5-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-2',3',5'-tri-O-benzoyluridine | 752232-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-2',3',5'-tri-O-benzoyluridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 752232-91-0
• 化学式: C₄₈H₄₆N₂O₁₀Si
• 分子量: 838.986
• InChiKey: JBKPEKUSFQJSAD-MMQDZLRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-2',3',5'-tri-O-benzoyluridine 在 吡啶 、 草酰氯 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.33h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-uridine-5-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and properties of oligoribonucleotide–spermine conjugates

  摘要：

  多胺能稳定核酸，防止化学和酶降解，促进二级和三级结构的形成，并提高细胞的吸收能力。因此，多胺与核酸共轭物的合成方法备受关注。我们开发了一条合成核糖核酸与精胺共轭物的途径。通过乙基拴将多胺引入尿苷的 C-5 位，并将分子细化为适合寡核苷酸组装的合成物。由此产生的寡聚体是发夹核糖酶的组成部分。对与精胺共轭的催化 RNA 进行表征后发现，多胺在四个位置（即 U41、U37 和 U34）中的三个位置的附着耐受性很好，这表明与 C-5 共轭对结构的扰动很小。

  DOI：

  10.1039/b404150j
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-羟基乙基)尿嘧啶 在 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-2',3',5'-tri-O-benzoyluridine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and properties of oligoribonucleotide–spermine conjugates

  摘要：

  多胺能稳定核酸，防止化学和酶降解，促进二级和三级结构的形成，并提高细胞的吸收能力。因此，多胺与核酸共轭物的合成方法备受关注。我们开发了一条合成核糖核酸与精胺共轭物的途径。通过乙基拴将多胺引入尿苷的 C-5 位，并将分子细化为适合寡核苷酸组装的合成物。由此产生的寡聚体是发夹核糖酶的组成部分。对与精胺共轭的催化 RNA 进行表征后发现，多胺在四个位置（即 U41、U37 和 U34）中的三个位置的附着耐受性很好，这表明与 C-5 共轭对结构的扰动很小。

  DOI：

  10.1039/b404150j