(5S,6R,7S,8R)-6,7,8-Tris-benzyloxy-5-ethynyl-deca-1,9-dien-5-ol | 374686-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R,7S,8R)-6,7,8-Tris-benzyloxy-5-ethynyl-deca-1,9-dien-5-ol
• 英文别名: (5S,6R,7S,8R)-5-ethynyl-6,7,8-tris(phenylmethoxy)deca-1,9-dien-5-ol
• CAS: 374686-15-4
• 化学式: C₃₃H₃₆O₄
• 分子量: 496.646
• InChiKey: UBGJJRCGWRJNPU-VBWFMVIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,7S,8R)-6,7,8-Tris-benzyloxy-5-ethynyl-deca-1,9-dien-5-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (4S,5R,6S,7R)-4-but-3-enyl-5,6,7-tris(phenylmethoxy)-4-triethylsilyloxynon-8-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过二烯的串联闭环易位反应有效构建含七元环的双环系统

  摘要：

  通过串联闭环复分解（RCM）反应，从无环二烯合成了各种带有季甲基和酯官能团的（5-7）和（6-7）双环二烯。这些共轭二烯的环氧化导致双环乙烯基环氧乙烷，其经过酸催化的醇加成以提供高度氧化的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.07.014
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-iodo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (5S,6R,7S,8R)-6,7,8-Tris-benzyloxy-5-ethynyl-deca-1,9-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过二烯的串联复分解从碳水化合物中合成含中等大小环的多加氧双环系统。

  摘要：

  [反应：见正文]已经通过二烯的串联闭环易位反应从碳水化合物制备了高度官能化的（5-7），（5-8）和（6-8）环系统。

  DOI：

  10.1021/ol016329m

文献信息

• An efficient construction of bicyclic systems containing a seven-membered ring by tandem ring-closing metathesis reactions of dienynes
  作者：François-Didier Boyer、Issam Hanna

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.07.014

  日期：2006.12

  Various (5–7) and (6–7) bicyclic dienes bearing quaternary methyl group and ester functionality have been synthesized from acyclic dienynes by tandem ring-closing metathesis (RCM) reaction. Epoxidation of these conjugated dienes led to bicyclic vinyl oxiranes which undergo acid-catalyzed addition of alcohols to afford highly oxygenated compounds.

  通过串联闭环复分解（RCM）反应，从无环二烯合成了各种带有季甲基和酯官能团的（5-7）和（6-7）双环二烯。这些共轭二烯的环氧化导致双环乙烯基环氧乙烷，其经过酸催化的醇加成以提供高度氧化的化合物。
• Synthesis of Polyoxygenated Bicyclic Systems Containing Medium-Sized Rings from Carbohydrates via Tandem Metathesis of Dienynes
  作者：François-Didier Boyer、Issam Hanna、Louis Ricard

  DOI：10.1021/ol016329m

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text] Highly functionalized (5-7), (5-8), and (6-8) ring systems have been prepared from carbohydrates via tandem ring-closing metathesis of dienynes.

  [反应：见正文]已经通过二烯的串联闭环易位反应从碳水化合物制备了高度官能化的（5-7），（5-8）和（6-8）环系统。