2-甲基环氧乙烷-2-甲腈 | 37447-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 2-甲基环氧乙烷-2-甲腈
• 英文名称: 2-methyl-2-oxiranecarbonitrile
• 英文别名: 2,3-Epoxy-2-methylpropiononitrile；2-methyloxirane-2-carbonitrile
• CAS: 37447-61-3
• 化学式: C₄H₅NO
• 分子量: 83.0898
• InChiKey: LVEMNYRWPAJPPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯腈 在 高氯酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 59.84 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-甲基环氧乙烷-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  [γ-PW10O38V2（μ-OH）2] 3-催化过氧化氢对缺电子烯烃的高效环氧化

  摘要：

  甲二钒取代的磷钨，[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）2 ] 3-（我），显示出最高的催化活性对H 2 ö 2中钒和钨络合物的乙酸烯丙酯的环氧化的基于营业额为210。在存在I的情况下，烯丙基位置带有乙酸盐，醚，羰基和氯基的各种缺电子烯烃可以高收率将其化学等价地氧化成相应的环氧化物，而等摩尔量的H 2 O 2关于基板。甚至丙烯腈和甲基丙烯腈也可以被环氧化而不形成相应的酰胺。另外，在化学计量比下，我可以快速（≤10分钟）用H 2 O 2催化各种末端，内部和环状烯烃的环氧化。的机理，光谱学，和动力学研究表明，我催化的环氧化反应由以下三个步骤组成：1）的反应我用H 2 ö 2所导致可逆形成一个氢过物种的[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）（μ-OOH）] 3−（II），2）的连续脱水II形式的活性氧种与过氧组[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-η 2：η 2 -O 2）]

  DOI：

  10.1002/chem.201101001

文献信息

• Oxidative functional group transformations with hydrogen peroxide catalyzed by a divanadium-substituted phosphotungstate
  作者：Noritaka Mizuno、Keigo Kamata、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.cattod.2011.07.007

  日期：2012.5

  equivalent H+ to form a bis-μ-hydroxo species [γ-PW10O38V2(μ-OH)2]3− (I′) in organic media. The strong electrophilic oxidants such as [γ-PW10O38V2(μ-OH)(μ-OOH)]3− (II) and [γ-PW10O38V2(μ-η2:η2-O2)]3− (III) are formed by the reaction of the bis-μ-hydroxo species with H2O2. In the presence of I and H+, H2O2-based oxidations such as (i) epoxidation of alkenes (17 examples including electron-deficient ones),

  甲二钒取代的磷钨TBA 4 [γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）（μ-O）]（我，TBA =四Ñ -butylammonium）与一种当量H起反应+以形成双- μ -hydroxo物种[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）2 ] 3-（我'）在有机介质中。强电氧化剂如[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）（μ-OOH）] 3-（II）和[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-η 2：η 2 -O 2）] 3-（III）是通过用H双- μ-羟物种的反应形成2 Ò 2。在I和H +的存在下，基于H 2 O 2的氧化，例如（i）烯烃的环氧化（17个实例，包括缺电子的烯烃），（ii）烷烃的羟基化（11个实例），以及（iii）氧化烯烃，炔烃，并与溴芳烃的溴化-作为溴源（包括氯化的12个例子），化学，非对映体和区域选择性地以中等至高收率，高效率地利用H 2 O 2来产生相应的氧化产物。