2-甲基环戊基菲 | 121254-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基环戊基菲
• 中文别名: 2-甲基环戊菲；2-甲基环戊[I]菲
• 英文名称: 2-methyl-1H-cyclopenta[l]phenanthrene
• CAS: 121254-39-5
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: YODBCXSJSTXEIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  420.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在热甲苯中有非常微弱的浑浊

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-甲基环戊基菲 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到[Y(PCp^Me)₂(CH₂SiMe₃)(THF)]
  参考文献：
  名称：

  Bis(9,10-phenanthrenocyclopentadienyl)yttrium complexes: synthesis and solution behaviour

  摘要：

  报道了基于菲咯啉融合的Cp配体PCpR（R = H，Me，Ph）的多种钇金属茂基化合物的合成。通过HPCpR配体和Y（CH2SiMe3）3（THF）2之间的酸碱（σ键交换）反应，得到单体烷基配合物Y（PCpR）2（CH2SiMe3）（THF）（R = H，1; Me，2; Ph，3）。在THF中，Li+PCpMe-和YCl3之间的盐类交换反应类似地得到单体氯化物配合物Y（PCpMe）2（Cl）（THF）（4），它进一步与甲基锂反应生成桥联“ate”配合物Y（PCpMe）2（μ-Me）2Li（THF）2（5）。配合物3在苯基硅烷存在下迅速发生氢解反应，得到晶体桥联氢化物二聚体[Y（PCpPh）2]2（μ-H）2（6）。报道了配合物2和6的X射线结构以及2的溶液行为。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0343
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthren-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-甲基环戊基菲
  参考文献：
  名称：

  含有取代的环戊[ l ]菲基配体的钼配合物

  摘要：

  新环戊二烯并[合成升]菲基配合物[（η 5 -C 17 ħ 10 ME）（η 3 -C 3 H ^ 5）的Mo（CO）2 ]和[（η 5 -C 17 ħ 9（COOMe）N （CH 2）4）（η 3 -C 3 H ^ 5）的Mo（CO）2 ]进行说明。尽管这些化合物是结构类似物，但它们的反应性是不同的。[（η的质子化5 -C 17 ħ 10 ME）（η 3 -C 3 H ^5）的Mo（CO）2 ]给出一个稳定的离子性化合物[（η 5 -C 17 ħ 10 Me）中的Mo（CO）2（NCMe）2 ] [BF 4 ]，而其同时含有叔胺基和羧酸酯基团[类似物（η 5 -C 17 ħ 9（COOMe）N（CH 2）4）（η 3 -C 3 H ^ 5）的Mo（CO）2 ]相同的条件下分解。[（η 5 -C 17 ħ 10 Me）中的Mo（CO）2（NCMe）2 ] [BF 4]与环戊二烯反应，得到稳定的η

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.11.043

文献信息

• Cyclopenta[l]phenanthrene titanium trichloride derivatives: syntheses, crystal structure and properties as catalysts for styrene polymerization
  作者：Nicole Schneider、Marc-Heinrich Prosenc、Hans-Herbert Brintzinger

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00251-9

  日期：1997.1

  Cyclopenta[l]phenanthrene titanium trichloride and its 2-methyl and phenyl derivatives were synthesized; the crystal structure of the 2-methyl-substituted complex was determined by X-ray diffraction analysis. In the presence of methylalurnoxane (MAO), these complexes give highly active catalysis for the syndiotactic polymerization of styrene; the 2-phenyl-substituted complex exceeds all previously

  合成了环戊[1]菲三氯化钛及其2-甲基和苯基衍生物。通过X射线衍射分析确定2-甲基取代的配合物的晶体结构。在甲基铝氧烷（MAO）的存在下，这些络合物为苯乙烯的间同聚合反应提供了高活性的催化剂。2-苯基取代的配合物在其催化活性方面超过了所有先前描述的催化作用。
• Zirconocene Complexes with Cyclopenta[<i>l</i>]phenanthrene Ligands:  Syntheses, Structural Dynamics, and Properties as Olefin Polymerization Catalysts
  作者：Nicole Schneider、Frank Schaper、Katrin Schmidt、Robin Kirsten、Armin Geyer、Hans H. Brintzinger

  DOI：10.1021/om000149j

  日期：2000.9.1

  (2-Methylcyclopenta[I]phenanthryl)(2)ZrCl2 and (2-phenylcyclopenta[I]phenanthryl)(2)ZrCl2 were synthesized and used, after activation with MAO, as catalysts for the polymerization of propene. The resulting polymers had low isotacticities (8-18% [mmmm]). Ligand rotation barriers for the corresponding Zr-dibenzyl derivatives were determined by dynamic NMR spectroscopy. Pathways and transition states for ligand rotation in this series of complexes were studied by molecular-mechanics calculations and are discussed in relation to the microstructure of the respective polymer products.

  (2-甲基环戊烯[I]菲烷基)(2)ZrCl2和(2-苯基环戊烯[I]菲烷基)(2)ZrCl2被合成并使用后，经MAO活化，作为丙烯聚合的催化剂。所得聚合物具有低等规度（8-18% [mmmm]）。通过动态核磁共振光谱法确定了相应Zr-二苄基衍生物的配体旋转能垒。通过分子力学计算研究了该系列配合物中配体旋转的路径和过渡态，并与相应聚合物产品的微观结构进行了讨论。
• A metal pentadienyl prepared by reacting a metal carbyne with an enyne
  作者：Timothy M. Sivavec、Thomas J. Katz、Michael Y. Chiang、Ginger Xu Qiang Yang

  DOI：10.1021/om00109a008

  日期：1989.7
• Molybdenum complexes containing substituted cyclopenta[l]phenanthrenyl ligand
  作者：Jan Honzíček、Abhik Mukhopadhyay、Cecilia Bonifacio、Carlos C. Romão

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.11.043

  日期：2010.3

  The synthesis of new cyclopenta[l]phenanthrenyl complexes [(η5-C17H10Me)(η3-C3H5)Mo(CO)2] and [(η5-C17H9(COOMe)N(CH2)4)(η3-C3H5)Mo(CO)2] is described. Although these compounds are structural analogues their reactivity is different. Protonation of [(η5-C17H10Me)(η3-C3H5)Mo(CO)2] gives a stable ionic compound [(η5-C17H10Me)Mo(CO)2(NCMe)2][BF4] while its analogue containing both tertiary amino and carboxylic

  新环戊二烯并[合成升]菲基配合物[（η 5 -C 17 ħ 10 ME）（η 3 -C 3 H ^ 5）的Mo（CO）2 ]和[（η 5 -C 17 ħ 9（COOMe）N （CH 2）4）（η 3 -C 3 H ^ 5）的Mo（CO）2 ]进行说明。尽管这些化合物是结构类似物，但它们的反应性是不同的。[（η的质子化5 -C 17 ħ 10 ME）（η 3 -C 3 H ^5）的Mo（CO）2 ]给出一个稳定的离子性化合物[（η 5 -C 17 ħ 10 Me）中的Mo（CO）2（NCMe）2 ] [BF 4 ]，而其同时含有叔胺基和羧酸酯基团[类似物（η 5 -C 17 ħ 9（COOMe）N（CH 2）4）（η 3 -C 3 H ^ 5）的Mo（CO）2 ]相同的条件下分解。[（η 5 -C 17 ħ 10 Me）中的Mo（CO）2（NCMe）2 ] [BF 4]与环戊二烯反应，得到稳定的η
• <i>Bis</i>(9,10-phenanthrenocyclopentadienyl)yttrium complexes: synthesis and solution behaviour
  作者：Jianlong Sun、David J. Berg、Brendan Twamley

  DOI：10.1139/cjc-2013-0343

  日期：2013.12

  The synthesis of a number of yttrium metallocenes based on the phenanthrene-fused Cp ligand PCp^R (R = H, Me, Ph) is reported. Acid−base (σ-bond metathesis) reactions between the parent HPCp^R ligands and Y(CH₂SiMe₃)₃(THF)₂ afford the monomeric alkyl complexes Y(PCp^R)₂(CH₂SiMe₃)(THF) (R = H, 1; Me, 2; Ph, 3). Salt metathesis between Li⁺PCp^Me− and YCl₃ in THF similarly affords the monomeric chloride complex Y(PCp^Me)₂(Cl)(THF) (4), which reacts further with methyllithium to generate the bridging “ate” complex Y(PCp^Me)₂(μ-Me)₂Li(THF)₂ (5). Complex 3 undergoes rapid hydrogenolysis in the presence of phenylsilane to afford the crystalline bridging hydride dimer [Y(PCp^Ph)₂]₂(μ-H)₂ (6). The X-ray structures of complexes 2 and 6 are reported along with the solution behaviour of 2.

  报道了基于菲咯啉融合的Cp配体PCpR（R = H，Me，Ph）的多种钇金属茂基化合物的合成。通过HPCpR配体和Y（CH2SiMe3）3（THF）2之间的酸碱（σ键交换）反应，得到单体烷基配合物Y（PCpR）2（CH2SiMe3）（THF）（R = H，1; Me，2; Ph，3）。在THF中，Li+PCpMe-和YCl3之间的盐类交换反应类似地得到单体氯化物配合物Y（PCpMe）2（Cl）（THF）（4），它进一步与甲基锂反应生成桥联“ate”配合物Y（PCpMe）2（μ-Me）2Li（THF）2（5）。配合物3在苯基硅烷存在下迅速发生氢解反应，得到晶体桥联氢化物二聚体[Y（PCpPh）2]2（μ-H）2（6）。报道了配合物2和6的X射线结构以及2的溶液行为。

表征谱图