ST 1339 | 196925-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ST 1339
• 英文别名: 1,1-bis(indol-3'-yl)-2,3;5,6-di-O-isopropylidene-1-deoxy-D-mannitol；(R)-[(4S,5R)-5-[bis(1H-indol-3-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 196925-78-7
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₅
• 分子量: 476.572
• InChiKey: ZMKPMHIAWHWKKU-RCOXAODPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ST 1339 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-10-(1H-indol-3-yl)-2,2-dimethyl-4,9,10,10a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的 DAST 触发重排反应合成环烷烃吲哚

  摘要：

  一系列 1,1-双(吲哚-3-基) 和 1-(吲哚-2-基)-1-(吲哚-3-基)-ψ-羟基烷烃，由相应的吲哚衍生物和合适的羟基醛通过以下方式制备常规偶联反应，在温和条件下用 DAST（二乙氨基三氟化硫）处理，以生成一个小的环烷烃吲哚库。无论取代模式如何，即它们是对称的还是不对称的衍生物，都会产生相同的产物混合物，其中四氢-1H-咔唑和六氢环庚[b]吲哚支架被一个吲哚-3-基核取代环烷烃部分的两个 α-碳原子。因此，提出了对共同反应中间体的预测的反应机理的推测。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300738
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 乙基溴化镁 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到ST 1339
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的 DAST 触发重排反应合成环烷烃吲哚

  摘要：

  一系列 1,1-双(吲哚-3-基) 和 1-(吲哚-2-基)-1-(吲哚-3-基)-ψ-羟基烷烃，由相应的吲哚衍生物和合适的羟基醛通过以下方式制备常规偶联反应，在温和条件下用 DAST（二乙氨基三氟化硫）处理，以生成一个小的环烷烃吲哚库。无论取代模式如何，即它们是对称的还是不对称的衍生物，都会产生相同的产物混合物，其中四氢-1H-咔唑和六氢环庚[b]吲哚支架被一个吲哚-3-基核取代环烷烃部分的两个 α-碳原子。因此，提出了对共同反应中间体的预测的反应机理的推测。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300738

文献信息

• Acyclic C-nucleosides: synthesis of chiral 1,1-diheteroaryl-alditols and X-ray crystal structure of 2,3,5-tri-O-benzyl-1,1-di-(2′-pyrryl)-1-deoxy-d-arabinitol
  作者：Mara Cornia、Silvia Capacchi、Monica Del Pogetto、Giorgio Pelosi、Giovanna Gasparri Fava

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00328-5

  日期：1997.9

  Tetra-O-acetyl-D-ribose, penta-O-acetyl-o-glucose, 2,3;5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose, 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranose and 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-D-glucose react with pyrrole and indole, in presence of Lewis acids, to afford C-glycosylpyrroles and indoles in position 2 and 3 respectively (acyclic C-nucleosides, 1-7). The crystal structure of 4 was determined by X-ray crystallography. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of Cycloalkanoindoles by an Unusual DAST-Triggered Rearrangement Reaction
  作者：Giuseppe Giannini、Mauro Marzi、Gian Piero Moretti、Sergio Penco、Maria Ornella Tinti、Silvia Pesci、Francesco Lazzaro、Francesco De Angelis

  DOI：10.1002/ejoc.200300738

  日期：2004.6

  A series of 1,1-bis(indol-3-yl) and 1-(indol-2-yl)-1-(indol-3-yl)-ψ-hydroxyalkanes, prepared from the corresponding indole derivatives and suitable hydroxyaldehydes via routine coupling reactions, were treated with DAST (diethylaminosulfur trifluoride) under mild conditions, to generate a small library of cycloalkanoindoles. Irrespective of the substitution pattern, i.e. whether they are symmetrical

  一系列 1,1-双(吲哚-3-基) 和 1-(吲哚-2-基)-1-(吲哚-3-基)-ψ-羟基烷烃，由相应的吲哚衍生物和合适的羟基醛通过以下方式制备常规偶联反应，在温和条件下用 DAST（二乙氨基三氟化硫）处理，以生成一个小的环烷烃吲哚库。无论取代模式如何，即它们是对称的还是不对称的衍生物，都会产生相同的产物混合物，其中四氢-1H-咔唑和六氢环庚[b]吲哚支架被一个吲哚-3-基核取代环烷烃部分的两个 α-碳原子。因此，提出了对共同反应中间体的预测的反应机理的推测。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)