3-carbamoyl-6-thioxo-1,5,6,7-tetrahydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one | 96555-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-carbamoyl-6-thioxo-1,5,6,7-tetrahydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 6-Thiopyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4,6(5H,7H)-dione-3-carboxamide；4-oxo-6-sulfanylidene-2,7-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidine-3-carboxamide
• CAS: 96555-42-9
• 化学式: C₆H₅N₅O₂S
• 分子量: 211.204
• InChiKey: QCJYLRVBFMBOBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbamoyl-6-thioxo-1,5,6,7-tetrahydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.33h， 生成 6-amino-1-β-D-ribofuranosyl-4(5H)-oxopyrazolo<3,4-d>pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂鸟霉素和某些3,4,6-三取代吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  制备了几种3,4,6-三取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷并对其生物学活性进行了测试。在BF3 X OEt2存在下，将3,6-二溴嘌呤醇与1-O-乙酰-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-核呋喃糖进行高温糖基化，然后进行氨解，得到6-氨基-3 -溴-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并-[3，4-d]嘧啶-4（5H）-在e上。3-溴-4（5H）-氧杂唑[3,4-d]嘧啶-6-基甲基亚砜或6-氨基-3-溴吡唑[3,4-d]嘧啶-4（5H）-的类似糖基化一，随后进行氨解，也得到7a。7a的结构分配基于光谱研究，以及其转化为已报道的鸟苷类似物1d的基础。该糖基化程序在6-（甲硫基）-4（5H）-氧吡唑并[3，4-d]嘧啶-3-羧酰胺得到相应的N-1糖基衍生物。16a的去硫和脱苯甲酰化提供了到最近报道的3-氨基甲酰基铝嘌呤醇核糖核苷的替代途径，从而证实了16a的结构分配和从其衍生的核苷。氧化16a并随

  DOI：

  10.1021/jm00146a007
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 5-aminopyrazole-3,4-dicarboxamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-carbamoyl-6-thioxo-1,5,6,7-tetrahydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂鸟霉素和某些3,4,6-三取代吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  制备了几种3,4,6-三取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷并对其生物学活性进行了测试。在BF3 X OEt2存在下，将3,6-二溴嘌呤醇与1-O-乙酰-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-核呋喃糖进行高温糖基化，然后进行氨解，得到6-氨基-3 -溴-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并-[3，4-d]嘧啶-4（5H）-在e上。3-溴-4（5H）-氧杂唑[3,4-d]嘧啶-6-基甲基亚砜或6-氨基-3-溴吡唑[3,4-d]嘧啶-4（5H）-的类似糖基化一，随后进行氨解，也得到7a。7a的结构分配基于光谱研究，以及其转化为已报道的鸟苷类似物1d的基础。该糖基化程序在6-（甲硫基）-4（5H）-氧吡唑并[3，4-d]嘧啶-3-羧酰胺得到相应的N-1糖基衍生物。16a的去硫和脱苯甲酰化提供了到最近报道的3-氨基甲酰基铝嘌呤醇核糖核苷的替代途径，从而证实了16a的结构分配和从其衍生的核苷。氧化16a并随

  DOI：

  10.1021/jm00146a007

文献信息

• Synthesis and biological activity of 6-azacadeguomycin and certain 3,4,6-trisubstituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidine ribonucleosides
  作者：Charles R. Petrie、Howard B. Cottam、Patricia A. McKernan、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1021/jm00146a007

  日期：1985.8

  3-bromo-4(5H)-oxopyrazolo [3,4-d]pyrimidin-6-yl methyl sulfoxide or 6-amino-3-bromopyrazolo [3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one, and subsequent ammonolysis, also gave 7a. The structural assignment of 7a was on the basis of spectral studies, as well as its conversion to the reported guanosine analogue 1d. Application of this glycosylation procedure to 6-(methylthio)-4(5H)-oxopyrazolo[3,4-d]pyrimidine-3-carboxamide gave the corresponding

  制备了几种3,4,6-三取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷并对其生物学活性进行了测试。在BF3 X OEt2存在下，将3,6-二溴嘌呤醇与1-O-乙酰-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-核呋喃糖进行高温糖基化，然后进行氨解，得到6-氨基-3 -溴-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并-[3，4-d]嘧啶-4（5H）-在e上。3-溴-4（5H）-氧杂唑[3,4-d]嘧啶-6-基甲基亚砜或6-氨基-3-溴吡唑[3,4-d]嘧啶-4（5H）-的类似糖基化一，随后进行氨解，也得到7a。7a的结构分配基于光谱研究，以及其转化为已报道的鸟苷类似物1d的基础。该糖基化程序在6-（甲硫基）-4（5H）-氧吡唑并[3，4-d]嘧啶-3-羧酰胺得到相应的N-1糖基衍生物。16a的去硫和脱苯甲酰化提供了到最近报道的3-氨基甲酰基铝嘌呤醇核糖核苷的替代途径，从而证实了16a的结构分配和从其衍生的核苷。氧化16a并随