(1S,5S,7R)-(6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]oct-7-yl)methanol | 639471-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: (1S,5S,7R)-(6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]oct-7-yl)methanol
• 英文别名: [(1S,5S,7R)-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]methanol
• CAS: 639471-04-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: LQPGODDOSFMBMQ-JKUQZMGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (1S,5S,7R)-(6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]oct-7-yl)methanol 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(1S,5S,7R)-(3-benzyl-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]oct-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  以1,4-氨基醇为手性配体将二乙基锌对醛对映选择性加成

  摘要：

  在将二乙基锌添加到芳族醛中时，构象受限的旋光性1,4-氨基醇已被用作手性配体。对映选择性受N-烷基的强烈影响：使用N-乙基和N-苄基氨基醇（ee分别高达95％和81％）获得了最佳结果。还报道了添加到脂肪族醛中的一个例子（最佳ee为61％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.004
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,7R)-3-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-7-endo-hydroxymethyl-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane 在 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到(1S,5S,7R)-(6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]oct-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  以1,4-氨基醇为手性配体将二乙基锌对醛对映选择性加成

  摘要：

  在将二乙基锌添加到芳族醛中时，构象受限的旋光性1,4-氨基醇已被用作手性配体。对映选择性受N-烷基的强烈影响：使用N-乙基和N-苄基氨基醇（ee分别高达95％和81％）获得了最佳结果。还报道了添加到脂肪族醛中的一个例子（最佳ee为61％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.004

文献信息

• Enantiospecific synthesis of 3-aza-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane carboxylic acids from erythrose
  作者：Andrea Trabocchi、Gloria Menchi、Massimo Rolla、Fabrizio Machetti、Ilaria Bucelli、Antonio Guarna

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00773-7

  日期：2003.7

  1]octane-carboxylic acids belonging to 7-endo-BTAa sub-class of γ/δ amino acids is described. The novelty is the use of 2,3-O-isopropylidene-erythrose instead of meso-tartaric acid derivative, thus allowing us to perform an enantiospecific synthesis. Reductive amination of erythrolactol with aminoacetaldehyde diethylacetal or benzylamine, and subsequent acid cyclisation gave directly the amino alcohol scaffold

  描述了合成对映体纯的3-氮杂-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷羧酸的新方法，该对映体属于γ/δ氨基酸的7-内-BTAa亚类。新颖之处在于使用2，3- O-异亚丙基-赤藓糖代替内消旋酒石酸衍生物，从而使我们能够进行对映体特异性合成。用氨基乙醛二乙缩醛或苄基胺对异戊内酯进行还原胺化，然后进行酸环化，直接得到氨基醇支架。保护氮作为氨基甲酸酯和最终的醇氧化，得到Fmoc-，Boc-和Cbz-氨基酸。新的合成路线应用于多克级，因此大大提高了对映纯7-内酯的合成-BTG和7-内-BTK氨基酸。