methyl (4S,5R,6S,7R)-4-but-3-enyl-5,6,7-tris(phenylmethoxy)-4-triethylsilyloxynon-8-en-2-ynoate | 920266-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4S,5R,6S,7R)-4-but-3-enyl-5,6,7-tris(phenylmethoxy)-4-triethylsilyloxynon-8-en-2-ynoate
• CAS: 920266-25-7
• 化学式: C₄₁H₅₂O₆Si
• 分子量: 668.946
• InChiKey: IPUCYPKVBNHIEA-VABQMQHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5R,6S,7R)-4-but-3-enyl-5,6,7-tris(phenylmethoxy)-4-triethylsilyloxynon-8-en-2-ynoate 在 Ru-catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到methyl (6R,7S,8R,8aS)-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-8a-triethylsilyloxy-2,6,7,8-tetrahydro-1H-azulene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二烯的串联闭环易位反应有效构建含七元环的双环系统

  摘要：

  通过串联闭环复分解（RCM）反应，从无环二烯合成了各种带有季甲基和酯官能团的（5-7）和（6-7）双环二烯。这些共轭二烯的环氧化导致双环乙烯基环氧乙烷，其经过酸催化的醇加成以提供高度氧化的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.07.014
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R,7S,8R)-6,7,8-Tris-benzyloxy-5-ethynyl-deca-1,9-dien-5-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (4S,5R,6S,7R)-4-but-3-enyl-5,6,7-tris(phenylmethoxy)-4-triethylsilyloxynon-8-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过二烯的串联闭环易位反应有效构建含七元环的双环系统

  摘要：

  通过串联闭环复分解（RCM）反应，从无环二烯合成了各种带有季甲基和酯官能团的（5-7）和（6-7）双环二烯。这些共轭二烯的环氧化导致双环乙烯基环氧乙烷，其经过酸催化的醇加成以提供高度氧化的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.07.014

文献信息

• An efficient construction of bicyclic systems containing a seven-membered ring by tandem ring-closing metathesis reactions of dienynes
  作者：François-Didier Boyer、Issam Hanna

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.07.014

  日期：2006.12

  Various (5–7) and (6–7) bicyclic dienes bearing quaternary methyl group and ester functionality have been synthesized from acyclic dienynes by tandem ring-closing metathesis (RCM) reaction. Epoxidation of these conjugated dienes led to bicyclic vinyl oxiranes which undergo acid-catalyzed addition of alcohols to afford highly oxygenated compounds.

  通过串联闭环复分解（RCM）反应，从无环二烯合成了各种带有季甲基和酯官能团的（5-7）和（6-7）双环二烯。这些共轭二烯的环氧化导致双环乙烯基环氧乙烷，其经过酸催化的醇加成以提供高度氧化的化合物。