(1S,7S,10S,11S)-1-Bromo-10,11-dihydroxy-4-phenyl-2,4,6-triaza-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-ene-3,5-dione | 166191-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1S,7S,10S,11S)-1-Bromo-10,11-dihydroxy-4-phenyl-2,4,6-triaza-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: (1S,7S,10S,11S)-1-bromo-10,11-dihydroxy-4-phenyl-2,4,6-triazatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 166191-21-5
• 化学式: C₁₄H₁₂BrN₃O₄
• 分子量: 366.171
• InChiKey: MSAFYSLQURVYBV-AYGWYOGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (1S,7S,10S,11S)-1-Bromo-10,11-dihydroxy-4-phenyl-2,4,6-triaza-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-ene-3,5-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Boyd, Derek R.; Sharma, Narain D.; Byrne, Breige, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1935 - 1943

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,7S,10S,11S)-1-Bromo-10,11-dihydroxy-4-phenyl-2,4,6-triaza-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一种“摆脱平地”的方法：化学酶促合成和桥联双环化合物库的生物学分析†

  摘要：

  当前通过化学合成开发药物的成功率低的主要原因是大部分准平面候选分子。因此，建议采用“逃离平地”的策略来产生生物活性化学实体。在测试该建议的首次尝试中，我们通过将一组环状二烯与一组亲二烯体结合，合成了少量的具有刚性球形核结构的桥联双环化合物。我们从平面联苯类似物开始，并通过酶促双氧合作用将其转化为羟基化的二烯结构。使用新合成的双亲性小库，将二烯通过以下途径转化为桥连自行车：Diels-Alder反应。首先基于干扰哺乳动物细胞增殖的通用测定法对所得的78个结构的集合进行生物活性测试。随后，利用一种更具机制针对性的生物活性分析方法，即利用细胞阻抗监测，以获取有关那些在增殖测定中最活跃的化合物所发挥作用方式的建议。可以确认9种候选物中的8种对蛋白酶体的抑制作用。尽管这些分子中的7个对蛋白酶体的活性显示出相对较弱的干扰，但一个候选分子却表现出中等但明显的抑制作用。考虑到化合物库的小尺寸，该结果是显着

  DOI：

  10.1039/c5ob02539g