5'-d(CGCACG(2',3'-dideoxy-3'-amino-A))-3' | 1093283-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5'-d(CGCACG(2',3'-dideoxy-3'-amino-A))-3'
• 英文别名: dCyd-P-dGuo-P-dCyd-P-dAdo-P-dCyd-P-dGuo-P-Ade-dRibf3N；[(2R,3S,5R)-3-[[(2R,3S,5R)-3-[[(2R,3S,5R)-3-[[(2R,3S,5R)-3-[[(2R,3S,5R)-3-[[(2S,3S,5R)-3-amino-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 1093283-46-5
• 化学式: C₆₇H₈₆N₃₀O₃₇P₆
• 分子量: 2089.44
• InChiKey: JQLLFLDRFMAWET-YFEKQVGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -17.3
• 重原子数：
  140
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  18.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  931
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  50

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-d(CGCACG(2',3'-dideoxy-3'-amino-A))-3' 、 胸苷酸 在 N-甲基咪唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 反应 168.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚毫摩尔浓度的脱氧核苷酸化学引物延伸

  摘要：

  模板指导的引物延伸通常需要聚合酶，三磷酸核苷和镁离子作为辅助因子。已知无酶化学引物延伸物可用于毫摩尔浓度的预活化核苷酸。基于碳二亚胺，杂环催化剂和反应条件的筛选，我们现在显示可以在四个脱氧核苷酸（dAMP，dCMP，dGMP和dTMP）中的任何一个亚毫摩尔浓度下实现接近定量的引物转化。新协议依赖于EDC和1-甲基咪唑和无镁缓冲液的原位活化，该缓冲液已成功测试了不同的序列基序。该方法大大简化了化学引物延伸测定，进一步降低了此类测定的成本，并证明了原位活化方法的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo1002467

文献信息

• Chemical Primer Extension in Seconds
  作者：Manuel Röthlingshöfer、Eric Kervio、Tanja Lommel、Ulrich Plutowski、Annette Hochgesand、Clemens Richert

  DOI：10.1002/anie.200801260

  日期：2008.7.28
• Chemical Primer Extension at Submillimolar Concentration of Deoxynucleotides
  作者：Manuel Röthlingshöfer、Clemens Richert

  DOI：10.1021/jo1002467

  日期：2010.6.18

  Template-directed primer extension usually requires a polymerase, nucleoside triphosphates, and magnesium ions as cofactors. Enzyme-free, chemical primer extensions are known for preactivated nucleotides at millimolar concentrations. Based on a screen of carbodiimides, heterocyclic catalysts, and reactions conditions, we now show that near-quantitative primer conversion can be achieved at submillimolar

  模板指导的引物延伸通常需要聚合酶，三磷酸核苷和镁离子作为辅助因子。已知无酶化学引物延伸物可用于毫摩尔浓度的预活化核苷酸。基于碳二亚胺，杂环催化剂和反应条件的筛选，我们现在显示可以在四个脱氧核苷酸（dAMP，dCMP，dGMP和dTMP）中的任何一个亚毫摩尔浓度下实现接近定量的引物转化。新协议依赖于EDC和1-甲基咪唑和无镁缓冲液的原位活化，该缓冲液已成功测试了不同的序列基序。该方法大大简化了化学引物延伸测定，进一步降低了此类测定的成本，并证明了原位活化方法的潜力。