N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]propoxy]-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide | 297161-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]propoxy]-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 297161-31-0
• 化学式: C₂₉H₄₃N₃O₁₃S
• 分子量: 673.739
• InChiKey: MLHSJCOOPOBCAT-KDLURPGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]propoxy]-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide 、 胞苷-5'-单磷酸-N-乙酰神经氨酸 在 rat recombinant α2,3-sialyltransferase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于FRET的人类岩藻糖基转移酶活性的直接和连续监测：从丰富的D-半乳糖高效合成通用的GDP-L-岩藻糖衍生物。

  摘要：

  我们已经开发了一种简便且通用的协议，用于通过使用荧光能量共振转移（FRET）连续监测人岩藻糖基转移酶的活性，并探索了其在抑制剂筛选测定中的可行性。具有荧光探针的便捷糖核苷酸6-脱氧-6-N-（2-萘-2-基乙酰胺）-β-L-吡喃半乳糖-1-基鸟苷5'-二磷酸二钠盐（1），由天然丰富的D-吡喃半乳糖通过关键中间体6-叠氮化物-1,2,3,4-四-O-苯甲酰基-6-脱氧-β-L-吡喃半乳糖有效地合成（10）。结果表明，糖基供体1和丹磺化受体底物唾液酸-α2,3-LacNAc衍生物（2）的联合使用使我们能够对唾液酸化路易斯的产生进行高度敏感，直接和连续的体外监测X（SLe x），它由人α-1,3-岩藻糖基转移酶VI（FUT-VI）催化。动力学分析表明，化合物1是检测人FUT-VI活性的优良供体底物（KM = 0.94 microM和Vmax = 0.14 microM min（-1））。据我们所

  DOI：

  10.1002/chem.200700760

文献信息

• FRET-Based Direct and Continuous Monitoring of Human Fucosyltransferases Activity: An Efficient synthesis of Versatile GDP-L-Fucose Derivatives from Abundantd-Galactose
  作者：Takahiro Maeda、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1002/chem.200700760

  日期：2008.1.7

  acceptor substrate, sialyl-alpha2,3-LacNAc derivative (2) allowed us to carry out highly sensitive, direct, and continuous in vitro monitoring of the generation of sialyl Lewis X (SLe x), which is catalyzed by human alpha-1,3-fucosyltransferase VI (FUT-VI). A kinetic analysis revealed that compound 1 was an excellent donor substrate (KM=0.94 microM and Vmax=0.14 microM min(-1)) for detecting human FUT-VI

  我们已经开发了一种简便且通用的协议，用于通过使用荧光能量共振转移（FRET）连续监测人岩藻糖基转移酶的活性，并探索了其在抑制剂筛选测定中的可行性。具有荧光探针的便捷糖核苷酸6-脱氧-6-N-（2-萘-2-基乙酰胺）-β-L-吡喃半乳糖-1-基鸟苷5'-二磷酸二钠盐（1），由天然丰富的D-吡喃半乳糖通过关键中间体6-叠氮化物-1,2,3,4-四-O-苯甲酰基-6-脱氧-β-L-吡喃半乳糖有效地合成（10）。结果表明，糖基供体1和丹磺化受体底物唾液酸-α2,3-LacNAc衍生物（2）的联合使用使我们能够对唾液酸化路易斯的产生进行高度敏感，直接和连续的体外监测X（SLe x），它由人α-1,3-岩藻糖基转移酶VI（FUT-VI）催化。动力学分析表明，化合物1是检测人FUT-VI活性的优良供体底物（KM = 0.94 microM和Vmax = 0.14 microM min（-1））。据我们所