2-甲基环丙基苯基酮 | 6585-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基环丙基苯基酮
• 英文名称: 1-Benzoyl-2-methyl-cyclopropan
• 英文别名: (2-Methylcyclopropyl)-phenylmethanone
• CAS: 6585-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: YDRZPZBBCXRSKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基环丙基苯基酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Phenyl-(2-methylcyclopropyl)-carbinol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of α-Hydroxybenzyl Free Radicals. III.¹ Processes for α-Hydroxycyclopropylcarbinyl Radical Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00958a033
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基丁腈 生成 2-甲基环丙基苯基酮
  参考文献：
  名称：

  Reactions of α-Hydroxybenzyl Free Radicals. III.¹ Processes for α-Hydroxycyclopropylcarbinyl Radical Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00958a033

文献信息

• Enolate formation from cyclopropyl ketones via iodide-induced ring opening and its use for stereoselective aldol reaction
  作者：Zhenfu Han、Shigeki Uehira、Takayuki Tsuritani、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01094-2

  日期：2001.2

  enolates which afford syn-α-iodethyl-β-hydroxyketones stereoselectively upon subsequent reaction with various aldehydes. The aldol adducts are cyclized into trans-acyltetrahydrofurans in good yield by active alumina. In contrast, the use of Et2AlI in place of TiCl4-n-Bu4NI provides the corresponding anti aldol adducts with high stereoselectivity. These methods can complementarily provide both syn and

  用TiCl 4的环丙基酮的治疗4 - ñ -Bu 4 NI混合试剂提供（ż） -钛烯醇化物，其得到顺式立体选择性地在与各种醛随后的反应-α-iodethyl-β羟基酮。通过活性氧化铝将醛醇加合物以高收率环化成反式-酰基四氢呋喃。与此相反，使用的Et 2代替的TiCl的ALI 4 - ñ -Bu 4 NI提供相应的抗高立体选择性羟醛加合物。这些方法可以互补地提供syn和anti α-碘乙基-β-羟基酮的异构体，来自环丙基酮和醛。
• Cyclopropanation Reactions of Enones with Lithiated Sulfoximines:  Application to the Asymmetric Synthesis of Chiral Cyclopropanes
  作者：Stephen G. Pyne、Zemin Dong、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1021/jo962216i

  日期：1997.4.1

  kinetically controlled conditions. At rt the initially formed anionic Michael adducts undergo intramolecular displacement of the sulfonimidoyl group, with inversion of stereochemistry at the carbon bearing the nucleofuge, to give cyclopropanes. Lithiated sulfoximines derived from S-alkyl sulfoximines give mixtures of 1,2- and 1,4-adducts with enones under kinetically controlled conditions. However, at rt

  在动力学控制的条件下，稳定的锂化亚砜亚砜2和9与非环烯酮进行高度非对映选择性Michael反应。在室温下，最初形成的阴离子迈克尔加合物经历了磺酰亚胺基的分子内置换，同时带有核试剂的碳上的立体化学转化，从而生成环丙烷。在动力学控制的条件下，衍生自S-烷基亚磺酰亚胺的锂化亚磺酰亚胺产生1,2-和1,4-加合物与烯酮的混合物。但是，在室温下，1,2-加合物与其相应的1,4-加合物处于平衡状态。1,4-加合物以高度非对映选择性的方式形成，并以良好或优异的收率迅速转化为非对映体纯的环丙烷。这些亚砜亚胺的旋光形式可得到高对映体纯度的环丙烷。
• REDUCTION OF BENZOYLCYCLOPROPANE DERIVATIVES WITH SODIUM IN AMMONIA
  作者：Haruyasu Shiota、Katsuo Ohkata、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1246/cl.1974.1153

  日期：1974.10.5

  The isomerisation of a cyclopropylmethyl radical into a homoallyl radical is discussed on the basis of the reduction product of the titled compounds along with recent reports.

  基于标题化合物的还原产物以及最近的报道讨论了环丙基甲基自由基异构化为高烯丙基自由基。
• [3+2] Cycloaddition Reaction of Cyclopropyl Ketones with Alkynes Catalyzed by Nickel/Dimethylaluminum Chloride
  作者：Takashi Tamaki、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201106174

  日期：2011.12.9

  [3+2] cycloaddition between the title compounds gives cyclopentene derivatives in the presence of Me2AlCl. The organoaluminum reagent activates the carbonyl group of the cyclopropyl ketone through coordination of the oxygen atom to the aluminum, and stabilizes the reaction intermediate by the coordination of the chloride to nickel. cod=1,5‐cyclooctadiene, THF=tetrahydrofuran.

  镍和铝的结合力：在Me 2 AlCl存在下，标题化合物之间进行镍催化的[3 + 2]环加成反应生成环戊烯衍生物。有机铝试剂通过氧原子与铝的配位而活化环丙基酮的羰基，并通过氯化物与镍的配位而使反应中间体稳定。鳕鱼= 1,5-环辛二烯，四氢呋喃=四氢呋喃。
• Nickel-catalysed cyclopropanation of electron-deficient alkenes with diiodomethane and diethylzinc
  作者：Jin Xu、Nazurah Binte Samsuri、Hung A. Duong

  DOI：10.1039/c5cc10296k

  日期：——

  An inexpensive nickel catalyst enables cyclopropanation of electron-deficient olefins under modified Furukawa's procedure in moderate to good yields.

  廉价的镍催化剂可在改良的Furukawa程序下以中等至良好的收率对缺电子烯烃进行环丙烷化反应。