5-methyl-2-furanacrylic acid methyl ester | 64154-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methyl-2-furanacrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 64154-14-9
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: GKCKXICSLSTPSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  88-90 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-furanacrylic acid methyl ester 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4,7-Dioxooctansaeure
  参考文献：
  名称：

  Paal–Knorr共轭对不可逆蛋白质的标记

  摘要：

  标记赖氨酸：一系列生物正交化学反应的最新进展极大地增强了生物化学家研究蛋白质和其他生物分子的工具。在这里，我们描述了使用Paal-Knorr反应来荧光标记蛋白质。根据生物相容性方法的需要，所描述的程序无需试剂，催化剂或有机溶剂即可运行。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700210
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 2-甲基呋喃 在 n-hexane benzene 作用下， 以was obtained 0.51 g of methyl β-(5-methyl-2-furyl)acrylate (2) (the yield was 26%)的产率得到5-methyl-2-furanacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of substituted olefins

  摘要：

  本发明涉及一种制备芳香族或呋喃基取代烯烃的方法，其中在碳一氧化物的存在下，使用铑羰基复合物作为催化剂，将烯烃化合物与芳香族化合物或呋喃化合物反应，形成相应的芳香族或呋喃基取代烯烃。

  公开号：

  US04263212A1

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Aerobic Oxidative Intermolecular Azide-Zwitterion Cycloaddition
  作者：Wenjun Li、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.201408265

  日期：2014.12.15

  discovery of a novel aerobic oxidative intermolecular azide–zwitterion reaction catalyzed by an organocatalyst is presented. It is demonstrated that the merger of the Lewis base 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene and electron‐deficient olefins generates reactive zwitterion intermediates, which readily participate in cycloaddition reactions with an array of azides, thus providing facile entry to fully or

  提出了一种由有机催化剂催化的新型好氧氧化性分子间叠氮化物-两性离子反应的发现。结果表明，路易斯碱的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7烯和缺电子的烯烃的结合会生成反应性两性离子中间体，该中间体容易参与一系列叠氮化物的环加成反应，从而提供了便利进入完全或高度取代的1,2,3-三唑骨架。该反应具有优异的底物范围，并且以高收率和优异的区域选择性获得了产物。已经证明这些产品中的一些可以转化为药学上重要的试剂。除实验结果外，还提供了详细的机械调查，包括合理化区域选择性控制起源的MS研究。
• Strain-Activated Diels–Alder Trapping of 1,2-Cyclohexadienes: Intramolecular Capture by Pendent Furans
  作者：Verner A. Lofstrand、Kyle C. McIntosh、Yaseen A. Almehmadi、F. G. West

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02085

  日期：2019.8.16

  Intramolecular [4 + 2] cycloaddition reactions of substituted 1,2-cyclohexadienes with pendent furans enables the synthesis of complex tetracyclic scaffolds in a single step under mild conditions. All Diels–Alder cycloadducts were obtained as single diastereomers, assigned as the endo isomer. Substrates were easily assembled via Stork–Danheiser alkylation of 3-ethoxy-2-bromocyclohex-2-enone to accommodate

  取代的1,2-环己二烯与侧基呋喃的分子内[4 + 2]环加成反应可在温和条件下一步合成复杂的四环骨架。所有Diels–Alder环加合物均作为单一非对映异构体获得，被指定为内聚异构体。可以通过3-乙氧基-2-溴环己基-2-烯酮的Stork–Danheiser烷基化轻松组装基板，以容纳一系列的系链和呋喃捕集阱。烯醇乙酸酯部分的切割导致室温的狄尔斯-阿尔德环还原为拴系的呋喃基环己烯酮。