5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2'-deoxyuridine | 150491-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 150491-84-2
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₆Si
• 分子量: 372.494
• InChiKey: CQRFRUNIMPGDNJ-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2'-deoxyuridine 3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  以 TBDMS 为 5-羟甲基保护基的两种 5-羟甲基-2′-脱氧胞苷亚磷酰胺的合成及其掺入 DNA

  摘要：

  5-羟甲基胞嘧啶 (5-hmC) 是哺乳动物基因组 DNA 中新发现的 DNA 碱基修饰，被认为是主要的表观遗传标记。我们在此报道了以 TBDMS 作为 5-羟基保护基团，从 5-碘-2'-脱氧尿苷合成两种新形式的亚磷酰胺III和IV ，总产率分别为 18% 和 32%。亚磷酰胺III和IV可将 5-hmC 有效掺入 DNA 中，并通过“一步”脱保护程序彻底去除所有保护基团。 “两步”去保护策略与超温和的 DNA 合成兼容，这使得能够合成含有额外修饰的 5hmC DNA。

  DOI：

  10.1021/jo200566d
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 吡啶 、 氢氟酸 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  以 TBDMS 为 5-羟甲基保护基的两种 5-羟甲基-2′-脱氧胞苷亚磷酰胺的合成及其掺入 DNA

  摘要：

  5-羟甲基胞嘧啶 (5-hmC) 是哺乳动物基因组 DNA 中新发现的 DNA 碱基修饰，被认为是主要的表观遗传标记。我们在此报道了以 TBDMS 作为 5-羟基保护基团，从 5-碘-2'-脱氧尿苷合成两种新形式的亚磷酰胺III和IV ，总产率分别为 18% 和 32%。亚磷酰胺III和IV可将 5-hmC 有效掺入 DNA 中，并通过“一步”脱保护程序彻底去除所有保护基团。 “两步”去保护策略与超温和的 DNA 合成兼容，这使得能够合成含有额外修饰的 5hmC DNA。

  DOI：

  10.1021/jo200566d

文献信息

• Syntheses of Two 5-Hydroxymethyl-2′-deoxycytidine Phosphoramidites with TBDMS as the 5-Hydroxymethyl Protecting Group and Their Incorporation into DNA
  作者：Qing Dai、Chun-Xiao Song、Tao Pan、Chuan He

  DOI：10.1021/jo200566d

  日期：2011.5.20

  epigenetic mark. We report here the syntheses of two new versions of phosphoramidites III and IV from 5-iodo-2′-deoxyuridine in 18% and 32% overall yields, respectively, with TBDMS as the 5-hydroxyl protecting group. Phosphoramidites III and IV allow efficient incorporation of 5-hmC into DNA and a “one-step” deprotection procedure to cleanly remove all the protecting groups. A “two-step” deprotection strategy

  5-羟甲基胞嘧啶 (5-hmC) 是哺乳动物基因组 DNA 中新发现的 DNA 碱基修饰，被认为是主要的表观遗传标记。我们在此报道了以 TBDMS 作为 5-羟基保护基团，从 5-碘-2'-脱氧尿苷合成两种新形式的亚磷酰胺III和IV ，总产率分别为 18% 和 32%。亚磷酰胺III和IV可将 5-hmC 有效掺入 DNA 中，并通过“一步”脱保护程序彻底去除所有保护基团。 “两步”去保护策略与超温和的 DNA 合成兼容，这使得能够合成含有额外修饰的 5hmC DNA。