imidazole-4-acrylamide | 135200-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: imidazole-4-acrylamide
• 英文别名: E-Urocanamide；trans-urocanamide；Imidazole, 5-[2-(aminocarbonyl)vinyl]-；(E)-3-(1H-imidazol-5-yl)prop-2-enamide
• CAS: 135200-64-5
• 化学式: C₆H₇N₃O
• 分子量: 137.141
• InChiKey: CKJRUPKSMAKXNR-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazole-4-acrylamide 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到Z-Urocanamide
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式咪唑羧酸盐作为丝氨酸蛋白酶和其他酶中组氨酸-天冬氨酸对的模型

  摘要：

  已经合成了几种含有咪唑和羧酸基的化合物，并作为在丝氨酸蛋白酶和其他酶中发现的His-Asp对的模型进行了研究。描述了羧酸基团增加咪唑碱性的能力及其在咪唑亲核和一般碱催化中的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81797-x
• 作为产物：
  描述：

  Urocanic acid chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以56%的产率得到imidazole-4-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式咪唑羧酸盐作为丝氨酸蛋白酶和其他酶中组氨酸-天冬氨酸对的模型

  摘要：

  已经合成了几种含有咪唑和羧酸基的化合物，并作为在丝氨酸蛋白酶和其他酶中发现的His-Asp对的模型进行了研究。描述了羧酸基团增加咪唑碱性的能力及其在咪唑亲核和一般碱催化中的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81797-x

文献信息

• Nucleosides derived from urocanic acid: potential ligands for CG base pairs
  作者：Maria G.M Purwanto、David Lengeler、Klaus Weisz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02046-9

  日期：2002.1

  A nucleoside analog based on imidazole-4-acrylamide (urocanamide) was synthesized and studied for its use as a specific ligand for a cytosine–guanosine Watson–Crick base pair. One- and two-dimensional 1H NMR experiments in methylene chloride at ambient and low temperatures not only indicate the strength of association but also confirm specific binding of the novel nucleoside to the base pair through

  合成了基于咪唑-4-丙烯酰胺（尿烷酰胺）的核苷类似物，并研究了其作为胞嘧啶-鸟苷Watson-Crick碱基对的特异性配体的用途。在室温和低温下在二氯甲烷中进行的一维和二维1 H NMR实验不仅表明缔合强度，而且还通过形成两个氢键证实了新型核苷与碱基对的特异性结合。
• [EN] MACROLIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES A BASE DE MACROLIDES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2002050091A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  The present invention relates to 11,12 η lactone ketolides of formula (I) wherein R, R?1, R2, R3¿ are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及式（I）的11,12-η内酯酮类化合物，其中R，R?1，R2，R3¿如本文所定义，并且其药学上可接受的盐和溶剂合物，以及其制备过程和在治疗或预防人类或动物体内的全身性或局部细菌感染中的应用。
• Macrolide antibiotics
  申请人：——

  公开号：US20040077557A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to 11,12 &ggr; lactone ketolides of formula (I) wherein R, R 1 , R 2 , R 3 are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及公式（I）中的11,12 &ggr;内酯酮类化合物，其中R、R1、R2、R3如本文所定义的，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及它们的制备方法及在人或动物体内治疗或预防全身或局部细菌感染中的应用。
• Proteasome inhibitors and methods of using the same
  申请人：Bernadini Raffaella

  公开号：US20050107307A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides boronic acid compounds, boronic esters, and compositions thereof that can modulate apoptosis such as by inhibition of proteasome activity. The compounds and compositions can be used in methods of inducing apoptosis and treating diseases such as cancer and other disorders associated directly of indirectly with proteasome activity.

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以通过抑制蛋白酶体活性等方式调节细胞凋亡。这些化合物和组合物可以用于诱导细胞凋亡并治疗癌症等疾病，以及与蛋白酶体活性直接或间接相关的其他疾病。
• Macrolide Antibiotics
  申请人：ALIHODZIC Sulejman

  公开号：US20060211636A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates to 11,12 γ lactone ketolides of formula (I) wherein R, R 1 , R 2 , R 3 are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及式(I)的11,12-γ内酯酮类化合物，其中R、R1、R2、R3如定义所述，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及其制备方法和在人或动物体内治疗或预防系统性或局部细菌感染的用途。