allan Surgenor、Paul Webb、Mike Wood、Lisa Wright、Paul Brough

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.050

  日期：2012.11

  this chemical series inhibit the proliferation of human cancer cell lines in vitro and cause depletion of oncogenic Hsp90 client proteins and concomitant elevation of the co-chaperone Hsp70. In addition, one compound was demonstrated to be orally bioavailable in the mouse. This work demonstrates the power of structure-based design for the rapid evolution of potent Hsp90 inhibitors and the importance

  Hsp90分子伴侣的抑制剂有望作为抗癌药。在这里，我们描述了一系列的4-芳基-5-氰基吡咯并[2,3- d]嘧啶ATP竞争性Hsp90抑制剂，这些是通过基于NMR的专有片段文库筛选揭示的嘌呤命中结构驱动优化后鉴定的。配体-Hsp90的X射线结构与分子建模相结合，导致了保守水分子的合理置换，从而通过荧光偏振，等温滴定量热法和表面等离振子共振测定法测量了对Hsp90的亲和力。该取代是通过腈基实现的，是有效增加结合亲和力且分子量增加最小的一个例子。该化学系列中的某些化合物在体外抑制人癌细胞系的增殖，并导致致癌的Hsp90客户蛋白耗竭并伴随伴侣伴侣Hsp70升高。此外，一种化合物被证明在小鼠中具有口服生物利用度。这项工作证明了基于结构的设计对有效的Hsp90抑制剂快速进化的强大作用，以及在药物设计中考虑保守水分子的重要性。
• Synthesis and biological activity of 6-azacadeguomycin and certain 3,4,6-trisubstituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidine ribonucleosides
  作者：Charles R. Petrie、Howard B. Cottam、Patricia A. McKernan、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1021/jm00146a007

  日期：1985.8

  3-bromo-4(5H)-oxopyrazolo [3,4-d]pyrimidin-6-yl methyl sulfoxide or 6-amino-3-bromopyrazolo [3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one, and subsequent ammonolysis, also gave 7a. The structural assignment of 7a was on the basis of spectral studies, as well as its conversion to the reported guanosine analogue 1d. Application of this glycosylation procedure to 6-(methylthio)-4(5H)-oxopyrazolo[3,4-d]pyrimidine-3-carboxamide gave the corresponding

  制备了几种3,4,6-三取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷并对其生物学活性进行了测试。在BF3 X OEt2存在下，将3,6-二溴嘌呤醇与1-O-乙酰-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-核呋喃糖进行高温糖基化，然后进行氨解，得到6-氨基-3 -溴-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并-[3，4-d]嘧啶-4（5H）-在e上。3-溴-4（5H）-氧杂唑[3,4-d]嘧啶-6-基甲基亚砜或6-氨基-3-溴吡唑[3,4-d]嘧啶-4（5H）-的类似糖基化一，随后进行氨解，也得到7a。7a的结构分配基于光谱研究，以及其转化为已报道的鸟苷类似物1d的基础。该糖基化程序在6-（甲硫基）-4（5H）-氧吡唑并[3，4-d]嘧啶-3-羧酰胺得到相应的N-1糖基衍生物。16a的去硫和脱苯甲酰化提供了到最近报道的3-氨基甲酰基铝嘌呤醇核糖核苷的替代途径，从而证实了16a的结构分配和从其衍生的核苷。氧化16a并随